В октябре 51-я истребительная эскадра люфтваффе совершила 2900 самолето-вылетов и заявила 289 воздушных побед. Однако для так называемых «экспертов» эскадры этот месяц был поистине неудачным, поскольку лучшие из них не вернулись из боевых вылетов. Так, 3 октября погиб под Ельней самый результативный в то время немецкий ас фронта Генрих Хоффман из 12./JG 51, имевший на счету 63 воздушные победы. Наиболее сильно оказалась потрепана эскадрилья 7./JG 51. Из ее состава 13 октября был сбит в районе Медыни штурмовиком Ил-2 лейтенант Йоахим Хакер (32 победы), наиболее удачный летчик подразделения. Его Bf 109 потерял плоскость крыла и через мгновение превратился в клубок огня. 22 октября расстался с жизнью второй по результативности пилот 7./JG 51, Роберт Фухс (23 победы), попавший под меткую очередь хвостового стрелка ДБ-3. В отвесном пикировании «мессершмитт» Фухса врезался в землю. Днем позднее настала очередь унтер-офицера Шака, выбросившегося с парашютом из горящего истребителя. 27 октября во время атаки советских бомбардировщиков, штурмовавших немецкую танковую колонну при низкой кромке облачности, был сбит командир эскадрильи обер-лейтенант Венельт. Неуправляемый Bf 109 с перебитыми тягами рулей упал на лес, но Венельт чудом остался жив. Из обломков самолета его вытащили немецкие танкисты, наблюдавшие за ходом воздушного боя. Из состава 1./JG 51 17 октября погиб в районе Малоярославца Гейнц Йохн (8 побед).
Основательно досталось в октябре и бомбардировщикам люфтваффе, поскольку рост под Москвой количества современных советских истребителей свел к минимуму их главное преимущество в воздушных боях — скорость. Теперь даже с положения дежурства на аэродроме советским летчикам удавалось вовремя перехватывать немецкие двухмоторные самолеты и наносить им ощутимые потери. Например, в эскадре KG 53 в течение месяца выбыло из строя 48 человек летного персонала.
Всего, по советским данным, за период с 30 сентября по 14 ноября немцы потеряли на московском направлении 1020 самолетов, в том числе 54 % на аэродромах, 30 % — в воздушных боях и 16 % пришлось на долю советской зенитной артиллерии.
Чтобы восполнить тяжелые потери, немецкое командование впервые вынуждено было вводить в строй значительное количество молодых, необстрелянных летчиков. В связи с этим участились случаи уклонения истребителей люфтваффе от воздушных боев, особенно если они не имели численного превосходства. Бомбардировщики люфтваффе нередко сбрасывали бомбы, не доходя до цели, либо наугад бомбили объекты из-за облаков по расчету времени.
К началу ноября немецкие войска, наступавшие на Москву, были остановлены почти на всех направлениях и вынуждены были провести перегруппировку сил, подтянув к фронту дополнительные резервы. Создав две мощные ударные группировки на флангах Западного фронта, гитлеровское командование вновь продолжило сражение за Москву 15 ноября, когда 3-я танковая группа вермахта из района севернее Волоколамска нанесла удар в полосе 30-й армии генерала Хоменко. На следующий день части 4-й танковой группы атаковали позиции 16-й армии. С юга в обход Москвы в общем направлении на Тулу и Каширу наступали соединения 2-й танковой группы Гудериана. Всего в ноябрьском немецком наступлении на Москву приняли участие 51 дивизия (в том числе 13 танковых и 7 моторизованных), в состав которых входили около 1000 танков и примерно 10,4 тысячи орудий и минометов. С воздуха эти силы поддерживали 670 самолетов 2-го воздушного флота. Некоторые части авиации люфтваффе к этому времени были сняты с фронта и отправлены в Средиземноморье, и туда же убыл командующий 2-м воздушным флотом генерал Кессельринг со своим штабом. Все это произошло потому, что гитлеровское руководство осенью 1941 года считало войну с СССР уже выигранной и поэтому приняло решение, не дожидаясь окончания боев, укрепить заодно свои позиции в районе Средиземного моря. Кроме того, на численность немецких ВВС повлияла и новая широкомасштабная операция, проводившаяся советской авиацией с 5 по 8 ноября, а затем повторенная 12 и 15 ноября. К участию в ней привлекались около 300 самолетов из состава Западного, Брянского и Калининского фронтов, а также соединений авиации МВО, ДБА и 21-й отдельной бомбардировочной дивизии ВГК. Неоднократные удары наносились по 19 аэродромам люфтваффе, на которых были уничтожены и повреждены, по советским данным, более 100 вражеских самолетов и еще 61 сбит в воздушных боях.
Таким образом, в ноябре советская авиация под Москвой уже обладала явным численным преимуществом, особенно в истребителях, что вскоре отразилось на результатах наземных сражений. Немецкое превосходство в танках и артиллерии на этот раз не имело решающего значения, чему способствовало не только наступление холодов, но и новые методы ведения войны Красной армией. Все транспортные магистрали и важнейшие дороги на Москву были перекрыты советскими войсками, и немцам пришлось наступать по целине, утопая то в грязи, то в снегу. Суточное их продвижение в лучшем случае составляло 4–5 км, что шло вразрез со всей теорией «блицкрига». К таким боевым действиям немцы не привыкли — поистине прежняя война в Европе стала казаться им веселой прогулкой.
В 70-км полосе обороны 30-й армии немцы одновременно ввели в бой около 300 танков и ценой значительных потерь к исходу 17 ноября прорвали фронт, расчленив 30-ю армию на три части, и двинулись в направлении на Клин и Солнечногорск. На участке 16-й армии в районе Волоколамска разгорелись бои не меньшей силы, поскольку в составе 4-й танковой группы Гепнера имелось 400 танков и 1030 артиллерийских орудий. Однако благодаря подготовленной, глубоко эшелонированной обороне сильно уступающая врагу в количестве боевой техники 16-я армия смогла отступить в полном порядке и даже попыталась правым флангом нанести контрудар в тыл группировке Гепнера. Этот контрудар был приостановлен лишь потому, что потребовалось сконцентрировать войска для помощи 30-й армии, в целях упрощения управления переданной из Калининского в состав Западного фронта.
Из-за сдвинутых по времени немецких наземных ударов появилась возможность перебрасывать части люфтваффе с одного участка фронта на другой и таким образом захватывать временное господство в воздухе над главными районами боевых действий. Перед началом наступления немецкие бомбардировщики обычно совершали налеты на тыловые объекты и резервы советских войск, а после артиллерийской подготовки начинали обрабатывать передний край, и особенно эффективны при этом были пикирующие Ju 87. Выстроившись в круг, они один за другим устремлялись вниз, сбрасывая свой смертоносный груз. Основные аэродромы базирования немецких истребителей из состава JG 51 находились в начале ноября в Орле, Малоярославце, Можайске и Ермолино, но поблизости от линии фронта спешно оборудовались аэродромы «подскока», значительно повышавшие радиус действий одномоторных самолетов. Как правило, для нанесения бомбовых ударов по наземным войскам немцы использовали группы по 15–25 самолетов.
Определив направление главных ударов противника, советское командование тоже массированно задействовало в боях авиацию. Причем по количеству боевых вылетов советские ВВС вскоре намного превзошли люфтваффе. Днем и ночью советские самолеты наносили удары по врагу. Днем немецкие колонны, продвигавшиеся по снегу, подвергались атакам бомбардировщиков и штурмовиков, а ночью против них действовали легкие бипланы У-2, И-15бис и Р-5, использующие мелкие фугасные и зажигательные бомбы. Не прекращались порой полеты и в плохую погоду при низкой облачности, когда советские бомбардировщики летали без истребительного сопровождения и с высоты 150–300 метров засыпали немецкую пехоту кассетными осколочными и зажигательными бомбами. Очень эффективно бомбардировщики действовали вместе со штурмовиками. В этом случае вначале цель атаковали бомбардировщики, а после них через 3–5 минут появлялись штурмовики, когда противник уже был полностью дезорганизован и не мог оказать серьезного сопротивления.
Все же частые метели и снегопады сильно затрудняли боевую деятельность авиации, что было на руку гитлеровцам. Юго-восточнее Тулы 18 ноября танковые соединения Гудериана прорвали фронт и через семь дней подошли к Веневу и Кашире. Для поддержки с воздуха 50-й армии в районе Тулы была спешно сформирована дополнительная авиагруппа под командованием полковника Щербакова, а для действий против немецких войск, наступавших на Михайлов, привлекли новую резервную группу генерала Г.П. Кравченко (40 самолетов). Наиболее опасная ситуация сложилась севернее Москвы, где немцы ввели в прорыв между смежными флангами 16-й и 30-й армий свежие силы и после трехдневных, упорных боев захватили 22 ноября Клин, а через два дня ворвались в Солнечногорск. 29 ноября частям 7-й танковой дивизии вермахта удалось переправиться на другой берег канала Москва — Волга через захваченный диверсантами мост у Яхромы, но здесь уже были сосредоточены передовые соединения 1-й ударной армии, отбросившие фашистов обратно за канал. Для прикрытия с воздуха районов сосредоточения резервных войск 1-й ударной и 20-й армий использовалась вновь сформированная авиагруппа заместителя командующего ВВС генерала И.Ф. Петрова (165 самолетов), ежедневно выполнявшая 150–180 самолетовылетов. Стремясь из последних усилий взять Москву, немецкое командование 1 декабря ввело в бой оставшиеся резервы. Двигаясь вдоль Рогачевского шоссе, немцы захватили населенные пункты Крюково и Красную поляну, откуда до столицы оставалось всего лишь 27 км. Однако здесь обескровленные соединения вермахта столкнулись с настолько мощным сопротивлением советских войск, которое преодолеть уже не смогли. Сильно активизировалась и советская авиация. Вспоминая сражения на рубеже Клушино, Крюково, К.К. Рокоссовский, впоследствии Маршал Советского Союза, писал: «В этом бою приняла участие и наша авиация. Впервые с начала войны мне пришлось увидеть такое сравнительно большое количество наших самолетов. Действовали они весьма активно… появление в небе наших истребителей, штурмовиков и бомбардировщиков воодушевляло войска».