В период классического средневековья (до конца XIV в.) торговля Англии с заграницей — как в области вывоза шерсти и сукна, так и в области импорта — осуществлялась почти полностью иноземными купцами: ганзейцами и итальянцами (преимущественно генуэзцами).

Борьба с итальянскими купцами (как из Генуи, так и из Венеции) шла уже в XIV в.; ее в основном вела английская компания купцов-складчиков, захватившая монополию на вывоз из Англии шерсти через свой склад в Кале. В XV в. большую роль в борьбе против иностранных купцов сыграла компания купцов-авантюристов, специализировавшаяся на вывозе сукна.

Последние годы правления Ричарда II ознаменовались бурными событиями. В 1399 г. Ричард II изгнал из Англии Генриха Болингброка, сына умершего Джона Гонта. Выждав, когда король, отправившись на подавление восстания в Ирландии, покинул Англию, Генрих Болингброк высадился в 1399 г. в Йоркшире и предъявил права на отнятые у него земли. На севере у него оказалось много сторонников из числа недовольных Ричардом II баронов, среди которых особенно выделялась династия Перси. Очень скоро в распоряжении Генриха Болингброка уже были значительные военные силы. Узнав об этом, король Ричард II поспешил вернуться из Ирландии. Почти все его сторонники перешли к Болингброку, и Ричарду оставалось только сдаться на милость победителя, что и произошло у Флинт Касла.

Короля препроводили в Лондон, где ему пришлось отречься от престола в пользу Генриха Болингброка, своего двоюродного брата. Отречение Ричарда было подписано 29 сентября 1399 г., и на следующий день, 30 сентября 1399 г., Генрих Болингброк был избран королем. Вскоре (14 февраля 1400 г.) Ричард был убит. Так взошла на престол династия Ланкастеров: отец Генриха Болингброка Джон Гонт был герцогом Ланкастерским, и права на этот титул принадлежали Генриху Болингброку.

Генрих IV Ланкастер (1399–1413) недолго правил спокойно, ибо почти сразу же в Англии началась борьба баронских группировок, вылившаяся в многочисленные заговоры, мятежи и восстания.

Одними из первых восстали Голланды, родственники и фавориты короля Ричарда. Мятеж «четырех графов» был разгромлен уже в январе 1400 г.; очевидно, ответом на него со стороны Генриха IV и было убийство Ричарда.

Вскоре после того, как были разбиты Голланды, королю Генриху объявил войну потомок древних уэльских князей Оуэн Глендоуэр (август-сентябрь 1400 г.). К нему присоединились другие феодалы; они захватили в 1403 г. южный Уэльс. Вслед за ними поднялись северяне Перси, считавшие, что они недостаточно вознаграждены за помощь, оказанную ими Генриху IV в борьбе за престол. Перси поссорились с королем по поводу выкупа за взятых ими в плен шотландских лордов. Генрих Перси, по прозвищу Хотспер, встретился с королевскими войсками в Шрусбери (21 июля 1403 г.), потерпел поражение и был убит. Но Оуэн Глендоуэр не сложил оружия и продолжал борьбу, заключив союз с Францией, в результате чего французы смогли высадиться в Уэльсе осенью 1405 г.

Генрих IV объявил себя верным защитником прав католической церкви, приказал принять меры по искоренению уиклефитской ереси и уничтожению «бедных священников». И марта 1401 г. олигархический по составу и боявшийся лоллардов парламент легко принял статут «О сожжении еретиков». В этом статуте говорилось, что епископы могут заключать в тюрьму всех проповедников ереси, а также зараженных ересью школьных учителей и всех авторов и владельцев еретических книг. Даже если схваченные отрекались от ереси, их все же держали в тюрьме. Если они упорствовали и не отрекались от своих заблуждений, их надлежало передавать светским властям для публичного сожжения. В феврале 1401 г. сожгли по этому закону первого еретика. Это сожжение было в Англии первым актом подобного рода. Вместе с Генрихом IV победили католическая церковь и баронская олигархия, не желавшие идти на уступки феодальной группировке, сложившейся вокруг Ричарда II и стремившейся к секуляризации церковных земель.

Преследования лишь ожесточили лоллардов, приведя к оживлению их движения. Во главе лоллардов стоял теперь лорд Кобгем (Джон Олдкасл). Он был инициатором попыток палаты общин удовлетворить государственные нужды частичной секуляризацией, чем вызвал яростные нападки католического духовенства. В палате общин, несмотря на победу реакции в 1401 г., было все же много сторонников секуляризации: тяга к церковным землям определяла симпатия палаты общин к лоллардам. Неудивительно поэтому, что общины потребовали секуляризации в 1404 г., а затем повторно в 1410 г. Члены палаты общин осмелились даже говорить о необходимости смягчения статута 1401 г. Однако принц Генрих (будущий Генрих V) заставил палату лордов отвергнуть предложение палаты общин. Но и без этого в нижней палате наблюдалось двойственное отношение к уиклефитской ереси: с одной стороны, было бы хорошо конфисковать церковные земли, но, с другой, большую социальную опасность представляли проповеди «бедных священников». В 1413 г. собор епископов осудил Джона Олдкасла, но он бежал и вскоре поднял восстание. Восстание это было разгромлено, хотя сам Олдкасл спасся и в течение следующих четырех лет продолжал борьбу. В конце концов он был схвачен и сожжен на костре (1417).

Движение лоллардов, несмотря на преследования, отнюдь не прекратилось после 1413–1417 гг., а было хотя и тайным, но весьма сильным и упорным и в последующие годы. Оно было очень значительно даже в начале XVI в. и, очевидно, продолжалось, слившись затем с реформацией.

В мае 1405 г. разразилось второе восстание Перси, снова охватившее северные районы страны. К нему присоединились граф Мобрей Ноттингемский и архиепископ Йоркский Скроуп. Сторонники короля уговорили их сложить оружие, а когда Мобрей и Скроуп сдались в плен, их приговорили к смерти и казнили, что вызвало сильнейшее возмущение духовенства. Эта казнь лишила короля Генриха IV той поддержки, которой он пользовался со стороны духовенства. Последние годы его жизни были очень неспокойны. Почти полностью утратив былую популярность и медленно умирая от проказы, Генрих IV в конце концов был вынужден отречься от престола в пользу своего сына.

Генрих V (1413–1422) взошел на престол в возрасте 25 лет, уже имея репутацию бравого воина и способного государственного деятеля. Несмотря на множество скандальных историй юности, он был довольно популярен. Почти сразу Генрих V предъявил претензии на французскую корону на тех же основаниях, что в свое время и Эдуард III. Он с негодованием отказался от предложенных ему в качестве отступного французским правительством денег и земель и поставил такие условия, что война стала неизбежной.

В 1415 г. Генрих V отплыл из Англии с войском и в сопровождении почти всех пэров этой страны. 25 октября 1415 г. произошла битва при Азенкуре. В этом сражении Генрих V одержал блестящую победу. В основном это удалось ему благодаря английским стрелкам из лука: легко одетые, они перебежали через болото, разделявшее армии, и на близком расстоянии обстреляли французские войска; тяжелая рыцарская кавалерия французов шла впереди, не давая возможности развернуться своим стрелкам и артиллерии. Те немногие французские рыцари, которые достигли английских позиций, погибли сразу, большинство же не могло пробиться через болото под градом стрел. Пешие тяжеловооруженные французские воины увязали по колено в размешанной кавалерией грязи, в то время как легко одетым английским стрелкам грязь не была помехой и, бросив луки, они нещадно били французов холодным оружием.

Французские войска понесли огромные потери. Множество воинов было взято в плен. Попал в плен и сам командующий армией молодой и неопытный герцог Орлеанский.

Основная причина поражения французов — отсутствие дисциплины в войсках, раздоры между принцами и несомненное превосходство английских стрелков.