После этих двух свиданий наедине Иосиф был позван к Ивану Васильевичу «хлеба ясти».

На этот раз великий князь задал Иосифу, по всей вероятности при свидетелях, такой вопрос: как писано, нет ли греха еретиков казнить? Вопрос этот не был для Иосифа сомнительным; у него было на памяти огромное число примеров из библейской и церковной истории о том, как в прежние времена казнили отступников и еретиков. Иосиф начал на этот раз с апостола Павла, который писал к евреям: «аще кто отвержется закона Моисеева при двою или триех свидетелех умирает. Кольми паче, иже Сына Божия поправ»… И долго бы говорил Иосиф, но великий князь, выслушав начало ответа, уразумел, что Иосиф говорит не по его мысли, и велел тотчас же перестать говорить. Иосиф, конечно, замолчал. Из бесед с великим князем поборник ереси вынес убеждение, что Иван Васильевич «блюдется (т. е. остерегается) казнить еретиков».

Тогда же в Москве Иосиф свиделся со своим владыкой Геннадием, которого наконец вызвали в Москву на собор.

Как в 1490 году епископы, собранные для хиротонии митрополита Зосимы, долго не разъезжались, имея в виду другие церковный дела, так и теперь они, окончив собор о вдовых попах, устроили новый (6 августа) по вопросу о невзимании мзды с священнослужителей при поставлении их. Таким образом, защищаясь от еретиков, церковь наша обратила внимание на вкоренившиеся и вошедшие в обычай злоупотребления.

Геннадий пробыл в Москве более двух месяцев и в сентябре возвратился в Новгород. Вопрос о еретиках на время оставлен был в стороне: другие церковные вопросы заслонили его.

Иосиф возвратился в свой «Иосифов» тотчас после собора о вдовых попах. Он не участвовал на соборе 6 августа. Этой же осенью (в сентябре) хоронил он у себя в обители тело умершего на его руках князя Рузского Ивана, младшего сына Бориса Васильевича. Смерть эта и одновременная с нею смерть княгини-матери увеличили средства монастыря. В сентябре же великий князь, сопровождаемый всеми детьми своими, отправился на богомолье к Сергию и в некоторые монастыри земли Ростовской.

Иосиф Волоцкий с своей стороны помнил обещание, или скорее порыв Ивана Васильевича послать по городам отыскивать еретиков; но прошло более года, и обещание не сбывалось. Еретики были на свободе, ересь все еще распространялась понемногу по городам и селам. Геннадий во время своего долгого пребывания в Москве не воспользовался присутствием там многих епископов и не возбудил вопроса о преследовании еретиков. Он уже не преследовал их и в Новгороде, где все еще находился еретик архимандрит Касьян, присланный из Москвы в Юрьев монастырь по проискам еретиков, или скорее по ходатайству Федора и брата его — Волка Курицыных.

Весною 1504 года Иосиф написал Послание к духовнику великого князя архимандриту Андрониковскому Митрофану. После обычного приветствия, которым обыкновенно начинались Послания (Государя нашего великого князя Ивана Васильевича всее русии духовнику, господину архимандриту Андроникова монастыря Митрофану, грешный чернец Иосиф, нищий твой, господине, челом бью), Иосиф пересказывает свидание свое с Иваном Васильевичем и вслед за тем говорит, что нет пользы в том, что государь на словах испросил прощение за послабление ереси, а на деле не ревнует о вере, тогда как ему, государю, известны скверные дела еретиков. Рассказав вкратце об их кощунстве и иконоборстве, Иосиф обязывает духовника государева заботиться об искоренении ереси: «Ино, господине, тебе о том государю великому князю пригоже, да и должно поминати. Будет государь во многих делех царских позабыл того дела, ино, господине, ты не забуди, и в том деле государя побреги, чтобы на него Божий гнев не пришел за то, да и на всю нашу землю; занеже, господине, за царское согрешение Бог всю землю казнит». Пересказав свое второе свидание с великим князем, когда последний задал ему вопрос о том, следует ли казнить еретиков, Иосиф вновь убеждает духовника напоминать государю о том, как благочестивые цари поступали с еретиками и тут же сам приводит в пример и назидание случаи жестокого преследования еретиков (отсечение головы, двести ран ремнем, урезыванье языков).

За неисполнение своей обязанности Иосиф угрожает Митрофану страшным гневом Божиим. Обязанность же Митрофана, по мнению Иосифа, состоит в том, чтобы докучать государю о еретиках: пусть для Божьего дела он оставит все дела: «занеже Божие дело всех нужнее». В заключение всего Иосиф просит Митрофана написать ему о том, каково будет о том «государское попечение».

В Послании к Митрофану Иосиф открыто высказал свое мнение, что еретиков надо казнить, и подобрал ряд примеров истребления еретиков по распоряжению благочестивых царей восточных.

Мнение о том, что надо казнить еретиков, высказывал и Геннадий в Послании своем к митрополиту Зосиме; причем он приводил в пример «шпанского короля». О введении инквизиции Фердинандом Католиком рассказывал Геннадию посол Цесарский при проезде через Новгород. При первом розыске Геннадий доверял покаянию еретиков и только нераскаянных отдавал на суд гражданской власти. Когда после первого Собора (1490 года) еретики присланы были к Геннадию, он вздумал учредить в Новгороде нечто подобное тому, о чем ему с сочувствием повествовали католики. Он устроил позорный въезд еретиков в Новгород, причем на каждом из них подобно тому, как и на жертвах инквизиции, была надпись: «се есть сатанино воинство»! И хотя еретики не были сожжены, но зато были сожжены венцы на их головах. Иные из них умерли после того в заключении. Поп Денис умер через месяц после пытки в страшных страданиях. Умер также и чернец Захар, главный враг Геннадия. Истребив таким образом главных врагов своих, Геннадий более не преследовал ереси. Деятельность его с самого 1492 года имеет уже новый характер: он хочет мериться с еретиками, иметь в борьбе с ними равное оружие. Еретики новогородские имели хотя отрицательное, но тем не менее несомненное влияние на архиепископа. У них была в руках Библия. Он заботится о полной Библии и о других книгах, на авторитет которых они ссылались. Захар чернец, как мы видели выше, нападал на обычай ставить священников по мзде. Геннадия мы видим деятелем на Соборе 6 августа 1503 года. Забота об училищах и сознательное недовольство современным состоянием духовенства служат лучшим свидетельством просвещенной деятельности этого иерарха.

Иосиф Волоцкий писал против еретиков с тем, чтобы вконец разбивать их мнения, а не состязаться с ними. Геннадий в нежелании казнить еретиков, в послаблении им видел опасность для православия; он строго обыскивал еретиков и изобрел для них небывалую казнь. Но он не оправдывал себя за такой образ действий, не доказывал от Священного Писания законность казни. Другого ничего с ними нельзя сделать, как казнить самых бесчинных — далее этой практической мысли Геннадий не шел.

Положение Иосифа Волоцкого в этом деле было совсем другое. В то время как ему открылась возможность действовать с успехом в Москве, он столкнулся там же с противоположным воззрением на преследование еретиков. Великий князь остерегался казнить их, несмотря на то что раскаивался в своих грехах. Но не один великий князь Иван Васильевич был противоположного мнения с Иосифом, который в то время уже ознакомился со своими противниками по вопросу о монастырском владении и по вопросу о вдовствующих попах. Противниками его и в том и в другом вопросе были, как уже было сказано, монахи скитского направления.

Так как возможность пустынножительства представлялась скорее всего на севере, в непроходимых местах вологодских, в пустынных странах Белаозера, то охотники до пустынного жительства и шли более всего на север. По монастырям дальнего севера распространялось это новое, занесенное с Афона, скитское направление. Представители этого направления Нил Сорский и новый ученик его князь Вассиан Косой были противоположного с Иосифом мнения по вопросу о владении монастырском. Мнение их распространилось по Вологодским и Белозерским монастырям, слывшим в Москве под общим именем «заволжских».