Вскоре между отцом и сыном наступил разрыв. В одном из писем Есенин писал: «Был болен и с отцом шла неприятность. Теперь решено. Я один. Жить теперь буду без посторонней помощи… Я отвоевал свою свободу. Он мне сказал, что у них мне нечего делать.»

Вполне самостоятельная жизнь Есенина начинается с 1914 г., когда его имя уже довольно часто встречается на страницах художественных журналов.

Большое влияние на поэта оказала Октябрьская революция 1917 г. В автобиографии 1922 г., написанной за границей, Есенин, писал: «Самые лучшие поклонники нашей поэзии — проститутки и бандиты. С ними мы в большой дружбе. Коммунисты нас не любят по недоразумению».

Все чаще в его стихах начинает появляться слово «рок», ему мерещится «роковая беда», он пишет об участи поэта: «роковая на нем печать». Временами он готов уйти из жизни:

Мотив ухода из жизни вместе с прошлым неоднократно повторяется в его стихах 1920–1921 гг..

Мучительные мысли преследуют Есенина. Они до такой степени изнуряют его, что временами порождают безразличное, равнодушное отношение к жизни, желание отвернуться от источника своих страданий.

В 1921 г. произошла встреча Есенина с Айседорой Дункан. Они быстро сблизились и вскоре поженились. О взаимоотношениях Есенина и Дункан сохранилось немало воспоминаний. Большинство их них говорит о взаимной искренности обоих. Дункан была весьма внимательна к Есенину, заботилась о нем.

Ко времени их встречи Дункан была чуть не вдвое старше Есенина. И это, конечно, не могло не отразиться на их отношениях. Были и некоторые другие обстоятельства, которые послужили скорому разрыву. Есенин расстался с Дункан осенью 1923 г. В последнем письме к ней он писал: «Часто вспоминаю тебя со всей моей благодарностью к тебе».

Когда Есенин погиб, Айседора Дункан была в Париже. И. И. Шнейдер телеграфировал ей. Она тяжело переживала смерть поэта. Прислала большую телеграмму, в которой были такие слова: «Я так много плакала, что у меня нет больше слез…» Меньше чем через два года она погибла сама…

Еще в 1920 г. Есенин познакомился с Галиной Артуровной Бениславской (1897–1926). Галина впервые увидела Есенина в 1916 г. во время выступлений и без памяти влюбилась. Позже она мучительно ревновала его к Айседоре Дункан. С 1923 г. она некоторое время жила с Есениным и занималась его издательскими делами.

Галина была дочерью французского студента и грузинки. Родители ее вскоре расстались, мать тяжело заболела психически, девочку удочерили родственники, жившие в латвийском городке Резекне. Окончив университет, она некоторое время жила в Кремле, работала в секретариате ВЧК. Унаследованная от матери неврастения давала себя знать, Галина дважды лечилась в санаториях.

Когда Есенин стал много пить и болел, Бениславская, беспредельно преданная поэту, делала все возможное, чтобы спасти его. Это была борьба за человека и поэта, борьба страстная, самоотверженная и самозабвенная. «Милый, хороший Сергей Александрович! Хоть немного пощадите вы себя. Бросьте эту пьяную канитель», — писала она в одном из писем.

С болью говорила Галина о тяжелых для Есенина последствиях «пьяной канители». «Вы сейчас какой-то „не настоящий“. Вы все время отсутствуете. И не думайте, что это так должно быть. Вы весь ушли в себя, все время переворачиваете свою душу, свои переживания, ощущения. Других людей вы видите постольку, поскольку находите в них отзвук вот этому копанию, в себе. Посмотрите, каким вы стали нетерпимым ко всему несовпадающему с вашими взглядами, понятиями. У вас это не простая раздражительность, это именно нетерпимость», — писала Галина.

Всем своим существом Бениславская привязалась к Есенину и его родным. Через год после смерти поэта — 3 декабря 1926 г. — она застрелилась на его могиле и завещала похоронить ее рядом с ним.

Она оставила на могиле две записки. Одна — простая открытка: «3 декабря 1926 г. Самоубилась здесь, хотя я знаю, что после этого еще больше собак будут вешать на Есенина… Но ему, и мне это все равно. В этой могиле для меня все самое дорогое».

У нее были револьвер, финка и коробка папирос «Мозаика». Она выкурила всю коробку и, когда стемнело, отломила крышку коробки и написала на ней: «Если финка после выстрела будет воткнута в могилу, значит, даже тогда я не жалела. Если жаль — заброшу ее далеко». В темноте она дописала еще одну строчку, наехавшую на предыдущую: «1 осечка». Было еще несколько осечек, и лишь в шестой раз — прозвучал выстрел. Пуля попала в сердце.

В 1925 г. состояние Есенина становилось все худшим. В. Ф. Наседкин вспоминает: «В апреле поползли слухи о близкой смерти Есенина. Говорили о скоротечной чахотке, которую он, простудившись, будто бы поймал на Кавказе.

В половине мая Есенин опять в Москве. Он похудел еще больше и был совершенно безголосый. Да и во всем остальном он уже не походил на прежнего Есенина. Одетый скромно, он смахивал на человека, только что выбежавшего из драки, словно был побит, помят.

О болезни с его же слов я помню следующее:

— Катались на автомобиле. Попали в горы. В горах, знаешь, холодно, а я в одной рубашке. На другой день горлом пошла кровь. Я очень испугался. Чагин вызвал врачей. „Если не бросишь пить, через три месяца смерть“, — сказали они и положили меня в больницу. Праздник, Пасха, а я в больнице. Мне казалось, что я умираю. В один день я написал тогда два стихотворения: „Есть одна хорошая…“ и „Ну, целуй меня, целуй…“

Однажды В. Ф. Наседкин спросил С. Есенина:

— С чего ты запел о смерти?

Сергей, как будто заранее был готовый к такому вопросу, торопясь стал доказывать, что поэту необходимо чаще думать о смерти и что, только памятуя о ней, поэт может особенно остро чувствовать жизнь.

Разговор о том же через некоторое время повторился. Есенин ночевал у меня, придя пьяным часа в три ночи. Утром, проснувшись, он как-то безучастно ждал завтрака. Вид у него был ужасный. Передо мной сидел мученик.

— Сергей, так ведь недалеко и до конца.

Он устало, но как о чем-то решенном, проговорил:

— Да… я ищу гибели.

Немного помолчав, так же устало и глухо добавил:

— Надоело все.

Мне показалось тогда, что Есенин теряет веру в себя.

Пьяный Есенин стал невозможно тяжел. От одного стакана вина он уже хмелел и начинал „расходиться“.

Бывали жуткие картины. Тогда его жена Софья Андреевна и сестра Екатерина не спали по целым ночам.

Отрезвев, Есенин говорил, что из того, что случилось, он ничего не помнит. По моим наблюдениям, в этом была правда наполовину.

Однажды я был свидетелем его бредового состояния. У Есенина начались галлюцинации. Усиливалась мания преследования.»

Е. А. Устинова, которая часто бывала откровенна с поэтом, после его смерти вспоминала:

«Помню, заложив руки в карманы, Есенин ходил по комнате, опустив голову и изредка поправлял волосы.

— Сережа, почему ты пьешь? Ведь раньше меньше пил? — спрашивала я.

— Ах, тетя, если бы ты знала, как я прожил эти годы! Мне теперь так скучно!

— Ну, а творчество?

— Скучное творчество! — Он остановился, улыбаясь смущенно, почти виновато. — Никого и ничего мне не надо — не хочу! Шампанское, вот веселит, бодрит. Всех тогда люблю и… себя! Жизнь штука дешевая, но необходимая. Я ведь „божья дудка“.

Я попросила объяснить, что значит „божья дудка“. Есенин сказал:

— Это когда человек тратит из своей сокровищницы и не пополняет. Пополнять ему нечем и неинтересно. И я такой же.»

Перед отъездом из Москвы в Ленинград Есенин побывал у всех своих родных, навестил детей — Константина и Татьяну (от первого брака с Зинаидой Райх) и попрощался с ними. Пришел перед самым отъездом и к своей первой подруге — Анне Романовне Изрядновой, когда-то работавшей вместе с Есениным корректором в типографии Сытина. (У Изрядновой рос сын Есенина Юрий, родившийся 21 января 1915 г.).