Оставшись без моста, немцы со свойственной им расторопностью туг же навели понтонную переправу. Она тоже подвергалась регулярным ударам с воздуха. Так, в конце августа для налета на нее была отправлена пятерка бомбардировщиков СБ из 33-го СБАП. Однако после взлета у ведущего самолета забарахлил мотор, и он возвратился назад, а оставшуюся четверку повел к цели лейтенант B.C. Ефремов. Точно сброшенные бомбы на некоторое время вывели переправу из строя, но из-за малой высоты полета почти все бомбардировщики получили пробоины. Больше других был потрепан ведущий самолет Ефремова, совершивший затем вынужденную посадку из-за пробитых радиаторов охлаждения мотора. На следующий день с помощью прибывших техников бомбардировщик отремонтировали, и экипаж возвратился на нем на аэродром.
Другой плацдарм на восточном берегу Днепра немцы захватили в районе Кременчуга. Здесь свою первую воздушную победу одержал в будущем известный советский летчик Ф.Ф. Архипенко. Его 17-й истребительный полк, переформированный и оснащенный самолетами ЛаГГ-3, разместился на аэродроме Нежин под Киевом и отсюда действовал на широком фронте от Киева до Чернигова.
«Нашей задачей было обеспечить нанесение бомбового удара самолетами И-15 по немецким войскам, которые прорвались через Днепр, — вспоминал Архипенко. — Вышли на цель в районе Кременчуга. Самолеты И-15 начали штурмовать колонны немцев, и тут нагрянули истребители врага. В этом воздушном бою мною был сбит первый немецкий самолет — им оказался истребитель Bf 109. Удалось подбить и еще одного, который пристроился сзади к нашему самолету И-15, вел по нему огонь и даже отстрелил часть нижней консоли. Я заметил его сверху-сзади, немедленно перешел в атаку, открыл огонь с дистанции 40–50 метров. Самолет противника сразу задымился и со снижением пошел за Днепр».
К концу августа войска обоих сторон на Юго-Западном фронте были сильно измотаны непрерывными боями. Значительные потери понесли и авиационные соединения. Например, в люфтваффе уже в первой половине августа были выведены из боевых действий и отправлены на отдых и переформирование истребительная группа I/JG 53, потерявшая 80 % самолетов, а также бомбардировочные группы I/KG 54 и III/KG 55. За две недели боев ощутимо сократилась и недавно прибывшая на фронт истребительная группа III/JG 52. Всего в частях 4-го воздушного флота на Украине осталось к этому времени около 200 боевых самолетов. Советские ВВС Юго-Западного фронта немного уступали врагу по численности, но это удалось компенсировать за счет привлечения к боям авиации Харьковского военного округа. В целом в советских авиационных дивизиях ЮЗФ имелось в конце августа не более двух-трех десятков самолетов в каждой, а иногда и того меньше. Так, в хорошо проявившей себя в боях 62-й БАД вывели на переформирование 52-й и 94-й полки, а на основе 226-го и 227-го полков создали один, который в документах именовался то 226-м, то 227-м. Возглавил объединенный полк на Су-2 командир 227-го полка Г.П. Турыкин. Из состава 7-й разведывательной эскадрильи за месяц боевых действий погибло 9 экипажей.
Ситуация на Юго-Западном фронте круто изменилась после того, как в ставке Гитлера решили временно отложить наступление на Москву, чтобы вначале ликвидировать угрозу со стороны советских войск на флангах. Один из пунктов директивы ОКВ, изданной 21 августа, гласил: «На редкость благоприятная оперативная обстановка, сложившаяся в результате выхода наших войск на линию Гомель, Почеп, должна быть незамедлительно использована для операции смежными флангами групп армий «Юг» и «Центр» по сходящимся направлениям. Целью этой операции должно являться не только вытеснение за Днепр 5-й русской армии частным наступлением 6-й армии, но и полное уничтожение противника, прежде чем его войска сумеют отойти на рубеж Десна, Конотоп, Сула. Тем самым войскам группы армий «Юг» будет обеспечена возможность выйти в район восточнее среднего течения Днепра и своим левым флангом совместно с войсками, действующими в центре, продолжать наступление в направлении Ростов, Харьков».
Согласно этой директиве для наступления в тыл советским войскам Юго-Западного фронта с центрального направления были повернуты 2-я полевая армия и 2-я танковая группа Гудериана.
1 сентября соединения вермахта прорвались к Десне в районе Шостки, а 7 сентября танки Гудериана ворвались в город Конотоп. Им навстречу с кременчугского плацдарма двинулись основные силы 1-й танковой группы Клейста. Одновременно на северном крыле фронта активизировались и соединения 6-й немецкой армии. Сильных ударов со всех сторон соединения Юго-Западного фронта сдержать не смогли, и наступила катастрофа. 15 сентября немецкие танковые группы соединились, и в кольцо окружения попали 5, 26 и 37-я армии, а также часть сил 21-й и 38-й армий. В течение следующей недели немцы расчленили окруженные войска, однако ожесточенные бои здесь продолжались еще вплоть до 27 сентября.
Немногочисленная авиация Юго-Западного фронта в сентябре по мере сил поддерживала наземные войска, но действовать ей пришлось в очень трудных условиях. «В связи с отходом войск фронта, — писал комиссар 15-й САД Л.А. Дубровин, — нашей дивизии то и дело приходилось менять аэродромы, полевые площадки, нередко отбиваясь от противника в наземных боях. В такой обстановке на подвеску бомб, пополнение боеприпасами затрачивались считанные минуты, так что вместе с техниками, механиками в подготовке машин к вылету участвовали и летчики, и политработники, и штабные специалисты. Не покладая рук трудились бойцы и командиры батальонов аэродромного обеспечения. Под бомбежками они быстро собирали и обезвреживали разбрасываемые немцами мины — «лягушки», тут же заделывали воронки на летном поле, и наши боевые машины уходили на задание.
Помню, как мы оставляли аэродром Хорол. Немцы вот-вот нагрянут на самолетные стоянки. Решаем организовать наземную оборону и к дороге выдвигаем три зенитных орудия для стрельбы прямой наводкой по танкам. По обочинам разместились бойцы батальона аэродромного обеспечения. У них гранаты, бутылки с горючей смесью. Все это очень пригодилось. В критический момент, когда авиаполки стали подниматься в воздух, занявшие оборону бойцы задержали головной отряд гитлеровской колонны. Огнем зениток они подбили тогда три танка и лишь по приказу командира дивизии оставили рубеж обороны».
В сентябре прекратил свое существование 55-й ДБАП. Последнее звено его бомбардировщиков было сбито во время налета на немецкие войска в районе Кременчуга.
Из состава 15-й САД одним из последних покинул окруженный аэродром, расположенный в районе Нежина, 17-й ИАП. С воздуха летчики обнаружили приближавшиеся с востока танки, но никаких своевременных мер принято не было, поскольку командование решило, что танки свои. В результате немцы подошли к аэродрому на расстояние артиллерийского выстрела и открыли огонь по летному полю, пользуясь данными с самолета-корректировщика Hs 126. Из-за воронок истребители взлететь уже не смогли, и танки затем расстреляли их в упор из пушек. Из всего 17-го полка лишь немногие пилоты смогли покинуть аэродром на самолетах. В их числе оказался заместитель командира полка Г. Семенов, который вылетел ночью и при этом в багажном отделении ЛаГГ-3 вывез еще своего командира Дервянова.
В 36-й истребительной дивизии 43-й ИАП продолжал боевые действия, когда на его аэродром уже залетали шальные снаряды. А после того как немецкий передовой отряд приблизился совсем близко, самолеты ушли в воздух под минометным огнем, в то время как наземный персонал занимал круговую оборону. Последний боевой вылет на Юго-Западном фронте оставшиеся истребители полка совершили 15 сентября на штурмовку вражеской колонны около Дарницы, а затем был получен приказ о передислокации на восток. Причем самолетов на всех не хватало, и из числа «безлошадников» семь человек посадили на Пе-2, недавно подбитый над аэродромом и за ночь отремонтированный механиками.
В итоге Киевского оборонительного сражения советские войска потеряли убитыми и пленными свыше 600 тыс. человек. При выходе из окружения погибли в боях командующий Юго-Западным фронтом генерал-полковник М.П. Кирпонос и начальник штаба фронта генерал В.И. Тупиков. Их судьбу разделили многие бойцы и командиры как наземных, так и авиационных соединений. Ведь наряду с пехотой из окружения прорывались с оружием в руках также оставшиеся без самолетов летчики, и в первую очередь обслуживающий персонал аэродромов, эвакуировать который уже не было никакой возможности. Большинство из них, в конце концов, оказались в плену.