В сентябре из-за значительных потерь и необходимости поддержки сухопутных сил вермахта немцы уменьшили число воздушных налетов на Москву. Особенно сильно оказались потрепанными эскадры KG 53 и KG 55, и их пришлось отводить в тыл на переформирование. Взамен из Западной Европы прибыли четыре свежие группы бомбардировщиков, включенные в состав 2-го воздушного флота. Ночные воздушные атаки стали проводиться одиночными самолетами и мелкими группами, следующими к городу с разных направлений и на разных высотах в течение нескольких часов с интервалом 2–3 мин. Такие налеты носили беспокоящий характер и имели целью измотать подразделения ПВО, нарушить работу транспорта и заводов, а также оказать негативное моральное воздействие на московское население. Всего в течение сентября было выполнено 11 налетов на Москву, но к городу прорвался только 51 самолет (2,5 % от общего количества 1998 самолето-пролетов в границах 1-го корпуса ПВО).
Летние сражения под Смоленском принесли фашистам значительные потери, и, казалось, их наступление на Москву было сорвано. Однако крупное поражение советских войск Юго-Западного фронта под Киевом вселило в гитлеровское командование новые надежды закончить войну к концу года, поскольку высвободились дополнительные силы для действий на главном направлении. Поэтому уже 6 сентября была подписана директива немецкого генерального штаба, в которой говорилось о созданных предпосылках для решающего наступления на Москву. Эта директива № 35 предлагала ударами трех мощнейших немецких войсковых группировок из района Духовщины, Рославля и Шостки расчленить войска Западного, Резервного и Брянского фронтов, окружить их в районах Вязьмы и Брянска и затем уничтожить, не допустив их отступления к Москве. На следующем этапе танковые и моторизованные соединения вермахта должны были охватить столицу СССР с севера и юга, а пехотные соединения — развернуть фронтальное наступление на Москву с запада. 19 сентября операции присвоили кодовое наименование «Тайфун». Командующий группой армий «Центр» Федор фон Бок записал в своем дневнике: «Согласно директиве фюрера наконец исполняется мое давнее желание: начать наступление против главных русских сил. Только бы удержалась погода, ибо раньше конца сентября нельзя подтянуть необходимые подкрепления!»
За счет перегруппировки войск, с других направлений группе армий «Центр» были переданы: с северо-западного направления — 4-я танковая группа (четыре танковые и две моторизованные дивизии) и VIII воздушный корпус; из группы армий «Юг» — две танковые и две моторизованные дивизии; из резерва генерального штаба — два танковых соединения. Сильно возросло количество боевых самолетов в составе 2-го воздушного флота. Если в начале сентября их было около 350, то через месяц, по данным западногерманского историка К. Рейнгардга, стало 1390. Из числа подразделений люфтваффе для участия в наступлении привлекли 14 2/3 группы горизонтальных бомбардировщиков (из состава KG 2, 3, 26, 28, 53, 54, 76), 9 1/3 группы пикирующих бомбардировщиков (из StG 2, 1,77), 8 1/3 группы одномоторных истребителей (4 группы JG 51, 2 группы JG 27 плюс испанская эскадрилья, по 1 группе из JG 3 и JG 53), 1 группу двухмоторных истребителей из ZG 26, а также 4 эскадрильи дальних и 2 эскадрильи ближних разведывательных самолетов.
Противостоящие немцам советские вооруженные силы под Москвой включали в себя авиацию трех фронтов с учетом резервных групп, соединения дальних бомбардировщиков и б-й авиационный корпус ПВО.
ВВС Западного фронта состояли 1 октября из 5 авиационных дивизий (23,31,43,46 и 47-й), имевших в целом 2 авиаполка тяжелых бомбардировщиков ТБ-3, 4 обычных бомбардировочных полка, 2 штурмовых и 8 истребительных авиаполков. Всего в ВВС ЗФ насчитывалось 252 самолета, в том числе 206 — исправных. Таким образом, в каждой дивизии оставалось по 30–60 самолетов, а во многих авиационных полках — по 6—10 боевых машин.
В ВВС Резервного фронта имелись 10,12 и 38-я авиационные дивизии (3 бомбардировочных, 1 штурмовой и 7 истребительных полков), располагавшие всего 65 исправными самолетами.
ВВС Брянского фронта (11, 60 и 61-я авиадивизии и 24-й отдельный БАП) состояли из 5 бомбардировочных, 2 штурмовых и 3 истребительных полков и имели в наличии 102 исправных самолета.
Кроме ВВС трех фронтов, к боям на центральном направлении привлекались также 5 авиадивизий ДБА (40, 42, 50, 51 и 52-я), включающих в себя около 300 самолетов ДБ—3 и ТБ—3, и 6-й истребительный корпус ПВО.
Операция «Тайфун» началась 30 сентября ударом 2-й танковой группы Гудериана из района Шостка — Глухов по войскам левого крыла Брянского фронта. 2 октября перешли в наступление основные силы немецкой группы армий «Центр» (4-я и 9-я полевые армии и приданные им 3-я и 4-я танковые группы) из районов Духовщины и Рославля против войск Западного и Резервного фронтов. Советская линия обороны была прорвана в нескольких местах. 3 октября немцы захватили Орел, 6 ноября — Брянск и Карачев, а 7 октября сомкнули кольцо вокруг Вязьмы, и в окружение попали 16, 19, 20, 24 и 32-я советские армии.
В первые дни сражения за Москву крупные схватки в воздухе происходили относительно редко, так как обе стороны накапливали силы и вели разведку позиций противника. Немцы спешно перебрасывали свои истребительные части на передовые аэродромы, захваченные сухопутными войсками вермахта. Их снабжение в целях экономии времени осуществлялось в основном по воздуху. Советское командование тоже занималось усилением своих фронтовых ВВС. Так, для действий против 2-й танковой группы Гудериана на мценский аэродромный узел перебазировались пять истребительных полков, образовавших б-ю резервную группу. Транспортные самолеты и часть сил дальнебомбардировочной авиации были привлечены для перевозки в район Мценска солдат будущего 1-го стрелкового корпуса и различного военного снаряжения. За три дня они перевезли около 5500 солдат и почти 13 т боеприпасов.
С другой стороны, деятельность советских фронтовых ВВС существенно осложнил быстрый отход войск Красной армии, вынуждавший авиационные части к постоянной смене аэродромов. Особенно это касалось Брянского фронта, для поддержки которого выделили все пять авиадивизий ДБА. Дальние бомбардировщики совершали как ночные, так и дневные боевые вылеты. Уже 1 октября они бомбили узловые железнодорожные станции противника и механизированные колонны группы Гудериана на дороге Севск— Орел. В этот день активизировались и немецкие пикирующие бомбардировщики II авиационного корпуса генерала Лоерцера, не летавшие 30-го сентября из-за плохой погоды. Одним из главных их достижений стало нарушение связи между Генеральным штабом Красной армии и штабами 3-й и 13-й армий Брянского фронта. Для этого бомбардировщики наносили удары в первую очередь по командным пунктам и использовали для разрушения хорошо укрепленных блиндажей бомбы весом до 1 000 кг. 2 октября включился в боевые действия и VIII немецкий авиакорпус, поддерживающий наступление 3-й танковой группы Гота. С советской стороны для штурмового удара по соединениям Гота, двигавшимся в направлении города Белый, была собрана сводная группа МВО из 40 двухмоторных истребителей Пе-3 из 95-го ИАП и 60 МиГ-3, И-16 и И-153 из состава 27-го и 120-го полков. Район атаки находился за пределами радиуса действий одномоторных самолетов, и поэтому пришлось использовать аэродром «подскока» неподалеку от Ржева, где истребители дозаправили и подвесили к ним бомбы и «эрэсы». Налет советских истребителей продолжался около 30 минут, пока летчики не расстреляли все патроны, и оказался неожиданным для немцев. Согласно докладам на земле были уничтожены 40 автомобилей с грузами и несколько десятков единиц орудий и бронетехники. В воздушных боях были сбиты три Bf 109 — асы люфтваффе не особенно рвались ввязываться в сражение при таком численном превосходстве противника.
В начале октября по инициативе командующего московским военным округом полковника Н/А. Сбытова существенно изменились методы ведения воздушной разведки западнее Москвы. «Анализируя полеты разведчиков противника за несколько дней августа, — вспоминал Сбытов, — мы установили, что они систематически производят фотографирование дорог, проходящих через Волоколамск, Можайск и Малоярославец на Москву. Никаких сомнений не было: враг готовится к операциям в этих направлениях. Доложили об этом командованию войсками округа. Сделав вывод о близкой опасности, решили организовать воздушное наблюдение за дорогами к западу от столицы. На каждую из магистралей, по которым враг мог выдвинуться к Москве, мы назначили по истребительному авиационному полку, который и вел непрерывную разведку вдоль закрепленной за ним дороги. Командование полков каждые два часа докладывало данные разведки в штаб ВВС округа. Здесь они быстро обобщались и перепроверялись начальником штаба полковником Н.В. Вороновым, а затем докладывались дежурному Генерального штаба и командованию войсками округа. Командиры полков, в свою очередь, закрепили за отдельными участками дорог эскадрильи, так что у каждого подразделения была «своя» дорога».