До того как Калинин направился в Тифлис, он побывал еще в Казани, где ему удалось связаться с революционным подпольем. В начале лета 1900 года ссыльный питерский рабочий-революционер прибыл в Тифлис. Так завершился первый петербургский период социал-демократической деятельности М. И. Калинина. Это было время формирования его как пролетарского революционера-марксиста, вступления в ряды российской социал-демократии, активного участия в борьбе рабочего класса. Подводя итоги своей жизни и деятельности на этом этапе, Калинин подчеркивал, что питерские рабочие помогли ему «стать на революционный путь борьбы за идеалы пролетариата»; именно здесь у него «зарождается гордая мысль, что пролетариат должен не только бороться, но и обязательно победить».[24]

Прибыв в Тифлис, Калинин с большим трудом устраивается токарем в Главные мастерские Закавказской железной дороги. Располагая некоторыми адресами нелегальных явок, он связывается с проживавшими в Тифлисе ссыльными революционерами и с грузинскими социал-демократами.

В 90-х годах в Закавказье большую революционную работу вели социал-демократы М. А. Азизбеков, П. А. Джапаридзе, А. С. Енукидзе, В. 3. Кецховели, Б. М. Кнунянц, Ф. И. Махарадзе, И. В. Сталин, М. Г. Цхакая, А. Г. Цулукидзе, С. Г. Шаумян и другие. Их усилиями в конце 90-х годов были созданы социал-демократические организации, группы и кружки, которые развернули политическую агитацию среди широких пролетарских масс. Активно участвовали в революционной деятельности жившие в разных городах Закавказья политические ссыльные, в частности В. К. Курнатовский, сподвижник В. И. Ленина, его товарищ по сибирской ссылке, рабочие Н. Г. Полетаев (член петербургского «Союза борьбы»), 3. Я. Литвин-Седой (член московского «Рабочего союза») и другие.

Социал-демократические группы и кружки в Закавказье, руководствуясь принципом пролетарского интернационализма, стремились объединить рабочих разных национальностей. В кружках участвовали грузины, армяне, азербайджанцы, русские, поляки, литовцы. Интернациональную солидарность братьев по классу Калинин почувствовал с первых же встреч с тифлисскими рабочими, с грузинскими социал-демократами. «Очутившись в те мрачные времена не по своей воле в Тифлисе, я сразу, однако, почувствовал, — вспоминал Михаил Иванович, — что попал в родную среду. Это впечатление, это ощущение родства осталось у меня на всю жизнь».[25]

В Тифлисе Калинин сразу же включается в революционную работу. Уже через три дня после приезда в этот город он участвует в нелегальном собрании в горах. На нем присутствовало много рабочих, в том числе и из железнодорожных мастерских. Калинин выступил перед ними, рассказал о деятельности петербургского «Союза борьбы».

Посещая рабочие кружки, Калинин стремится как можно шире познакомить их участников с борьбой питерского пролетариата, поделиться своим опытом революционной работы. Вскоре он берет на себя руководство нелегальным кружком в железнодорожных мастерских. Много внимания уделяет разъяснению рабочим революционной теории марксизма, включается в массовую агитацию по злободневным экономическим и политическим вопросам, помогает местным социал-демократам в организации классовых выступлений рабочих, в развитии их борьбы за политические требования. При содействии Калинина Тифлисская социал-демократическая организация расширяет связи с петербургскими революционерами, организует доставку из столицы большой партии нелегальной литературы.

Летом 1900 года в Тифлисе была проведена грандиозная стачка железнодорожников. Большую роль в ее подготовке и проведении сыграл М. И. Калинин. Социал-демократы заранее обсуждали вопросы, связанные с проведением стачки. Ряд нелегальных совещаний был проведен на квартире у Калинина.

В период августовских событий тифлисские рабочие продемонстрировали высокую классовую солидарность. Об их самоотверженной борьбе Калинин написал тогда же корреспонденцию, предполагая опубликовать ее в одном из нелегальных изданий, печатавшихся за границей.

В связи со стачкой рабочих-железнодорожников у тифлисской полиции появились серьезные сомнения в отношении Калинина. 5 августа 1900 года начальник местного губернского жандармского управления сделал запрос тифлисскому полицмейстеру: «Где именно служит и чем занимается в настоящее время состоящий под особым надзором полиции Михаил Иванов Калинин».[26] Через некоторое время по согласованию со столичным департаментом полиции местные власти приняли меры: после серии допросов Калинин был уволен из железнодорожных мастерских. Тифлисское губернское жандармское управление доносило в Петербург: «…состоящий под особым надзором полиции Михаил Иванов Калинин с 13-го минувшего сентября уволен от службы из Тифлисских главных мастерских Закавказских железных дорог ввиду выраженного о том желания департамента полиции».[27] Пытаясь выявить связи Калинина с местной социал-демократической организацией, полиция усилила свой «особый надзор» за ним.

После увольнения из мастерских Калинин пытается устроиться на завод Яралова, ищет работу на других предприятиях, стремится добиться разрешения на выезд из Тифлиса, чтобы поселиться поближе к Петербургу. Однако полиция пока не выпускает его: она продолжает собирать улики против организаторов забастовки железнодорожников. 23 декабря 1900 года Калинин вместе с другими членами социал-демократического кружка железнодорожных мастерских подвергается аресту. Его заточают в одиночную камеру печально знаменитого Метехского замка, слывшего местом жестокого тюремного режима. Было предъявлено обвинение в том, что, примкнув к тифлисскому социалистическому кружку, Калинин принимал участие в «преступной пропаганде» среди рабочего населения, знакомил ремесленников с подпольной литературой и оказывал «главарям сообщества» содействие в сближении с мастеровыми. Однако прямых улик для подтверждения обвинения у полиции не было. После двух месяцев заключения Калинина освободили. «Дело» о причастности его к событиям в мастерских было «закрыто». Полученные полицией косвенные данные о связях Калинина с Курнатовским и грузинскими социал-демократами, находившимися под арестом, пока еще не давали возможности возбудить против него новое «дело», но ускорили принятие решения о высылке Калинина из Тифлиса в целях изоляции от закавказских революционеров. Калинин получил разрешение на жительство в Ревеле (Таллине).

В феврале 1901 года Калинин вышел из Метехской тюрьмы, в марте выехал из Тифлиса, а в апреле приехал в Ревель. По дороге в Прибалтику ему удалось заехать в Петербург и встретиться с товарищами по подполью, получить от них явки к ревельским социал-демократам. В Петербурге он воочию убедился, что революционное детище путиловских социал-демократов — нарвская центральная группа продолжает жить и бороться, что она по-прежнему верна ленинской линии на развитие классовой борьбы пролетариата. Свою верность этой линии нарвская группа подтвердила тем, что с выходом в свет ленинской «Искры» без колебаний заняла позицию первой общероссийской марксистской газеты.

Ленинская «Искра» взяла курс на идейное и организационное сплочение местных социал-демократических организаций, на разгром оппортунизма и победу революционного марксистского направления в РСДРП, осуществление ленинского плана строительства в России боевой марксистской партии — партии нового типа. Через Петербургский комитет РСДРП с редакцией «Искры» вскоре установил связь и М. И. Калинин.

По прибытии в Ревель Калинин должен был зарегистрироваться в полиции. Началась новая полоса гласного полицейского надзора. Но у Калинина имелся уже немалый опыт нелегальной революционной работы. Он искусно пользовался различными способами конспирации.

В Ревеле Калинину не сразу удается устроиться на работу. Несколько дней он живет в доме одного эстонского рабочего, адрес которого получил в Тифлисе. Через некоторое время находит политического ссыльного Карла Сякка, питерского рабочего, эстонца по национальности, и с его помощью поступает токарем на машиностроительный завод «Вольта». Несмотря на сложные условия работы и незнание эстонского языка, Калинин исподволь начинает группировать вокруг себя рабочих. Указывая на моменты, затруднявшие развертывание революционной работы, он писал: «Работа на заводе мне показалась труднее в Ревеле, чем в Петербурге и в других городах. Она производилась десять часов, с часовым перерывом на обед, буквально не отрываясь. Общения между рабочими во время работы не было; на обед же мастерские закрывались, и потому знакомиться с рабочими было довольно затруднительно… На заводе из русских я был один».[28] С помощью эстонцев, знавших русский язык, русский токарь нашел пути к сердцам ревельских рабочих, стал в их среде своим человеком. Он втягивал рабочих в разговоры на политические темы, некоторым из них давал нелегальную литературу, поясняя при этом, что такие книги «дают большую силу человеку — окрыляют его». Рабочий-вольтовец П. Карилайд в воспоминаниях пишет: «М. И. Калинин сразу заслужил репутацию хорошего работника. Он очень быстро стал своим и подружился со всеми, несмотря на то, что не знал эстонского языка, а мы тогда плохо понимали русский».[29]