Последнее слово было за московским великим князем, но он не спешил принимать решение. Причина колебаний была очевидна: польско-литовское государство расчленено, во главе Литвы молодой неопытный монарх, велик соблазн воспользоваться ситуацией для того, чтобы осуществить давний замысел: отнять у Литвы все территории бывшей Киевской Руси, включая Смоленск и Новгород-Северский. И все же, поразмыслив, великий князь внял уговорам своего окружения. Разумеется, он не собирался отказываться от своих стратегических планов, просто ему нужна была пауза для того, чтобы собрать силы для новой атаки. К тому же династический брак давал шанс наследовать Великое княжество Литовское в случае смерти Александра.

В 1494 году между Россией и Литвой был заключен мир. Одновременно состоялось заочное обручение между Александром Литовским и восемнадцатилетней дочерью великого князя Еленой Ивановной. Для ратификации договора в Литву отправилось посольство во главе с С. Ряполовским, В. Патрикеевым и Ф. Курицыным. Они представили договор как свой выдающийся успех, хотя условия мира могли быть более благоприятными для Москвы. Но послы торопились и в спешке совершили роковой промах, трудно объяснимый для столь опытного дипломата как Федор Курицын. В тексте документа не упоминался новый титул Ивана III «Государь всея Руси», хотя литовцы тогда были готовы пойти на уступки. Впоследствии все попытки вставить титул в межгосударственные отношения станут отвергаться Литвой, которая будет упорно называть Россию Московией, ограничивая тем самым уровень ее государственных притязаний. Этот промах великий князь, ревниво пекущийся о своем реноме, так и не простит своему фавориту. Возможно, именно с этого момента между ними впервые пробежала «черная кошка». Иван III заподозрил своего любимца в двойной игре.

При заключении договора в качестве главного условия Иван Васильевич потребовал от будущего зятя не принуждать жену к переходу в католичество. В этом вроде бы личном деле крылся глубокий политический расчет. Елена становилась не только представительницей Москвы при Литовском дворе, но и надеждой православных русских, живших в этой стране. Александр легко согласился, полагая, что сумеет уговорить молодую жену взять его веру. Так династический брак, вместо того чтобы теснее сблизить Литву и Россию, посеял семена нового конфликта.

В 1495 году великий князь Александр совершил поступок, который надолго испортил его отношения с еврейским миром. Он приказал «всю жидову с земли вон выбити». Все евреи, как раввинисты, так и караимы, были изгнаны из Бреста, Гродно, Трок, Луцка, Владимира-Волынского и Киева. Часть евреев ушла в Крым и Стамбул, другая переселилась в соседнюю Польшу. Изгнание сопровождалось беззастенчивым грабежом. Все недвижимое имущество иудеев было объявлено собственностью великого князя, все христиане, которые брали у них деньги в долг, обязаны были вернуть их в великокняжескую казну.

О причинах изгнания евреев из Литвы историки спорят до сих пор. Обычно ссылаются на традиционную враждебность к иудеям римско-католического духовенства, но вполне вероятно, что на решение великого князя Александра повлияли слухи о том, что многие литовские евреи являются тайными сторонниками Москвы. Курс на сближение Москвы с Литвой действительно активно поддерживался еврейской диаспорой Литвы, прежде всего купцами-караимами, а сведения о конспиративных связях диаспоры с московскими «жидовствующими» могли стать достоянием литовских секретных служб. Получив эти донесения, великий князь Александр, болезненно реагировавший на массовые отъезды своих подданных на Москву, мог сорвать зло на евреях. Впрочем, существует и третья версия: Александр попросту не мог рассчитаться с евреями-кредиторами и таким способом решил проблему долга.

Антисемитские меры великого князя больно ударили по экономике Литвы, и прежде всего по международной торговле. Через несколько лет Александр аннулировал указ и возвратил вернувшимся евреям отобранное имущество. Но осадок, как говорится, остался, враждебно-настороженное отношение еврейской диаспоры к Александру сохранилось на многие годы.

Эти события плохо сказались и на взаимоотношениях еврейской диаспоры и московских «жидовствующих». Братья Курицыны продолжали начатую ими политику сближения с Литвой, но теперь этот курс противоречил настроениям еврейской диаспоры, возмущенной изгнанием и ограблением соплеменников.

Впрочем, гораздо страшнее для «жидовствующих» была бы потеря влияния на собственного государя. И в этом смысле они тоже серьезно рисковали, связав свои личные судьбы с пролитовским курсом. Иван III, даже приоткрыв дверь в Европу, постоянно опасался западного влияния. Европейские принципы взаимоотношений сюзерена и вассалов, магдебургское право с его самоуправлением никак не вписывались в образ самодержавного государства, которое он строил. На примере той же Литвы он видел, как великий князь вынужден считаться с местной знатью и не может сконцентрировать в своих руках все ресурсы страны. Не вписывалась в эту схему и католическая церковь с ее известной независимостью от светской власти и подчинением папе римскому. Гораздо более подходила в этом смысле приведенная к послушанию православная церковь.

Все эти подводные течения, в которых оказался русский государственный корабль, могли в любой момент повлиять на его курс. Но пока западный ветер продолжал дуть в паруса «жидовствующих»

В то время, когда Иван III плел сложную международную интригу, в его собственной семье разыгрывались воистину шекспировские страсти. София Палеолог и Елена Волошанка продолжали ожесточенную борьбу за право наследования русского престола. Великий князь оказался перед страшным выбором. Объявляя наследником внука Дмитрия, он обрекал на гибель жену и нажитых с нею детей, а если престол наследует Василий, та же участь ожидала сноху и внука. Год за годом великий князь откладывал решение, но бесконечно тянуть было нельзя. Он старел и должен был успеть подготовить преемника, который сможет достойно продолжить его дело. Понимая, что наступает критический момент, Елена Волошанка и все ее могущественные союзники усилили нажим.

Первый сигнал о том, что чаша весов склоняется в сторону Дмитрия-внука, прозвучал во время поездки государя в Новгород. Сопровождавшие великого князя братья Курицыны уговорили его взять с собой Дмитрия, а сына Василия и жену оставить в Москве. Однако великой княгине вскоре удалось отыграть преимущество, воспользовавшись свадьбой ее дочери Елены и литовского великого князя Александра. Но противная сторона снова активизировалась и вернула утраченное преимущество.

Наконец, осенью 1497 года Иван III сделал выбор, объявив о том, что намерен торжественно венчать внука на царство. Узнав об этом, сторонники Василия решились на отчаянный шаг. Возник заговор неких «безрассудных молодых людей» во главе с боярским сыном Владимиром Гусевым, которые уговорили Василия бежать из Москвы в Вологду и захватить хранившуюся там казну, чтобы оттуда начать борьбу за престол. Тем временем другие заговорщики должны были убить Дмитрия-внука. Ходили слухи, что за этими людьми стояла великая княгиня Софья и что к ней приходили какие-то «лихие бабы с зельем». Узнав о заговоре, великий князь пришел в неистовую ярость. Все заговорщики были схвачены и казнены. «Лихих баб» утопили в Москве-реке. С этого времени, как пишет летописец, Иван III «стал беречься жены», видимо, допуская, что она может отравить его самого. Во дворце еще более сгустилась атмосфера подозрительности и лютой ненависти враждующих группировок.

4 февраля в Успенском соборе состоялось первое в русской истории «венчание на царство». По велению государя митрополит Симон возложил на четырнадцатилетнего Дмитрия мономаховы бармы и шапку. Незадолго до коронации на великокняжеской печати впервые появился двуглавый орел. Елена Волошанка запечатлела момент своего торжества. По ее рисунку и под ее доглядом лучшие мастерицы-вышивальщицы вышили знаменитую пелену, изображающую торжественный выход Ивана III со всем семейством во время коронации 1498 года. На ней изображены сам великий князь, его сын Василий и внук Дмитрий, тогдашний наследник престола. Себя Елена поместила в центре композиции, рядом с митрополитом, потеснив даже самого государя.