Несомненно, политическую ситуацию во Флоренции обсуждали и в садах Ручеллаи. Вклад Макиавелли в эту дискуссию можно обнаружить в его незаконченной сатирической поэме «Золотой осел» (Asino d’oro), которая представляет собой пародию на «Божественную комедию» Данте Алигьери и «Метаморфозы» Луция Апулея. Макиавелли изображает, как спускается в ад в сопровождении женщины (с которой ему удается переспать), где встречает множество зверей, олицетворяющих известных политиков. Поэма изобилует шутками, над которыми смеются в садах его собеседники. Никколо определенно собирался прочесть свое сочинение друзьям, о чем свидетельствует его письмо от 17 декабря 1517 года, адресованное Лодовико Аламанни, в котором он сетует на то, что Лудовико Ариосто запамятовал включить его в число итальянских поэтов, упомянутых в «Неистовом Орландо». Макиавелли замечает: «И то, что он совершил в своем «Орландо», я не стану повторять в «Осле»».

Макиавелли, вероятно, был лично знаком с Ариосто, поскольку пишет Аламанни: «Если он [Ариосто] будет рядом, кланяйтесь ему от меня» — эти слова явно трудно связать с обидой.[77] Так или иначе, возможность поквитаться Никколо не представилась, поскольку его поэма обрывается на восьмой главе, прежде чем главный герой превращается — что вполне в духе Апулея — в осла. Почему поэма так не была закончена, остается лишь гадать, но, вероятнее всего, причину этого следует искать в том, что Макиавелли переключил свое внимание на другие, более близкие сердцу сочинения.

Никколо, едва завершив «Государя», тут же взялся за написание книги о сущности республиканского государства. Он неоднократно прерывал работу (и виной тому то его апатия, то разочарование, то очередная влюбленность), пока одна беседа в садах Ручеллаи не вдохновила его продолжить работу. Что примечательно, завершенную рукопись «Рассуждений о первой декаде Тита Ливия» (Discorsi sopra la prima deca di Tito Livio) Макиавелли посвятил своим собеседникам, Дзаноби Буондельмонти и Козимо Ручеллаи. И во вступлении Макиавелли выразил радость в связи с тем, что, наконец, после долгих лет пренебрежения он нашел достойных слушателей:

«И поверьте, меня утешает уже одна мысль о том, что, обманываясь во многом, я не ошибусь, отдавая первым читателям моих «Рассуждений» предпочтение перед всеми прочими. С одной стороны, мне представился случай доказать, что я умею быть благодарным; с другой — я отступил от общего обыкновения сочинителей преподносить свой труд какому-нибудь государю и приписывать ему, в видах тщеславия или корыстолюбия, все возможные добродетели, закрывая глаза на пороки, которые следовало бы осудить. Стремясь избежать подобной ошибки, я избрал не государей, но тех, кто благодаря своим бесчисленным достоинствам заслуживает этого звания; не тех, кто мог бы осыпать меня чинами, почестями и богатствами, но тех, кто, по крайней мере, мог бы мне их пожелать. Ведь если рассудить по справедливости, то уважения заслуживают истинно щедрые, а не те, кто лишь в состоянии быть щедрым; точно так же достоин уважения не тот, кто стоит во главе государства, но тот, кто умеет им управлять».

О «Рассуждениях» написано уже немало, и потому нет смысла подробно исследовать это сочинение. В сущности, Макиавелли вновь сравнил тяжелое положение Флоренции с золотым веком воображаемой Римской республики. В этом сочинении Никколо раскрывает уже известные темы: необходимость ополчения, толковых законов и гражданской добродетели. Во остальном книга сумбурна и, подобно «Государю», представляет собой скорее собрание размышлений, нежели органичное целое, явившееся итогом различных бесед в садах. В посвящении Буондельмонти и Ручеллаи Макиавелли во многом сам это признавал: «Вы заставили меня взяться за сочинение, которого я без чужого побуждения не написал бы». В «Рассуждениях» он раскрывает свою безграничную веру в античную историю, убежденный в том, что именно там сокрыто лекарство от любых политических недугов.

Тем самым Никколо зачастую искажает исторические примеры в угоду доказательствам своему тезису, и Франческо Гвиччардини весьма успешно разбил в пух и прах, указав на эти несоответствия. Он намекал на то, что Макиавелли не смог понять, насколько редко прошлое предоставляет полезные примеры для абсолютно иной политической и психологической атмосферы. Более того, книга скорее отражение текущей политической ситуации во Флоренции, нежели достоверное описание Древнего Рима, поскольку представление его концепции «независимости» со всеми необходимыми историческими и гуманистическими атрибутами было тесно связано с правительственными институтами, под началом которых он ранее служил в период, когда значительная часть флорентийцев пользовалась почестями и выгодой (honore et utile). Мало чем отличавшееся от деспотизма правление Лоренцо де Медичи оттолкнуло многих горожан. И молодые интеллектуалы из высшего общества, посещавшие сады Ручеллаи, обратили ностальгические взоры на времена минувшие, дни Республики, когда флорентийцы, невзирая на огрехи политической системы, сами решали свои дела. В этом смысле в своих «Рассуждениях» Макиавелли был далеко не одинок.

Дискуссии в садах в значительной степени стимулировали литературную деятельность Никколо. С 1516 по 1520 год он создал не только «Рассуждения», «Бельфагора» и незавершенную версию второй части «Десятилетий», но и один из величайших шедевров драматургии: пьесу «Мандрагора». Театр издавна интересовал Макиавелли, о чем свидетельствует его не дошедшая до нас комедия «Маски» (Le Maschere), а около 1517 года он перевел пьесу Теренция «Андриа» («Женщина с острова Андроса»), освежив содержание простым и повседневным языком, зачастую грубоватым, что сделало вполне доступными для флорентийской публики явные параллели с современностью. «Мандрагора», по построению и тематике хоть и основывалась на традициях древнегреческого и римского театра, представляла собой детище Никколо, возможно, самый наглядный из примеров его отношения к жизни.

Действие происходит во Флоренции примерно в 1504 году, в центре повествования молодой человек по имени Каллимако Гуаданьи (между прочим, Гуаданьи были крупными лионскими банкирами). Только что вернувшийся из Франции молодой Гуаданьи добивается любви местной красавицы, бездетной Лукреции, супруги подозрительного, раздражительного, скаредного и надменного доктора права по имени Нича Кальфуччи. Ради достижения цели Каллимако с помощью некоего бездельника Лигурио переодевается врачом и убеждает Ничу в том, что его супруге, чтобы забеременеть, необходимо перед тем, как провести ночь с мужчиной, отведать настой корня мандрагоры. Но есть одна закавыка, а именно: когда Лукреция выпьет зелье, первый, с кем она вступит в связь, вскоре умрет. Однако Каллимако тут же предлагает план действий: похитить какого-нибудь молодого бродягу, напоить его зельем, а потом уж уложить в постель к Лукреции. Хоть и не сразу, но Нича все же соглашается, Лукреция тоже уступает и увещеваниям своей матери, и льстивым доводам продажного монаха фра Тимотео. У последнего, впрочем, не остается иного выхода, как участвовать в похищении, поскольку в роли бродяги выступает не кто иной, как Каллимако. В результате ему удается переспать с Лукрецией, которая, в свою очередь, возмущенная глупостью, эгоистичностью и лицемерием своего окружения, клянется Каллимако в вечной любви.

Главные герои пьесы — собирательные образы и в то же время типичные флорентийцы. Людей, подобных Нича — среднего достатка, недалеких и при этом снедаемых невероятным самомнением, — можно увидеть где угодно во Флоренции, впрочем, как и негодяев, как упомянутый фра, в любом монастыре. На самом же деле в этой пьесе нет ни одного положительного героя, ибо даже Лукреция и та не блещет добродетелями, что находится в явном противоречии с образом ее тезки — исторической персоны, супруги Луция Тарквиния Коллатина, покончившей собой после того, как ее обесчестил Секст Тарквиний. И Макиавелли явно из эпатажа измыслил сцену, где Фра Тимотео убеждает Лукрецию изменить мужу, ссылаясь на то, что, дескать, «грешит воля, а не тело», тем самым намеренно исказив слова Коллатина, тщившегося успокоить осрамленную супругу: «Грешит тело, а не разум».