Когда именно Никколо стал частым гостем в садах Ручеллаи, ставших излюбленным местом встреч молодых интеллектуалов Флоренции, неизвестно. Бернардо Ручеллаи умер в 1514 году, но его сыновья, Джованни и Палла, а также племянник Козимо, согласно семейной традиции продолжали и дальше проводить интеллектуальные диспуты на различные темы. С политической и социальной точек зрения кружок Ручеллаи состоял из представителей самых разных социальных прослоек: от богатых аристократов, как братья Строцци, до людей более скромного положения и достатка, как сам Макиавелли. Также среди них были, по крайней мере поначалу, умеренные сторонники Медичи, в особенности из числа оптиматов и сторонников закрытого правительства. Неизвестно, кто именно привел Макиавелли в сады, однако косвенные свидетельства указывают на Филиппо и Лоренцо Строцци.
Может показаться странным, что отпрыски Строцци подружились с Никколо, учитывая то, что он, как известно, выступал против брака Филиппо и Клариче де Медичи, но и на это можно возразить: в то время Макиавелли мог действовать не по своей воле, а согласно пожеланиям его руководителей. Кроме того, родственник его жены, Франческо дель Неро, оказался одним из близких соратников Филиппо, к тому же он и Мариетта происходили из семейств, симпатизировавших Медичи. Возможно, сначала дель Неро представил Макиавелли братьям Строцци, и Филиппо, наверняка разглядев в нем родственную душу: оба любили женщин и прочие радости жизни. Как бы то ни было, начиная примерно с весны 1516 года Никколо, по-видимому, начал регулярно посещать сады Ручеллаи, поскольку во вступлении трактата «О военном искусстве» он упоминает, что диалог, составивший сочинение, произошел примерно в апреле того же года. Для Макиавелли стать членом кружка Ручеллаи было выгодно во многих отношениях. Происходившие там интеллектуальные беседы стимулировали его сочинительство, а собиравшаяся компания молодых флорентийцев наслаждалась как творениями Никколо, так и его обществом. Кроме того, они сочли необходимым несколько улучшить его незавидное финансовое положение, поддержав Никколо небольшими суммами денег. Наконец-то Макиавелли обрел общество подходящих людей со связями, которых так долго искал, и ему очень льстил негласный статус властителя дум.
О влиянии Никколо на членов кружка свидетельствуют отрывки из докладов Лодовико Аламанни, написанных в 1516 году для Лоренцо де Медичи и Альберто Пио ди Карпи, императорского посла в Риме. Лодовико вместе с братом Луиджи входил в группу Ручеллаи, а также дружил и переписывался с Никколо, посему неудивительно, что в его сочинениях обнаруживаются отголоски размышлений Макиавелли. В первом докладе Аламанни советует Лоренцо, как удержать власть во Флоренции, иногда кратко перефразировав выдержки из «Государя», а во втором подчеркивает, насколько важно для государства иметь собственное войско (arrni proprie), сформированное из обученных добровольцев. В то время вопрос об организации армии стал главной темой дискуссий среди флорентийских мыслителей, хотя не все разделяли убежденность Никколо в том, что можно воссоздать ополчение по образцу и подобию гражданской армии Древнего Рима. В частности, Франческо Гвиччардини сомневался в том, что, следуя этой модели, можно добиться успеха, прозорливо указывал на то, что едва ли прошлое станет достойным образцом для настоящего, поскольку ход времени всегда коверкал и затуманивал историческую память.
Пока Аламанни писал свои доклады, Лоренцо де Медичи, кроме как прислушиваться к дебатам интеллектуалов, было о чем поразмыслить. В марте того же года, к великой печали Льва X, скончался Джулиано де Медичи. Понтифик возлагал большие надежды на то, что его брат сумеет основать династию Медичи, и теперь осуществить его честолюбивые замыслы мог лишь Лоренцо. Более того, условия мирного договора с Франциском I предписывали ему возвратить Парму и Пьяченцу императору, а Модену и Реджо — д’Эсте.
Государство Медичи в Северной Италии таяло на глазах, и Лев X, отчаянно пытаясь обрести для своей семьи стабильный суверенитет, обратил свой алчущий взор на герцогство Урбино.
Понтифик имел свои причины ненавидеть герцога Франческо Мария делла Ровере: во время французского вторжения летом предыдущего года он неизменно отказывал папе в военной помощи. В надлежащее время была подготовлена специальная булла, лишавшая Франческо титула и владений. И тем временем Лев X добивался того, чтобы Франциск I хотя бы на словах пообещал, что не станет вмешиваться, если после смерти Фердинанда Арагонского папа надумает захватить Неаполь. Франциск I хоть не доверял Льву X, но все же уступил его просьбе, опасаясь, что в противном случае понтифик, объединившись с Максимилианом, будет представлять серьезную угрозу Венеции. Лоренцо де Медичи без особого труда овладел Урбино, но флорентийцы в целом остались недовольны исходом сражения, поскольку именно им пришлось оплатить большую часть военных расходов. Более того, Лоренцо вместе с матерью вскоре отбыл в Рим, так как теперь, после смерти Джулиано, он унаследовал собственное государство и титул герцога Урбинского и во Флоренции его уже ничего не удерживало.
Флорентийцы вздохнули бы с облегчением, глядя, как покидает город эта парочка — своей надменностью Альфонсина Орсини снискала особую ненависть горожан, — если бы только Лоренцо проявил мудрость при выборе наместника. К несчастью, выбор пал на Горо Гери, что горожане сочли крайне оскорбительным, поскольку Гери был родом из зависимого города Пистойи и не испытывал ни малейшего уважения к жителям города, управлять которым его назначили. Он не доверял флорентийскому патрициату, не скрывал неприязни к нему, но и флорентийцы более или менее искренне ненавидели его. Что еще хуже, Альфонсина продолжала вмешиваться в политику Флоренции, даже будучи в Риме, вызывая еще большее недовольство городской аристократии правлением Медичи. Притом что еще была свежа в памяти республика, оптиматы не могли ничего предпринять, кроме как кипеть от злости и пытаться голосованием блокировать самые дерзкие попытки Гери властвовать единолично. Из двух зол (Альфонсина и Гери) флорентийцы выбрали меньшее.
Лоренцо еще не раз будет возвращаться во Флоренцию, но лишь чтобы собрать деньги для очередной войны. Лишившись герцогства, Франческо Мария делла Ровере укрылся у своего тестя, маркграфа Мантуи, и все это время напряженно думал над тем, как вернуть свои владения при поддержке венецианцев и феррарцев. В середине января 1517 года он начал кампанию против Лоренцо, быстро захватив все земли Урбино, кроме почти неприступной крепости Сан-Лео. Понтифику нужны были деньги, чтобы помочь племяннику, поскольку Франциск I, видя, что Лев X не вернул Модену и Реджо, отказался вмешиваться. К счастью, в Риме был раскрыт заговор с целью убийства папы. Среди заговорщиков оказалось несколько кардиналов, в том числе Франческо Содерини. Более удачного случая собрать денег понтифик не мог и вообразить: теперь он не только вымогал огромные штрафы у виновных прелатов, но и принимал в кардиналы других в обмен на крупные суммы.
Тем не менее Лоренцо уже вытаскивал из Флоренции последние деньги, и весной одобренные правительством дополнительные налоги опустошили кошельки горожан. В итоге Медичи переждали бурю, потому что делла Ровере не хватило средств для продолжения войны, а Венеция и Феррара перестали оказывать ему военную помощь. И для Льва X, и для Лоренцо цена конфликта оказалось непомерной как в финансовом, так и в политическом отношении. Флорентийцы уже почти не скрывали своего недовольства Медичи, и многие ждали следующего похода Франциска I в Италию, надеясь пережить повторение событий 1494 года. Но в этот момент Медичи решили слукавить — присоединиться к тем, кого не могли одолеть, — и воспользоваться своим козырем, предложив Лоренцо брак с француженкой. Тем самым папа не только лишил флорентийских оппонентов потенциального покровителя, но и убедил купечество в том, что отныне их интересы во Франции будут под защитой. Франциск ответил согласием, и 2 мая 1518 года в замке Амбуаз Лоренцо сочетался браком с Мадлен де ла Тур, графиней Овернской, состоятельной дамой, находившейся в кровном родстве с королевской семьей. Одним умелым маневром, достойным отца, Лев X обезоружил и Франциска, и противников Медичи во Флоренции.
