Макиавелли, вероятно, не знал о том, что происходило у него за спиной при дворе понтифика, впрочем, его больше заботило в тот период другое. В конце мая он отправился в Рим представить свою «Историю Флоренции» Клименту VII, который теперь пребывал в несколько более приподнятом расположении духа, несмотря на трения с императором. Должно быть, книга произвела впечатление на папу, ибо он пожаловал Никколо 120 золотых дукатов из личного кошелька. Но этим дело не ограничилось: Никколо также получил и более значительную награду, отправившись из Рима в Фаэнцу с папским письмом в кармане, адресованным местному правителю, которым был не кто иной, как Франческо Гвиччардини. Франческо были даны указания выслушать Макиавелли и высказать свое мнение по изложенному послом вопросу.

Тема обсуждения оказалась как раз любимым коньком Никколо: сбор и обучение ополчения в Романье для обороны папских владений. Не исключено, что идею папе подал сам Макиавелли, однако не стоит забывать и о том, что его труд «О военном искусстве» создал ему репутацию эксперта в военном деле. В любом случае Клименту VII ничего не стоило изучить возможность создания дешевого войска. Гвиччардини внимательно выслушал посланника понтифика, но категорически отверг идею. Чисто теоретически набор людей в ополчение особого труда не представлял, что же касалось практических аспектов, то, по мнению правителя Фаэнцы, они вряд ли позволили бы успешно применить подобный план. Народ Романьи бедствовал и был политически разрознен, неуправляем, неблагонадежен и враждебен правительству. Куда лучше было бы, если бы вместо этого папа рассмотрел возможность ослабления налогового бремени для этого региона. Климент принял во внимание просьбу, потому что в письме Макиавелли от 6 июля папский секретарь Джакопо Садолето сообщил ему, что папа «желает еще подумать». Но любой, кто знал характер понтифика, тут же понял бы, что подобный ответ означал отсрочку на неопределенное время.

Макиавелли, прождав в Фаэнце до 26 июля, под предлогом «срочных дел» вернулся во Флоренцию с пустыми руками — возможно, еще и задолжав кому-то, поскольку в Фаэнце связался с куртизанкой по прозвищу Марискотта (La Mariscotta), которая, как писал ему Гвиччардини, «была весьма высокого мнения о Ваших манерах и Вашем обществе». Ненасытный взор никогда не позволял Никколо сосредоточить внимание лишь на одной женщине, будь то жена, возлюбленная или дама полусвета.

Осмотрев поместье Гвиччардини, Макиавелли снова отправился в путь, на сей раз в Венецию, от имени и по поручению гильдии шерстянщиков для возвращения собственности флорентийских купцов, незаконно захваченной одним венецианцем. По прибытии он встретился с папским нунцием Лудовико Каносса, который позже писал Франческо Веттори: «Я предложил ему помощь, умоляя воспользоваться ею. Но больше я его не видел: полагаю, мой совет оказался несколько иным, нежели Ваш, и он решил не прибегать к моей помощи, предпочитая действовать по собственному разумению».

Неизвестно, справился ли Макиавелли со своей миссией, но зато до нас дошли сведения о том, что как раз тогда он предавался азартным играм и, как поговаривали, удача сопутствовала ему, хотя полностью верить этому не стоит, ибо 6 сентября Филиппо де Нерли писал ему из Флоренции, поздравляя с выигрышем в «две или три тысячи дукатов», умоляя Никколо никому об этой удаче не сообщать — ни друзьям, ни родственникам, ни любимым. Нерли сообщил ему и одну весьма приятную весть: Макиавелли получил право занимать государственные должности и еще о том, что назначение на пост весьма вероятно, поскольку выборщики решили пренебречь ограничениями (divieto), распространявшимися на Никколо. С изрядной долей злорадства Филиппо заметил, что такой благосклонностью судьбы он обязан, скорее всего, «варварам» (возможно, намекая на влияние Барберы) или «иным вашим благожелателям». И все же Нерли предостерег Макиавелли не пренебрегать друзьями, иначе Фортуна вновь отвернется от него, а если о его крупном выигрыше в лотерею станет известно, ему никак не обойтись без поддержки влиятельных людей, хотя бы ради возможности скостить налоги, которыми облагались выигранные суммы.

Сомнительно, чтобы Никколо на самом деле выиграл или вообще держал в руках столько денег, хотя, если он и выиграл, у него наверняка хватило бы рассудка не вопить об этом на каждом углу. Однако опасения Нерли были более чем просто дружеским советом, ибо он не скрывал сожаления, что Никколо в отъезде: «Теперь вы далеко, и здесь нет ни игры, ни посиделок в тавернах, ни прочих шалостей… Без вас ведь некому собрать нашу братию». Куда больше его интеллектуальных трудов о политике или даже сатирических сочинений, друзья ценили в Макиавелли его умение радоваться жизни.

Вернувшись во Флоренцию, Никколо продолжил переписку с Гвиччардини, обсуждая с ним политические вопросы, язык «Мандрагоры», будущие свадьбы — все с немалой долей юмора. Гвиччардини собирался поставить «Мандрагору» в Фаэнце, и Никколо обсуждал этот вопрос с Аодовико Аламанни и Барберой. Он даже подумывал переработать часть текста, адаптировать пьесу для постановки в Фаэнце. Аламанни предложил Барбере и ее труппе остановиться у его друзей, но Никколо, напротив, посоветовал Гвиччардини поместить ее в мужской монастырь. «И если они [братья монахи] не лишатся разума, — добавил он, — платы с них я не возьму». В конце концов, «по скудоумию» местной публики вместо «Мандрагоры» была поставлена другая пьеса, хотя Гвиччардини просил Макиавелли набросать новое сочинение и прибыть в Фаэнцу для его постановки, «ибо я ни за что не ввязался бы в это, заведомо зная, что вы не приедете». Уныние Франческо объяснялось еще и царившей в Италии обстановкой и нерешительностью папы: «Ибо я ни разу не видел, чтобы кто-нибудь с приближением непогоды не искал себе убежища, кроме нас самих, кого непогода застигает прямо посреди дороги».

Вполне возможно, что даже такой прозорливец, как Гвиччардини, и тот не мог предвидеть грядущей бури над Италией.

Письмо Франческо Гвиччардини об отмене постановки «Мандрагоры» не сразу попало к Макиавелли, который 3 января 1526 года все еще тревожился о том, что «какие-то любовники» Барберы попытаются отговорить ее от поездки в Фаэнцу и как ее все же соблазнить ехать туда за соответствующее вознаграждение. Никколо, должно быть, разочаровало решение Гвиччардини потребовать от него сочинить и переложить на музыку пять песен для исполнения между актами. Однако, если Фаэнца отказалась от постановки пьесы, Венеция как раз согласилась. 28 февраля Джованни Манетти написал Макиавелли из венецианской лагуны, что «Мандрагора» была весьма тепло встречена зрителями и с легкостью обогнала итальянскую версию пьесы Плавта «Два Менехма», «эту прекрасную комедию древности с отличными актерами, которая в сравнении с Вашим творением оказалась сущей мертвечиной». Успех был столь велик, что Манетти просил Никколо прислать ему что-нибудь еще, «уже написанное или задуманное Вами», для постановки на венецианской сцене в мае следующего года.

Снискав репутацию прекрасного драматурга, Никколо вновь обратил пристальное внимание на международную политику. В Франческо Гвиччардини он обрел достойного интеллектуального оппонента, схожего в чем-то с Франческо Веттори, но обладавшего куда большими политическими связями. Против воли отца — старший Гвиччардини противился желанию сына жениться на даме из более привилегированного рода и к тому же без крупного приданого — он взял в жены одну из дочерей Аламанно Сальвиати, тем самым войдя в избранную группу противников Пьеро Содерини, и к возвращению Медичи сумел сделать стремительную карьеру при дворе понтифика. Франческо, по образованию законовед, обладал острым критическим умом, который шел рука об руку с граничившей с безжалостностью решимостью. Будучи правителем Модены, он жестоко подавил заговор, не погнушавшись пытками, изгнанием и казнями виновных. Однако Гвиччардини обладал озорным и поистине флорентийским чувством юмора, а также даром разбираться в людях и ситуациях. Франческо и Никколо происходили из одной и той же культурной среды (Гвиччардини был учеником прославленного гуманиста Марсилио Фичино), обоих отличала любовь к истории и живой интерес к искусству государственного правления. Однако в отличие от Никколо, который прежде всего был теоретиком, Франческо подходил к политике чисто практически и, кроме того, был наделен способностью непременно доводить начатое до конца, которой явно недоставало Макиавелли. Раз за разом несгибаемая логика Франческо разрушала воздушные замки Никколо. И все же он отдавал должное способностям и опыту Макиавелли. Более того, он оказался для него надежным другом, который без долгих колебаний решил поднять Никколо на более высокий уровень политики. И на самом деле деятельность Макиавелли за последние два года все теснее связывалась с деятельностью Гвиччардини.