В день открытия съезда на заседание ЦК ПЛСР был вызван заведующий отделом Всероссийской чрезвычайной комиссии (ВЧК) по борьбе с немецким шпионажем 20-летний член партии Яков Блюмкин. От него потребовали схему комнат немецкого посольства. В ответ чекист предложил свои услуги в деле покушения. (Кстати, очень похоже на то, что партийная карьера этого молодого честолюбца не обошлась без протекции Фишмана и его младшего брата, находившегося тогда в Одессе, откуда и прибыл Блюмкин в Москву, хотя прямых указаний на это пока не обнаружено.) Непосредственной проработкой теракта и предварительной репетицией с его исполнителями занялись опытные террористы, проведшие долгие годы на каторге, - Мария Спиридонова, Анастасия Биценко и Прош Прошьян. 6 июля в гостинице «Националь» на Тверской улице Фишман вручил бомбы кураторам покушения. Затем за ними явились Блюмкин и еще один террорист (одессит Николай Андреев), отправившиеся затем на автомобиле в район Арбата…
Пока они расправлялись с Мирбахом в доме по адресу: Веснина, 5, в котором сейчас расположено посольство Италии, - Фишман вместе с другими заговорщиками находился в так называемом «штабе обороны партии», опорным пунктом для коего был выбран особняк Морозова в Трехсвятительском переулке. Там дислоцировался Боевой отряд ВЧК под командованием матроса Попова. Непосредственно Фишман участвовал в не вполне удачных попытках разагитировать солдат соседних полков. Но его партийные друзья так и не решились на настоящий путч с захватом Кремля. Они ограничились самообороной и были обречены на поражение. Большевики перехватили инициативу, арестовав для начала в Большом театре фракцию левых эсеров и подтянув верные латышские части. Последовал артиллерийский обстрел прямой наводкой позиций отряда Попова, после чего Фишман и прочие руководители «недоворота» были вынуждены бежать из Москвы.
Из Москвы Фишман скрылся на Донской фронт, где еще оставались части Красной армии под командованием левых эсеров (дивизия Киквидзе), а затем на Украину. Осенью 1918 года он стал членом ЦК Украинской ПЛСР, входя одновременно в состав Центрального штаба партизанских отрядов, созданного украинскими левыми эсерами. Он принимал непосредственное участие в борьбе с войсками генерала Петра Краснова на Дону и с «сечевиками» Симона Петлюры (в частности, в боях за Харьков).
Тем временем на заседании Ревтрибунала при ВЦИК в Москве, состоявшемся 27 ноября, за участие в «мятеже» левых эсеров Фишман заочно был приговорен к трехлетнему тюремному заключению. Это не помешало ему несколько раз конспиративно появляться в столице Советской России на различных партийных мероприятиях. После ареста ряда лидеров ПЛСР в начале 1919 года Яков Фишман стал одним из наиболее активных членов ЦК. Его тогдашняя партийная подруга, бывшая курсистка-«бестужевка» Евгения Валдина также принимала энергичное участие в подпольной работе. Однако 19 июня Фишман и Валдина были внезапно схвачены на улице в Москве бывшим товарищем Якова по ссылке, коммунистом Леонидом Науманом, служившим в НКВД помощником заведующего 3-м Мясницким комиссариатом по наружной охране. Так Фишман впервые попал при Советской власти, которую он устанавливал, в Бутырскую тюрьму.
Находясь в заключении, он довольно быстро пересмотрел свои взгляды на борьбу с большевиками и присоединился к фракции, которая выступала за легализацию левоэсеровской партии. О его пребывании в тюрьме сохранились прелюбопытные воспоминания в мемуарах заключенного савинковца В. Ф. Клементьева «В большевицкой Москве». Вот что он писал: «В Судный День человек пять-шесть евреев-социалистов собрались в «ванной» и молились там весь день. Никто не мешал им, никто не заглядывал, не насмехался. На этом праздники у евреев кончились. Перед поверкой они вернулись на свои места и были со всеми приветливы и любезны…
Кто- то вспомнил, что уже не за горами у православных Рождество. А через несколько дней -4 декабря, Введение во храм Богородицы. Кто верующий, в тяжкой тюремной судьбе от души бы перекрестился и помолился.
Этот разговор шел между «леваками» (т. е. левыми эсерами. - Я. Л.) в социалистической камере. Яков Фишман услышал, вскочил с койки, тряхнул рыжими кудрями, обозвал всех «антисемитами» и пошел грубо и дерзко честить христианство вообще, а православие в особенности за его жидоненавистничество. Никаких православных молений о батюшке царе и о Святой Руси здесь, в тюрьме, для потехи царских опричников и прочей черносотенщины быть не должно! Об этом надо заявить коменданту.
Однако нашлись леваки, не согласные с Фишманом. В камере начались бурные споры с бранью, попреками и обвинениями. Споры прекратил староста Ефим Соломонович Берг (правый социалист-революционер). Он крепко гаркнул на молодых и попросил успокоиться стариков. Острота споров уменьшилась, перешла в односложные восклицания, а там и совсем прекратилась».
Кому- то удалось убедить коменданта тюрьмы Попковича дать добро на службу. Мемуарист продолжал: «… комендант этим делом увлекся и начальству доложил, не струсил: раз еврейские социалисты в свой праздник без препятствий молились, пускай и наши покрестятся для облегчения прегрешений. Начальство промолчало. Значит, все на себя бери! Попкович вздохнул, помирать когда-нибудь надо, -и дал разрешение на богослужение.
Тем временем декабрь 1919 года подошел. Целый день верующие заключенные чистили и мыли выбранную для богослужения камеру. Стол от грязи отскоблили, прикрыли простынкой, маленькую иконку Божьей Матери кто-то дал. Поставили ее на столе, а перед ней стаканчик со свечечкой. Вот и готова церковь Божья! Батюшка после ужина из 7-го коридора подошел…
Народу собралось в камере полным-полно. Крестятся, слезы льют, один на другого валятся в земных поклонах. «Господи, помилуй!», - все от сердца тянут, когда положено. Ведь не шутки шутить собрались, а отмолиться от смертушки, что промеж них ходит и выбирает: кого взять, кого пока оставить. Да недолго в усмирении горячая служба шла…«
Вдруг «где-то в отдалении загремело дружное пение, бравурное, насмешливое. Орали во все горло смело и уверенно упитанные социалисты Рубинок и другой левак. Несли на швабренных палках красный транспарант, растянутый во всю ширину коридора. Перед транспарантом шагал Яков Фишман, командно взмахивал руками, хрипло приказывал не отставать. Так шумел, будто за ним шла густая толпа. А в действительности за транспарантом шагало четыре левака…
По знаку Фишмана демонстранты остановились у запертой двери: «Открывай!». Надзиратель заслонил собой дверь.
В камере за дверью тихонько пели. Фишман побагровел. Тучи сгустились, гроза приблизилась. Что-то будет?«
Далее все разворачивалось самым неожиданным образом. Дежурный вызвал коменданта и караульных. Попкович примчался, размахивая наганом, и заорал: «Гони их на места!». «Надзиратели дежурной части кинулись на демонстрантов. Те - бежать. Стража за ними». Тем временем богослужение спокойно завершилось.
Но несанкционированная демонстрация имела грустные последствия. Кто-то доложил по начальству и Попкович был вынужден запретить дальнейшие рождественские службы. Еще раньше в Бутырке Фишман вместе с большой группой других «леваков» подписал «Тезисы Центрального Комитета ПЛСР» о единстве революционного фронта с коммунистами. После того, как левые эсеры заявили о поддержке Красной армии в войне с Польшей, в апреле 1920 года Фишмана не только освободили из тюрьмы, но и зачислили на службу в Наркомат внешней торговли (НКВТ) в качестве инженера-химика.
4 декабря того же года он неожиданно опубликовал в центральных «Известиях» письмо о выходе из партии, «над созданием которой я работал с самого ее основания», мотивируя свой уход желанием «продолжать работу в рядах партии, символизирующей теперь революцию». Сразу после этого он получает рекомендации для вступления в РКП(б) от председателя партячейки в НКВТ В. Орлова и заместителя народного комиссара по иностранным делам Л. Карахана. 10 декабря его заявление рассмотрело Оргбюро ЦК, и Фишман сделался коммунистом, а 15 декабря НКВТ издал приказ о создании торговой делегации для поездки в Италию.
