З початку листопада 1918 р. М. Шаповал і В. Винниченко перейшли на нелегальний стан, довідавшись через дружину С. Петлюри про те, що існує розпорядження про їхній арешт. Переховуючись вночі, вони обмірковували всі деталі розпочатої справи.

Так з’явилася ідея про утворення на час боротьби за владу, до скликання Установчих зборів спеціального керівного органу, колегії з 3–5 осіб — Директорії. Останню мав сформувати Український національний союз.

Члени УНС — українські есери, спілчани та соціал-демократи зв’язалися з полком Січових стрільців у Білій Церкві, які були незадоволені русифікаторською реакційною політикою генерала П. Скоропадського і заявляли, що віддають себе у розпорядження Національного союзу; подали звістку про можливість повстання війську, що перебувало на фронті на Чернігівщині та на Харківщині, і, використовуючи авторитет цих організацій і Національного союзу зокрема, прихилили його на свій бік; залучили до активної участі в підготовці повстання залізничників; почали обчислювати військові сили, які могли перейти на бік повстанців, зважувати можливу позитивну роль у повстанні робітників-залізничників і їхніх дружин, утворених для охорони залізниць, підраховувати кошти, що були необхідні для повстання — оцінювати всі «за» і «проти».

Кінцевий план повстання розробили представники Січових стрільців (Є. Коновалець та А. Мельник) і залізничників (А. Макаренко та генерал О. Осецький).

План був затверджений Центральними Комітетами УСДРП та УПСР (центральної течії).

Осторонь цього плану залишались соціалісти-федералісти. Для того, щоб переконати їх у необхідності збройного виступу, значному рівні його підготовленості, було вирішено скликати приватне зібрання представників від партій соціалістів-революціонерів, соціал-демократів, соціалістів-самостійників і соціалістів-федералістів. Однак соціалісти-федералісти гостро розкритикували ідею повстання, поставилися до можливості його успіху з таким обуренням і недовірою, що годі було й думати про їх прилучення до організаційного повстанського ядра. Соціал-демократ В. Садовський став на бік соціалістів-федералістів. Спроби В. Винниченка і М. Шаповала переконати в необхідності повстання та його успіхові виявилися марними.

В. Винниченко пізніше згадував, як він намагався переломити настрої партійних функціонерів — «газетних людей». «Наш обов’язок, — доводив він, — був виступати проти всіх ворогів працюючих українських мас, бо ми самі були винні в тому, що ці вороги катують їх. Тоді маси наочно побачуть, що українська ідея не стоїть у суперечності з соціальними інтересами мас і що то іменно українці виступили на бій з німцями, панами й гетьманщиною за трудовий народ. І хай не вдасться повстання, але ми реабілітуємо себе перед нашими трудовими клясами, ми своєю «фантастикою» реально покажемо їм, що ми не тільки можемо приводити німців та панів, але й бити їх, і жертвувати, коли треба, своїм життям за свій народ. І це враження (чи з успіхом справи, чи без успіху) в масах лишиться. І слово «Україна» стане близьким і своїм для тих, кого ми від нього самі одвернули своєю шкодливою політикою»⁶⁰⁷.

Однак жодні аргументи були не спроможні змусити противників радикальних дій змінити свої погляди.

Налякані можливістю організації повстання за їхніми спинами, есефи почали навіть вживати заходів до попередження і дезорганізації його. Єдиний національний фронт, для утворення якого було так багато докладено зусиль, здавалося, розвалювався в найвирішальніший момент.

Реальною була й небезпека передчасного розтаємничення змови і арешту її керівників. Гетьманські шпигуни вже довідалися про заходи з підготовки повстання, і Національний союз опинився перед загрозою розгрому. Соціалістфедераліст М. Кушнір за дорученням партії відверто поставив на зборах Союзу провокаційне запитання: чи дійсно, мовляв, у складі Національного союзу авантюристи організовують повстання? Містом поширюються подібні чутки, говорив він, і Національний союз повинен недвозначно заявити про своє ставлення до них. А саме: УНС має рішуче відкинути думку про можливість повстання і засудити ті організації й окремих осіб, які штовхають населення на цей небезпечний і шкідливий шлях.

Революційній частині Союзу довелося після цього вдати, нібито вона «кається» й дійсно нічого не буде робити без згоди есефів. 9 листопада Національний Cоюз ухвалив постанову, яка була передана Українським Телеграфним Агентством: «Зважаючи на те, що під впливом останніх подій в громадянських колах поширюються чутки про якісь наміри УНС що-до зміни тактики в напрямі активних виступів, Головна Рада УНС заявляє, що чутки про зміну тактики Національним союзом не мають підстав; зазначені питання в Головній Раді не виникали. Головна Рада прохає все громадянство приняти до уваги лише постанови УНС, відкидаючи всякі чутки, котрі ширяться з метою знервувати громадянство і внести дезорганізацію, яку використовують на шкоду українській справі»⁶⁰⁸.

10 листопада 1918 р. генерал П. Скоропадський звернувся «до всіх громадян України» зі спеціальною грамотою, в якій закликав зберігати спокій, «не розпалювати ворожнечі», відмовитись «від яких би то не було самочинних виступів», «не наражати країну на небезпеку» і т. ін., в черговий раз обіцяючи скликати Сойм та здійснити земельну реформу. Водночас гетьман погрожував, що в його розпорядженні «мається достаточно сили, щоб не допустити до жадного порушення державного порядку». Справа з організацією повстання була нібито кинута в тінь. Підписані гетьманським урядом ордери на арешт деяких членів Національного союзу залишилися невиконаними. Початок повстання було пригальмовано. Однак арешти могли відбутись кожної хвилини. Крім того, ширші кола української демократії, які не знали про внутрішні конфлікти в УНС і про причини, які спонукали до оголошення Союзом заяв, подібних до наведеної, почали деморалізуватися. Деякі військові частини, що спочатку рішуче заявили про прилучення до повстання, стали вагатися. Отже, об’єктивні умови змушували прискорити підготовку виступу. Соціалісти-революціонери, Селянська спілка, залізничники, соціал-демократи вже схилялися до того, щоб повстати, в крайньому разі, й без участі УНС.

Перед загрозою остаточного розриву гетьмана з українською державністю, вигнанням з коаліційного кабінету соціалістів-федералістів, останні почали схилятися в бік радикальної частини УНС, висловлюючи симпатії до ідеї повстання. ЦК УСДРП практично одностайно (проти виступив лише В. Садовський) висловився за негайне розгортання збройної боротьби⁶⁰⁹.

Ситуація ставала сприятливою для прибічників рішучих дій. На спеціально скликаних зборах Союзу В. Винниченко доповів, що проти гетьмана вже організовано повстання і що без обговорення й дебатування цього питання, політичні партії мають обрати Директорію і дати їй повноваження на проведення виступу. Збори Союзу так і зробили: без зайвих розмов ухвалили всі заходи, здійснені у справі організації повстання, й постановили обрати Директорію УНР на окремому таємному засіданні уповноважених представників від усіх політичних партій, які входили до складу УНС, а також представників війська.

Попередній склад Директорії намітили В. Винниченко і М. Шаповал. Останній у зв’язку з цим пише: «Кого ввести в склад Директорії? Підрозумівалось, що увійдемо мабуть ми, опріч того, може, Петлюра. А Петлюра був саме в гетьманській тюрмі вже кілька місяців і президія УН Союзу уперто домагалась від влади випустити Петлюру. Як ото повіяло «українізацією», то УНСоюз активно повів справу про звільнення Петлюри і инших укр. політичних діячів. Як раз Петлюру з тюрми було випущено за 2–3 дні до повстання. Петлюра про підготовку повстання нічого не знав…Його було поінформовано про це і запитано чи він-би згодився пристати до нас. Він охоче згодився»⁶¹⁰.