Заядлого книгочея-эрудита отнюдь не удивят отсылы Никколо к самым различным источникам, как древним, так и современным, равно как и упоминания реалий повседневности, которым он либо сам был свидетелем, либо узнал о них из уст других людей. В результате изображаемое в «Мандрагоре» мало чем отличается от того, что мы видим в «Государе», правда, на этот раз с явно негативным уклоном. «Мандрагора» не есть оправдание супружеской измены, а горькое признание того, что жители Флоренции явно не блещут добродетелью (virtus), и в то же время злая сатира, осуждающая тупость, ограниченность и легковерность этих людей. Ведь Нича — не просто флорентиец, он — сама Флоренция.

До сих пор неизвестно, где и когда состоялась премьера «Мандрагоры». Рукописный оригинал пьесы датирован 1519 годом, но, поскольку календарный год во Флоренции начинался 25 марта, следует учитывать и первые три месяца 1520 года. Не исключено, что премьеру решили приурочить к карнавалу 1520 года, но, так или иначе, постановка возымела успех. «Мандрагору» ставили многократно еще при жизни Макиавелли, а фрагменты ее в 1525 году были положены на музыку. С самого начала слава произведения была столь велика, что сам папа римский приказал поставить его в Риме ради собственного развлечения, и даже такой скептик, как Лев X, окрестивший начало протестантской Реформации «перебранкой монахов»,[78] наверняка покатывался со смеху, глядя на Фра Тимотео. 26 апреля того же года Баттиста делла Палла, один из участников кружка Ручеллаи, писал Макиавелли, что, по его мнению, Лев X смотрит на Никколо «весьма благосклонно», добавив, что понтифику не терпелось своими глазами увидеть пьесу. Делла Палла также добавил, что он вместе с друзьями пытались убедить папу и кардинала Джулио доверить Никколо какое-либо литературное или «иное» занятие.

А «иное» уже само шло в руки. Весной 1518 года Макиавелли ездил в Геную с поручением вызволить из беды нескольких флорентийских купцов, пострадавших по причине банкротства одного банкирского дома; поручение, конечно, не Бог весть какое, но оно хотя бы позволило Никколо сменить обстановку, покинуть ненадолго Сант-Андреа в Перкуссине, да и подзаработать денег. Карло Строцци, один из купцов, был родственником и протеже Филиппо Строцци, и, возможно, именно благодаря ему Макиавелли и дали это поручение. Учитывая его близость не только к Лоренцо де Медичи, но и к папе и кардиналу Джулио Филиппо, он мог помочь Никколо в обход вездесущего Горо Гери. Судя по всему, Гери даже одобрил, что для выполнения небольшой дипломатической миссии в Лукку избрали именно Макиавелли. Колесо Фортуны медленно раскручивалось в пользу Никколо, чего никак нельзя сказать о других.

4 мая 1519 года скончался Лоренцо де Медичи. Это произошло всего три недели спустя после появления на свет его дочери Екатерины, будущей королевы Франции, и кончины его супруги в результате послеродовой инфекции. Существуют спорные свидетельства, что в последний год жизни Лоренцо тщетно пытался уговорить понтифика назначить его правителем Флоренции, однако в любом случае он невооруженным глазом видел и понимал, что приближенные Льва всячески препятствовали проведению им профранцузской политики — в особенности Джакопо Сальвиати и его жена, которые ненавидели Лоренцо и его мать. Когда в январе 1519 году в Рим пришла весть о смерти императора Максимилиана, Лоренцо желал, чтобы папа поддержал кандидатуру Франциска I на императорский трон, но вместо этого Лев X решил поддержать Карла Габсбурга, внука Максимилиана, ставшего в 1516 году преемником другого своего деда — короля Испании Фердинанда Арагонского.

Карл был законным образом избран при финансовой поддержке немецких банкиров, в результате чего Франция оказалась зажата между Испанией и Священной Римской империей. Лев X сделал верный политический выбор, поскольку Карл V (так отныне величали внука Максимилиана) прекрасно знал, что флорентийцы от души ненавидели режим Медичи. Проигравший по всем статьям и опальный Лоренцо во время болезни отказался от помощи врачей, желая видеть у своей постели лишь двоих ближайших друзей — Филиппо Строцци и Франческо Веттори. Он рассорился с матерью, хваткой Альфонсиной, ужасно ревновавшей его к невестке; он разругался и с кардиналом Джулио, который ранее прибыл в Флоренцию, чтобы избавить своего занемогшего кузена от бремени власти. Флорентийцы, узнав о смерти Лоренцо, особенно не горевали, скорбели по нему лишь немногие. Тот, которого Макиавелли некогда превозносил до небес как спасителя Италии, не сумел даже сохранить уважение тех, кто привел его к власти.

«Я с радостью узнал, что вы приняли Макиавелли в дом Медичи, ибо он принадлежит к числу тех, кто, получив толику господского доверия, способен одолеть немалый путь», — писал 17 марта 1520 года Филиппо Строцци своему брату Лоренцо. Строцци понимали, что для Никколо наилучшая возможность добиться чего-либо была связана с покровительством кардинала Джулио. После смерти Лоренцо де Медичи прелат де-факто взял на себя правление Флоренцией. В наследство ему достался разбитый на множество группировок город, представлявший собой довольно мрачное зрелище. Но по крайней мере один источник разногласий был снят в связи со смертью Альфонсины Орсини в феврале 1520 года, и, вероятно, далёко не случайно месяц спустя Макиавелли представили кардиналу Джулио.

Увы, но до нас не дошло содержание их бесед, однако одна из особенностей натуры Никколо наверняка поразила Джулиано, потому что он вскоре после встречи обратился к Никколо с просьбой изложить свое мнение насчет того, как следовало бы реформировать Флорентийское государство, сославшись на то, что такова, дескать, воля папы. И по складу ума, и по уровню образования кардинал принадлежал скорее к веку XV, нежели XVI, и, как и его кузен, понтифик доверял флорентийской конституции, действовавшей до 1494 года. Действительно, оглядываясь на золотой век Флоренции своей молодости, Медичи и их приближенные окружили политическую систему Лоренцо Великолепного неким мифически-возвышенным ореолом — в точности так же, как и республиканцы — конституцию Савонаролы. В 1512 году Медичи не предприняли ничего нового, за исключением того, что возродили властные структуры, которые, по их мнению, положительно зарекомендовали себя в былые времена. Однако от внимания жителей города не ускользнул полнейший крах этого политического эксперимента, от которого здорово отдавало археологией, и вполне логично предположить, что кто-либо, не уступавший по уму и способностям кардиналу Джулио, предпримет попытки добиться политической стабильности в условиях правления Медичи.

Переданный Макиавелли документ представляет собой занятную помесь республиканизма и монархизма, по-видимому, довольно неуклюжую попытку угодить всем сразу. Начал Никколо с постулата о главной проблеме Флоренции, заключающейся в том, что их государство — и не республика, но и не княжество. Далее он предпринял экскурс в историю города начиная с последнего десятилетия XIV века, виня во всех грехах то, что лишь несколько человек реально воздействовали на политику, тогда как остальные жители города «в ней не участвовали». Лишь войны с герцогом Миланским, а позже такие одаренные правители, как Козимо де Медичи и Лоренцо Великолепный, способствовали поддержанию статуса-кво, хотя именно Медичи навязали городу свою власть через парламенты, избавляясь от неугодных. Однако положение республики не улучшилось, ибо многих разочаровали итоги переворота 1494 года, и пожизненно занимавший свой пост гонфалоньер парадоксальным образом, с одной стороны, обладал огромной властью, с другой — явно недостаточной.