В 1905 году семья переехала в Ялту, где отец возглавил Никитский ботанический сад. Его неожиданная смерть стала страшным ударом для экзальтированной, утончённой Лизы, повергла её в депрессию. После смерти мужа Софья Борисовна Пиленко уехала с дочерью в Петербург к своей сестре, фрейлине царского двора. Лиза очень тосковала по умершему отцу, вопрошала о справедливости самого Бога — «ведь эта смерть никому не нужна».
Это был период взросления. Девочка становилась девушкой. Она часами бродила по туманному, загадочному городу, и в голове её непрестанно звучали стихи, которые она услышала на литературном вечере в каком-то реальном училище. А ещё её поразил автор — красивый, с безразличным лицом и странной фамилией Блок. Постепенно к Лизе приходила уверенность, что этот поэт — единственный человек на земле, который поможет унять её душевную смуту. Она нашла его адрес и пошла на Галерную, 41, в маленькую квартирку, не особенно представляя, зачем делает это. В первый раз Лиза не застала Блока дома, во второй — тоже, и когда в третий раз оказалось, что хозяин отсутствует, она решила не уходить до победного конца. И вот он появился — «в чёрной широкой блузе, с отложным воротником… очень тихий, очень застенчивый». Она залпом выкладывает ему о тоске, о бессмыслице жизни, о жажде все изменить в подлунном мире. И, о счастье! Поэт не гонит её прочь, не улыбается снисходительно. «Он внимателен, почтителен и серьёзен, он всё понимает, совсем не поучает и, кажется, не замечает, что я не взрослая…»
Воспоминания об этой встрече сохранились лишь со стороны Лизы. Ей, конечно, хотелось, чтобы Блок увлёкся ею, чтобы он испытал те же чувства, какими наполнилась она сама. «Странное чувство. Уходя с Галерной, я оставила часть души там. Это не полудетская влюблённость. На сердце скорее материнская встревоженность и забота». Эти слова написаны уже взрослой «матроной», таким Елизавете Юрьевне в 1936 году, вероятно, казалось её девичье увлечение или… она хотела так думать. Но есть ещё один свидетель их встречи. Это… сам Блок. Через неделю Лиза получила синий конверт, в который были вложены стихи: «Когда вы стоите на моём пути…» Сегодня эти строчки известны даже школьнику, но тогда они страшно обидели адресата. И действительно, вчитайтесь в первую фразу. Что значит — девушка «стоит на пути» мужчины? Да и тон всего послания менторски-холодный, больше о себе, чем о той, которая послужила поводом для стихотворения. А чего стоит совет «И потому я хотел бы, // Чтобы вы влюбились в простого человека, // Который любит землю и небо // Больше, чем рифмованные и нерифмованные // Речи о земле и небе, // Право я буду рад за вас…» Согласитесь, есть на что обидеться девушке, которая далеко не созрела ещё для материнской опеки мужчины. Лиза, конечно, нафантазировала себе после встречи с Блоком романтическую историю, а оказалось, что её просто не любят, заинтересовались ею, как очередной поклонницей… И немудрёно — Блоку-то было всего двадцать шесть. Кто же в таком возрасте устоит против обожания юной красавицы? Словом, «сплетения душ» посреди несправедливости мира не получилось, и Лиза даёт себе зарок — никогда больше не встречаться с «предателем».
В 1910 году Лиза вышла замуж за Дмитрия Владимировича Кузьмина-Караваева, юриста, друга поэтов и декадентов разных мастей. Молодых людей сблизила не любовь и не страсть, о чём говорит их недолгая совместная биография, в которой не нашлось места теплу, обычным семейным радостям, детям. Их объединило увлечение модными поэтическими и философскими течениями, а главным образом, стремление к богемному образу жизни. Дмитрия Владимировича принимали в самых рафинированных, эстетствующих домах Петербурга, он-то и ввёл свою жену в круг выдающихся представителей «серебряного века». Однажды во время дружеской встречи в знаменитой «Башне» Вячеслава Иванова муж, желая порадовать Лизу, предложил ей познакомиться с четой Блоков. Юная жена решительно отказалась, чем удивила Дмитрия Владимировича. Последний, по-видимому, не отличался особенной чуткостью и настоял на своём. Блок узнал Лизу. Для нашей героини начался самый смутный период жизни. Теперь она виделась со своим «богом» почти каждый день: общие застолья, развлечения, споры о поэзии, общие знакомые, которые как бы соединяли их, но «не хватало только одного и единственно нужного моста». Неразделённая любовь становилась тем мучительнее для Лизы, чем чаще они встречались. У Блока — законная жена, у Лизы — муж, их встречи всегда проходили на публике. Душевные страдания Лизы усугубились ещё и тем, что её первый сборник стихов решительно не понравился любимому. Он не захотел щадить несчастную женщину, сказал, что её поэзия откровенно подражательная и грешит профессиональной беспомощностью. Лиза снова обиделась и бежала из Петербурга. Бежала от непонимания единственного любимого человека, от той предреволюционной, предкатастрофической истомы, которая овладевала столицей, бежала от постылого мужа в своё имение, в Анапу. Она словно задумала последовать совету Блока, данному ей тогда, в далёкой юности — обратиться лицом к земным радостям и заботам. Здесь, на море, среди трудов на виноградниках (Елизавета Юрьевна занялась виноделием, и весьма деятельно) она даже как будто влюбилась в простого человека и даже родила дочку, которую назвала экзотически Гаяной, что означало — «земля». Но никакие даже совершенно новые впечатления материнства не в силах оказались заглушить в Лизе болезненное чувство к Блоку. Её письма к поэту напоминают исступлённый вопль души — клятвы в вечной любви. «…Мне хорошо думать, что нет в жизни ничего, что бы могло удалить или изменить для меня Вас. Вы знаете, я бы не могла и Гаяну свою любить, если бы не знала, что Вы вечны для меня». «Только одного хочу: Вы должны вспомнить, когда это будет нужно, обо мне; прямо взаймы взять мою душу. Ведь я же всё время, всё время около Вас. Не знаю, как сказать это ясно; когда я носила мою дочь, я её меньше чувствовала, чем Вас в моём духе».
В Елизавете Юрьевне постепенно просыпалось стремление к самопожертвованию. Есть люди самодостаточные — в самом положительном смысле этого слова, а есть те, кому тесно в бессмыслице собственного "я". Таким обязательно необходим подвиг, полное отречение от себя, возможно, даже — сладость унижения. Кузьмина-Караваева не просто принадлежала ко второму человеческому типу, она была его совершенный образец. К сожалению, Блок, в котором она совершенно справедливо разглядела гения — существо трагическое по определению, — в её конкретной помощи не нуждался. Он отвечал ей сухо: «Елизавета Юрьевна, я хотел бы написать вам не только то, что получил Ваше письмо. Я верю ему, благодарю Вас и целую Ваши руки. Других слов у меня нет, а может быть, не будет долго…» И все…
Они снова встретятся в Петербурге, перед самой войной 1914 года. Кузьмина-Караваева передаст Блоку рукопись своей второй книги стихов «Руфь», наполненной мистическими предчувствиями, религиозной символикой и прежними несовершенствами. Любовь оказалась способной забыть прежние обиды. Но чем старше они становятся, чем настойчивее бьётся в окна их жизни ветер перемен, тем полярнее расходятся судьбы. Блок уходит в армию, а Лиза снова едет в Анапу. Она не сдаётся — снова письма не менее жаркие, чем прежде. От него приходит лишь несколько эгоистических строк, которые потрясли её: «…На войне оказалось только скучно… Какой ад напряженья. А Ваша любовь, которая уже не ищет мне новых царств. Александр Блок». Влюблённая разражается потоками коленопреклонённых восторгов: «Мне кажется, что я могла бы воскресить Вас, если бы вы умерли, всю свою жизнь в Вас перелить легко. Любовь Лизы не ищет новых царств! Любовь Лизы их создаёт… И я хочу, чтобы Вы знали: землю буду рыть для Вас…» И все далее в таком же духе. Но Блок больше не отвечает, ему уже не до экзальтированной поклонницы — слишком громадны собственные проблемы. Да и для Лизы период романтических грёз, в котором самым сложным была любовь к Блоку, заканчивался. Наступала пора суровых испытаний. В ней не предусматривалось места сердечным воздыханиям. Последнее письмо к поэту датируется маем 1917 года.