В августе 1941 года Руделя перевели в группу III/StG 2, командиром которой назначили опытного летчика, воевавшего с первых дней Второй мировой войны, гауптмана Эрнста Штеена. В составе этой группы Рудель принял участие в боях под Ленинградом. Здесь «юнкерсам» пришлось бомбить цели не только в прифронтовой полосе, но и в тылу советских войск. Один из подобных налетов на железнодорожную станцию Чудово в Новгородской области едва не закончился для Руделя катастрофой. Полет проходил в условиях низкой облачности, и, когда в районе станции разразилась гроза, Штеен принял решение возвратиться обратно. В это время самолеты шли над верхней кромкой облаков, и Рудель, как всегда, прижимался к ведущему. Внезапный разворот Штеена оказался для Руделя полной неожиданностью и, избегая столкновения, он заложил такой крутой вираж, что его бомбардировщик сорвался вниз и провалился в густую облачность. Потеряв ориентировку и не разбирая, где низ, а где верх, Рудель ударился в панику. Еще свежи были воспоминания о том, как во время тренировочного полета среди облаков в австрийских горах он потерпел аварию на Не 70 и вместе с собой едва не угробил своего командира. Теперь, когда Ju 87 стремительно приближался к земле, Рудель судорожно ухватился обеими руками за ручку управления, уткнувшись глазами в приборы. Мыслей о выпуске аэродинамических тормозов и сбросе бомб, обычных в такой ситуации, у него даже не возникло. Все силы были направлены на то, чтобы сдвинуть к себе ручку управления. И благодаря хорошей физической подготовке ему это удалось. «Юнкерс» вышел из пикирования над самой землей, срезав по пути верхушки деревьев. Только тогда Рудель догадался сбросить бомбы и развернулся в сторону своего аэродрома. Самолет слушался рулей, хотя получил изрядные повреждения — в носке его крыла зияли рваные дыры и в двух из них торчали ветки березы. После возвращения на базу Рудель с удивлением узнал, что Штеен отчитался о бомбардировке станции Чудово и заявил о том, что экипаж Руделя героически погиб, стараясь сбросить бомбы в цель с минимальной высоты.
В конце августа группа III/StG 2 перебазировалась на аэродром Тырново и оттуда уже могла действовать против советских кораблей Балтийского флота. Первым под удар пикировщиков группы Штеена попал 16 сентября линкор «Марат», получивший несколько бомбовых попаданий и вынужденный отправиться в Кронштадт на ремонт. 23 сентября состоялся немецкий массированный налет на Кронштадт, и этот день сыграл важнейшую роль в карьере Руделя. К этому времени как раз прибыли особо мощные бомбы весом 1000 кг, и их подвесили под фюзеляжами «штук». После проведения воздушной разведки бомбардировщики люфтваффе один за другим поднялись в воздух. Главной целью группы III/StG 2 являлся все тот же линкор «Марат». При подходе к Кронштадту сильный зенитный огонь угнетающе подействовал на немецких пилотов, и плотные порядки бомбардировщиков начали распадаться. Однако Штеен упрямо летел вперед среди разрывов зенитных снарядов. Рудель не отставал. Наконец, корабли уже в пределах досягаемости для атаки.
«Штеен начинает пикирование, — вспоминает Рудель, — и его воздушные тормоза в выпущенном положении. Я лечу следом, бросив последний взгляд на кабину Штеена. Его лицо мрачно и сосредоточенно. Некоторое время мы летим вниз вместе. Угол пикирования наших самолетов составляет 70–80°, и «Марат» уже находится у меня в прицеле. Мы несемся прямо на него, и постепенно он вырастает до гигантских размеров. Все его зенитные орудия теперь целятся только в нас. Но что это? Самолет Штеена вдруг уходит от меня далеко вперед. Он пикирует гораздо быстрее. Неужели Штеен убрал воздушные тормоза, чтобы увеличить скорость? Я сразу же делаю то же самое и мчусь за ним вдогонку. Однако это ошибка, Штеен не убирал тормозных щитков. Теперь я прямо у него на хвосте, но двигаюсь гораздо быстрее и не могу сбросить скорость. Прямо перед собой вижу искаженное ужасом лицо Лемана — стрелка-радиста из экипажа Штеена. Он ждет, что я вот-вот срежу винтом хвостовое оперение их самолета. Тогда я увеличиваю угол пикирования почти до 90° и чудом проскакиваю мимо самолета Штеена. Мы расходимся буквально в сантиметрах друг от друга. Корабль по-прежнему находится в центре прицела.
Я чувствую, что промахнуться уже невозможно… и нажимаю кнопку сброса бомб на ручке управления».
Бомба была сброшена, по воспоминаниям Руделя, с высоты около 300 м, но это очевидная ложь, поскольку в этом случае «юнкере» не смог бы выйти из пикирования, и к тому же попал бы под ударную волну от взрыва собственной бомбы. Тем не менее сброшенная бомба в цель попала, и Рудель сразу превратился в героя дня. Следует заметить, что по некоторым советским источникам в «Марат» угодили две 1000-кг бомбы, упавшие спереди и сзади от фок-мачты. Так что, скорее всего, на успех мог претендовать и Штеен, но он быстро вышел из игры. Хотя Штеен был опытным летчиком, принимавшим участие в боях с самого начала войны, в этот день после первого вылета у него произошел психический надлом, и его терзали нехорошие предчувствия. Поэтому в ожидании следующего вылета он повредил при рулении свой самолет. Ему дали запасной, но и его он разбил при взлете. Однако лететь Штеену все равно пришлось (на Ju 87 Руделя), и из этого полета он уже не вернулся. Его «юнкере» был сбит над Кронштадтом и упал в воду недалеко от крейсера «Киров». Таким образом, Рудель превратился в единственного героя, весьма выгодного для геббельсовской пропаганды. Наконец его заметили.
С 23 сентября воздушные налеты на Кронштадт пошли на убыль, а в октябре группу III/StG 2 перебросили на московское направление, где началось очередное немецкое наступление. Здесь, по словам Руделя, ему пришлось сражаться в основном «с морозом». Однако и советские войска там все же присутствовали, поскольку вскоре немцам пришлось откатываться назад, в том числе и подразделению Руделя, менявшему аэродромы базирования. В конце декабря на счету Руделя имелось около 500 боевых вылетов, и он получил отпуск на родину.
Любопытно, что для пилотов бомбардировщиков союзников 500 боевых вылетов являлись очень хорошим результатом за всю войну. Обычно они летали несколько раз в неделю и лишь во время крупнейших наземных сражений выполняли по 3–4 вылета в день. И причины здесь не только технического и физического, но и психологического характера. Человек не может постоянно находиться под угрозой смерти, в конце концов у него неминуемо наступает психологический срыв, после чего он уже не может быть полноценным военным летчиком. Например, британский пилот-истребитель Д. Лейси так описывал свое состояние осенью 1940 года: «Ко времени окончания «битвы за Британию» я так устал, что уже не мог этого вынести. Мои нервы превратились в мочалку, и я боялся, что однажды не выдержу и выйду из боя. Это пугало меня даже больше, чем немцы, и поэтому я попросил своего командира, Гарри Хогана, отпустить меня на отдых. Но он просто не смог этого сделать, чему я сейчас очень рад. Потому что если бы меня отпустили в том состоянии, в котором я тогда находился, уверен — я больше не смог бы летать».
А ведь британские пилоты совершали на протяжении 2–3 месяцев только 1 или 2 боевых вылета ежедневно. И находились на грани крайнего нервного истощения — некоторых их них выворачивало уже при одной команде на боевой вылет. С физической точки зрения 5–6 часов ежедневного пребывания в кабине самолета (а именно столько занимали времени 3–4 вылета на Ju 87) и постоянное шурование педалями и ручкой управления приводили к тупому автоматизму движений, что в условиях боевой обстановки, где требовалась особая быстрота реакции, было небезопасно для летчика. Кроме того, «замыливался глаз» от усталости, и не всегда удавалось вовремя заметить угрожающую тебе опасность. Поэтому количество боевых вылетов пилотов во всех странах, кроме Германии, всегда находилось на наиболее оптимальном уровне, и время от времени подразделениям и отдельным летчикам предоставлялся необходимый отдых. В противном случае сильно возрастали потери.