Как командир, Николай Гастелло считал своим долгом вникать во все стороны жизни своих подчиненных. «Знать человека только по службе, — говорил он, — это значит знать его наполовину». Такой подход к делу послужил причиной того, что у дверей его дома нередко выстраивались даже очереди из членов семей сослуживцев, являвшихся за советом или с какими-то жалобами. Вместе с тем при всей своей внешней простоте Гастелло никогда не допускал панибратства с подчиненными и был непримирим ко всем нарушениям летной дисциплины. Даром взысканиями не разбрасывался, но и разгильдяйства не допускал. На службе не чурался никакой «черной работы». «В дни осмотра материальной части, — вспоминал его однополчанин Ф.Н. Орлов, — он засучивал рукава комбинезона, брал в руки инструмент и копался в моторе, залезал в плоскости. Борттехник Александр Александрович Свечников, которого мы любовно звали «наш доктор Сан Саныч», мог во всем положиться на командира. Он уж не оставит незамеченной даже малейшую неисправность, не уйдет с аэродрома до тех пор, пока машина не будет в полной готовности. Этого же требовал командир и от других членов экипажа. Когда объявлялась учебная тревога, он всегда первым прибегал на сборный пункт и терпеть не мог тех, кто опаздывал».
В мае 1939 года вспыхнул вооруженный конфликт в районе реки Халхин-Гол, и наряду с другими советскими авиационными частями в нем приняла участие и бомбардировочная группа из 1-го ТБ АП. Однако уже тогда ввиду своей устарелости самолеты ТБ-3 использовались лишь для транспортных целей. Перевозя оружие, снаряжение и раненых, экипажи тяжелых кораблей порой по 8—10 часов в сутки проводили в небе над практически безлюдной желто-коричневой степью. При выполнении одного из таких заданий отличился Николай Гастелло. Во время транспортировки раненых на самолете вдруг отказал один из моторов, но он сумел довести машину до самого аэродрома так, что из числа раненых и обслуживающего персонала никто ничего не заметил.
Рядом с группой ТБ-3 базировался на аэродроме 150-й СБАП, оснащенный новыми бомбардировщиками ДБ-3. Николай с завистью смотрел на пилотов этого полка, ведущих, по его мнению, настоящую боевую работу. Он часто навещал стоянки ДБ-3, рассматривал устройство и оборудование самолетов, подружился со многими экипажами. В конце концов, напросился у комбрига в боевой вылет под предлогом проверки ориентиров на местности перед выполнением ночных полетов. На задание отправился в качестве штурмана в экипаже комиссара 150-го авиаполка А. Ююкина. По стечению обстоятельств этот вылет сыграл значительную роль в дальнейшей судьбе Гастелло, оставив болезненную зарубку в его памяти. Во время первого захода на японские военные склады Николай довольно удачно сбросил бомбы, однако в ходе следующей атаки в самолет попал зенитный снаряд. Ююкин получил, вероятно, тяжелое ранение, поскольку приказал экипажу покинуть подбитый бомбардировщик с парашютами, а сам остался в самолете и затем врезался на нем в ближайший вражеский объект. Все это произошло на глазах Гастелло. Приземлившись на территории противника, он закопал в землю парашют, прятался до наступления темноты, а потом ночью добрался до своих войск.
Зимой 1939 года 1-я эскадрилья 1-го ТБАП, в которой заместителем командира являлся ст. лейтенант Гастелло, была переброшена на север, где разгорелись ожесточенные бои в районе Карельского перешейка. Здесь, в условиях сравнительно слабого противодействия со стороны финской авиации, бомбардировщики ТБ-3 применялись вначале и в дневных налетах. Они наносили удары по укреплениям линии Маннергейма, узлам коммуникаций, морским портам и различным тыловым объектам противника. Причем суровая зимняя погода, когда столбик термометра нередко опускался на 40–50° ниже нуля, вовсе не способствовала полетам на ТБ-3 с открытыми кабинами, продуваемыми всеми ветрами. Экипажи от такого холода не спасали даже теплые унты, меховые комбинезоны и кротовые маски на лицах. Бывало, что отказывало и оружие из-за замерзания смазки. Естественно, не обошлось и без потерь. Например, в одном из налетов девятки ТБ-3 на крупный железнодорожный узел противника финским истребителям удалось подбить замыкающий бомбардировщик лейтенанта Карепова. Дымящийся советский самолет отстал от основного строя, вышел из зоны действия стрелков бомбардировочной группы и сразу стал легкой добычей финских летчиков, которые тут же с ним расправились.
В феврале 1941 года Николаю Гастелло было присвоено звание капитана, а через пару месяцев его назначили командиром 4-й эскадрильи в недавно сформированный 207-й ДБАП. Этот авиаполк оснащался дальними бомбардировщиками ДБ-ЗФ, входил в состав 3-го ДБАК и перед началом Великой Отечественной войны базировался на аэродроме Боровское под Смоленском.
Первым боевым заданием 207-го ДБАП стала бомбардировка 22 июня моторизованных немецких колонн вблизи границы на шоссе Сувалки — Августов. Самолеты начали подниматься в воздух звеньями в 13:40 и через два часа достигли района целей. Первым вступило в бой звено командира полка Г.В. Титова, а затем все остальные самолеты. Бомбы сбрасывались прицельно с высоты около 1000 м, и поэтому наблюдалось много прямых попаданий. На втором заходе бомбардировщики штурмовали вражеские колонны пулеметным огнем.
23 июня приказ на боевой вылет был отменен, зато следующий день оказался необычно тяжелым для экипажей полка. В течение дня многие экипажи дважды поднимались в воздух, и далеко не все из них возвратились назад. Кроме того, значительное число самолетов полка получило различные повреждения, в основном от огня зенитной артиллерии.
Во втором боевом вылете 24 июня отличился Николай Гастелло, бомбардировщик которого в результате двух попаданий зенитных снарядов еле держался в воздухе. Осколками было повреждено шасси и отказал один из моторов, однако летчик упрямо продолжал тянуть к своему аэродрому. Покинуть машину он не мог, поскольку на борту находился тяжелораненый штурман, нуждавшийся в срочной медицинской помощи. Летное мастерство помогло Николаю справиться со сложной задачей, и он благополучно приземлился на поврежденном самолете на своей базе.
25 июня Гастелло открыл счет воздушных побед, сбив немецкий двухмоторный Ju 88. Произошло это следующим образом. В ясный солнечный день одиночный Ju 88 прошел над советским аэродромом, сделав аэрофотоснимки и, не встретив противодействия со стороны зенитчиков, нахально снизился до высоты около 100 м и открыл огонь из носовых и люковых пулеметов по стоянкам самолетов. «Мы находились тогда на аэродроме, — вспоминал сослуживец Гастелло И.П. Власов. — Заканчивали подготовительные работы и расположились под плоскостью самолета, укрывшись от жаркого солнца. В это время к нам зашел редактор дивизионной газеты Грабченко, чтобы познакомить нас со сводкой боевых действий. Слушаем. В этот момент летчик Воробьев крикнул: «Братцы, «юнкерс» приближается!». Послышался нарастающий гул моторов, и скоро показался на небольшой высоте силуэт чужого самолета. Загудела сирена, все бросились в укрытие. Я бежал сзади лейтенанта Воробьева в сторону траншеи. Немецкий разведчик успел дать пулеметную очередь по нашим самолетам, но скоро замолчал.
Командир эскадрильи капитан Гастелло находился в это время на аэродроме с членами экипажа. Он быстро бросился к своему самолету, молниеносно забрался в верхнюю турель, развернул ее и открыл по немецкому разведчику пулеметный огонь. «Юнкерс» прекратил стрельбу и, заваливаясь в крен и теряя высоту, приземлился на колхозном поле за аэродромом.
Все мы наблюдали эту картину и, пораженные увиденным, выскочили из укрытия. Поблизости оказался командир полка, который приказал послать несколько человек к месту приземления немецкого самолета. Человек десять вскочило в полуторку, и мы помчались за аэродром. Однако пока мы ехали, колхозники проявили бдительность и успели схватить немецких летчиков».
Любопытно, что командир немецкого экипажа, до этого воевавшего в Европе, пожаловался советским офицерам на колхозников, нецивилизованно набросившихся на немцев «с дубьем».