По соседству с Макиавелли проживало множество богатых и влиятельных людей. Напротив их дома расположился особняк состоятельного семейства Гвиччардини, покровителей местной приходской церкви (а также монастыря для выходцев из аристократии) Санта-Феличита. Никколо был старше отпрысков Пьеро Гвиччардини, и впоследствии дружба с Луиджи и в особенности с историком и политиком Франческо принесла ему немалую пользу. Еще при жизни Никколо семейство Гвиччардини расширило свои владения на этой улице: они приобрели несколько домов Беницци — небольшого, но вымирающего рода, состоявшего в близком родстве с Макиавелли.

Дальше по Виа деи Барди располагалось величественное палаццо Джульельмо Каппони, владельца лечебницы Сан-Джакомо делль Альтопачио и преданного сторонника Медичи. Лечебница являлась бенефицием[10] семьи Каппони, которое успешно выправило его незавидное финансовое положение. Позже в комедии «Клиция» (Clizia) Макиавелли выразит свое восхищение этим образцом предприимчивости. Далее, неподалеку от Понте Санта-Тринита, проживали члены влиятельного и довольно замкнутого семейства Каппони, а также те, кого называли банкирами (di banco) за накопленные ими в банках средства. Рядом жили их недавние партнеры Веттори, а сын Пьеро Веттори, Франческо, был на пять лет моложе нашего Никколо и впоследствии сыграл важную роль в его жизни. Пьеро Веттори, Пьеро Гвиччардини и мессер Бернардо Макиавелли владели собственностью в одном и том же районе в предместьях Флоренции, и, вероятно, поэтому их дети, невзирая на разницу в возрасте и происхождении, сдружились. На Виа Маджио, сразу за домом Макиавелли, жили Ридольфи, настолько преданные Медичи, что один из них впоследствии женился на дочери Лоренцо де Медичи. Дальше по той же улице находились дома Корсини, семейства не совсем аристократического — хотя и повлиятельнее Макиавелли, — один из потомков которого займет важное место в жизни Никколо.

По некоторым предположениям, соседские дети ходили в одну и ту же школу сера Паоло Сассо, и впоследствии Никколо вступит в переписку и в различные дискуссии со многими отпрысками упомянутых семей. В любом случае все они были воспитаны в одних и тех же гуманистических традициях, чем объясняется и принадлежность их к одной и той же языковой и культурной общности. Кроме совместного обучения в школе, свою роль наверняка сыграло и близкое соседство: дети с раннего возраста постоянно виделись друг с другом. Кроме того, на улице все мальчишки играли наравне, и Макиавелли, хоть и водил дружбу с детьми богатых и влиятельных родителей, к людям более низкого происхождения всегда проявлял сдержанную симпатию.

Кроме редких записей в дневнике отца, иных сведений о детских и юношеских годах Никколо немного. Однако позднее Макиавелли сам напишет о том, как «велико значение хороших и дурных мнений, усвоенных человеком в первые годы жизни, ибо в будущем они сделаются неизменными правилами его поведения». Несомненно, Никколо с ранних лет слышал много хвалебных отзывов о книгах, особенно от сера Бернардо, благодаря которому — несмотря на различия характеров — пронес через всю жизнь любовь к книгам, впитав многие социально-культурные особенности эпохи, которые затем стали главными мотивами его творчества.

Утром 23 мая 1498 года глазам флорентийцев предстало необычное зрелище: под рев пламени, источая зловоние горящей плоти, на костре пылало снятое с виселицы тело политика-утописта и религиозного реформатора Фра Джироламо Савонаролы. Смерть монаха ознаменовала окончание одного из наиболее бурных периодов в истории Флоренции — за эти три с половиной года жизнь многих людей перевернулась с ног на голову.

Влияние Фра Джироламо на политическую и общественную жизнь Флоренции трудно переоценить, а последствия его деяний (хоть и не избежавшие перемен) ощущаются до сих пор. Впервые этот уроженец Феррары прибыл во Флоренцию в 1482 году, став приором доминиканского монастыря Святого Марка, и увидел город, погруженный в атмосферу некоего полуязыческого, пронизанного пороком гуманизма. Сам оставаясь гуманистом, Савонарола попытался изменить происходящее: взялся читать пламенные проповеди, в которых провозвещал страшную кару, которая обрушится на «новый Рим». Однако особого успеха не добился, к тому же скрипучий голос и отчетливый иностранный акцент Фра Джироламо никого не взволновали. Затем Савонаролу направили в Болонью, откуда он вернулся во Флоренцию в 1490 году, став свидетелем немалых изменений: изобилию и роскоши 1480-х годов положила конец экономическая нестабильность.

Даже банк Медичи — один из оплотов их могущества — оказался на грани разорения после долгих лет бездарного руководства. Кроме того, росло число недовольных своенравием Лоренцо де Медичи. Многим не нравилось, что он вел себя как хозяин Флоренции, сосредоточив властные полномочия в узком кругу приближенных. И теперь, когда Савонарола (к великому недовольству Лоренцо) принимался яростно изобличать коррупцию и тиранию, проповеди монаха задевали людей за живое. Более того, Медичи считал обитель Святого Марка едва ли не своей собственностью в немалой степени потому, что его семья некогда оказывала монастырю значительную финансовую помощь. Тем не менее «лис с облезлым хвостом», как презрительно называл Савонаролу Лоренцо, посетит его на смертном одре в 1492 году, хотя в то время его проповеди становились все более зловещими: он предрекал, что в город явится новый Кир и огнем и мечом покарает грешников.

Пророчеству суждено было сбыться в сентябре 1494 года, когда в Италию вторгся французский король Карл VIII Валуа с целью захвата Неаполитанского королевства, и добился этого в ходе стремительной кампании, ошеломившей его современников, а уже к концу октября достиг и границ Флоренции. Безуспешно пытаясь удержать на расстоянии грозных французов, грабивших флорентийские земли, преемник Лоренцо, молодой Пьеро де Медичи, спешно отправился в королевский лагерь, добившись, однако, лишь подписания унизительного мирного договора, сдачи нескольких ключевых крепостей и уплаты огромной контрибуции. Пьеро не имел законных полномочий заключать подобное соглашение, тем более без санкции Синьории. Вернувшись во Флоренцию, он увидел, что в городе зреет бунт: позорная капитуляция пробудила в жителях праведный гнев. Поняв, что дело плохо, Пьеро счел благоразумным покинуть город и 9 ноября вместе с братьями Джованни и Джулиано бежал, оставив дворец Медичи на разграбление толпе.

17 ноября Карл VIII вошел во Флоренцию и при этом совершил тактическую ошибку, расквартировав войска в черте города. Хотя флорентийцы в большинстве своем воспринимали французов как освободителей, очень скоро между горожанами и солдатами разгорелся конфликт. «Многие сделались врагами своим французским постояльцам», — как позже в пьесе «Клиция» будет вспоминать Макиавелли. На дипломатическом фронте творилась полная неразбериха. Пиза — главный флорентийский порт — взбунтовалась и сдалась на милость короля, который использовал город как пешку в непростых переговорах с властями Флоренции. Однако все это, а также непомерные денежные притязания не могли скрыть боязни короля оказаться взаперти в этом городе. В любом случае он намеревался двигаться дальше — в Неаполь. После разгоряченной перепалки с флорентийскими послами он уступил, снизив размеры контрибуции, пообещал по завершении кампании вернуть Пизу Флоренции и до конца месяца покинуть город. Но впоследствии слово не сдержал.

Между тем политическая и государственная обстановка во Флоренции переворачивалась с ног на голову. После бегства Медичи парламент учредил балью, которой надлежало пересмотреть конституцию. Предложенные изменения, причем весьма незначительные — по сути, означавшие возврат к конституции до 1434 года, упразднение Совета Ста, Совета Семидесяти и прочих нововведений Медичи, — вызвали бурное негодование, поскольку многие сочли их лишь попыткой бывших олигархов вернуть себе власть. Многочисленная оппозиция вынудила балью принять более радикальные изменения, в результате чего были упразднены не только законодательные органы Медичи, но и ряд других, издавна существовавших политических институтов, а также учрежден Большой Совет (Gran Consiglio), состоявший из представителей самых разных слоев общества.