Пинкертон искал новые рынки и нашел их в сфере услуг по борьбе со стачечным и забастовочным движением. Агентство стало поставлять штрейкбрехеров. Это направление особенно расцвело после смерти основателя агентства Аллана Пинкертона в 1884 году, при его сыновьях Роберте и Уильяме. Детективы проникали в рабочие союзы и выдавали их планы нанимателям, а охранники в основном обеспечивали безопасность имущества во время стачек на угольных шахтах и железоплавильных заводах в Иллинойсе, Мичигане, Нью-Йорке и Пенсильвании, а также в период железнодорожных забастовок 1877 года. Одной из самых громких операций на этом поприще был разгром в 1876–1878 годах тайного ирландского общества «Молли Магу-айр» в угольных районах Пенсильвании, явившийся следствием проникновения в общество агента Джеймса Макпарлана, хотя реальная вина этого тайного общества в приписывавшихся ему преступлениях до сих пор остается под сомнением. Рабочие беспорядки стимулировали рост числа частных детективов. Агентство Пинкертона за десять лет открыло шесть новых офисов, агентство Муни и Боланда распространило свою деятельность на Канзас-Сити и Нью-Йорк, бывший сотрудник Пинкертона Тил основал Компанию детективных услуг со штаб-квартирой в Сент-Луисе, штат Миссури, и филиалами на Дальнем Западе. К концу века Чикаго имел двадцать два детективных агентства, Нью-Йорк — больше двух десятков, Филадельфия — семнадцать. Однофамилец Пинкертона Мэтт Пинкертон, эксплуатируя свою фамилию, открыл Детективное агентство Соединенных Штатов и предоставлял охранников для Бей-Сити в штате Мичиган во время забастовки на лесозаготовках в 1885 году. В следующем году Джон Мэннинг основал Полицейское патрульное и детективное агентство ветеранов, в которое нанимались только ветераны и сыновья ветеранов и которое уже неделю спустя предоставило более сотни штрейкбрехеров для забастовки на Западной железной дороге Индианы. Еще тридцать человек занимались забастовкой на Уобашской железной дороге. Многие из этих агентств попытались раскрутить бизнес, используя имя Пинкертона в своих названиях или эмблемах, отчего сыновья его провели много времени в суде, добиваясь судебных запретов. Однако если с использованием имени Пинкертона в названиях компаний удавалось справиться, то в общественном обиходе слово «пинкертон» стало обозначать любого частного детектива независимо от того, какую роль он выполнял — сыщика или охранника.
В 1892 году произошла знаменитая Хоумстедская забастовка, когда вооруженные винчестерами три сотни агентов Пинкертона, прибывшие из соседнего штата, во время столкновений с рабочими убили девять человек и сами потеряли семь. В итоге деятельность целого ряда частных сыскных агентств, участвовавших в различных противозабаствочных действиях, была расследована обеими палатами Конгресса на предмет применения насилия при борьбе с профсоюзами. Было выяснено, что большинство крупных детективных агентств имеют солидные частные арсеналы, достаточные для вооружения небольшой армии. Только в чикагском филиале Пинкертонов находилось около 250 ружей и 500 револьверов. У «Муни и Боуленд» было более 200 единиц огнестрельного оружия, примерно столько же — у агентства Тила. Да и численность агентств позволяла им выставлять довольно крупные силы. По окончании расследования обе палаты пришли к выводу, что наем частных охранников происходил из-за неспособности гражданских властей обеспечить защиту людям и собственности. Однако конкретные меры по смягчению зла, проистекающего от частных полицейских систем, были оставлены на усмотрение штатов, а не федерального правительства.
Как результат этих парламентских расследований, в начале 1890-х ряд штатов принял законодательные акты, направленные против практики создания и найма таких армий. Западная Виржиния, Северная Каролина и Южная Дакота провели законы, запрещающие вооруженным детективам пребывать на территории этих штатов, округ Колумбия отменил политику найма частных детективов федеральным правительством, Висконсин запретил наем вооруженных отрядов, не разрешенных законами штата. Так же поступили власти других штатов. К 1899 году уже 24 штата плюс округ Колумбия запретили вооруженным охранникам действовать в пределах их юрисдикции. Впрочем, ничего не стоило обойти эти законодательные акты, поскольку все, что надо было сделать для их обхода, — это открыть филиал на территории штата и нанять в него местных жителей. Кроме того, эти законы применялись только к охране и почти никак не ограничивали деятельность детективов в штатском. Тем не менее все свидетельствовало о том, что нерегулируемой деятельности частных полицейских приходит конец. И хотя охранные услуги крупных агентств использовались и для вполне респектабельных целей, например для охраны президентских выборов в 1888 году, после событий в Хоумстеде агентство Пинкертона стало отходить от участия в противозабастовочной борьбе, хотя окончательно это произошло только в 1937 году. Его место в войне с рабочими союзами тут же заняли мелкие конкуренты, несклонные придерживаться закона, и они оказывали нанимателям любые услуги вплоть до убийств. В дальнейшем необходимость контроля над частными детективами привела к тому, что с начала XX века штаты начинают повсеместно вводить практику регистрации в управлениях суперинтендантов городской полиции или получения лицензии в специальных органах по лицензированию.
В сфере частного сыска у Пинкертонов тоже случались неприятные эксцессы. Так, руководитель нью-йоркского филиала Пинкертонов Джордж Бангс и три его оперативных работника были арестованы в Бостоне за то, что запугивали, за неимением надлежащих улик, жену предполагаемого грабителя. В том же году Роберт Пинкертон по собственной небрежности не смог получить необходимые бумаги для ареста и сам был обвинен в нападении и насильственном похищении.
К середине 1870-х годов сложился новый тип профессионального грабителя банков, в основном из бывших солдат Гражданской войны. Агентство Пинкертонов задалось целью сменить негативный имидж частных детективов на положительный образ борцов с профессиональными уголовниками, ворами и взломщиками. Именно с медвежатниками, использовавшими в своей бесконечной войне с производителями сейфов все современные достижения техники вплоть до динамита, и стало бороться это агентство, поддерживаемое Банковским союзом. Кроме Пинкертонов, против банковских грабежей выступили и другие агентства, например, Детективная ассоциация Скалистых Гор, организованная бывшим генерал-майором Колорадской милиции Дэвидом Куком, которая имела агентов во всех крупных городах Соединенных Штатов. В отличие от Пинкертона, ассоциация с самого начала сосредоточилась прежде всего на поимке грабителей банков и рогатого скота и даже разыскивала многих известных убийц.
Частные детективы в Америке, так же как и в Англии, активно вовлекались в бракоразводные дела, причем американцы к этому роду деятельности детективов относились с большой неприязнью, как и к штрейкбрехерству в рабочем движении. Первое американское дело о разводе, в котором прибегли к услугам частного детектива, состоялось в 1860 году, когда преуспевающий чикагский банкир Айзек Берч предъявил иск своей неверной жене, а она в ответ наняла агентство Сайруса Бредли, представившее лжесвидетелей, и те показали в суде, что Берч был развратником и соблазнителем, заставив тем самым банкира уладить спор без судебного разбирательства. Либерализация законов о разводе, особенно на Среднем Западе, и рост числа мест, где развод было легко получить, привели к резкому увеличению количества разводов — с 1867 по 1886 год почти в два с половиной раза. Однако там, где бракоразводный процесс оставался делом трудным и дорогим, например в Нью-Йорке, местные агентства, вытесняемые с рынка детективных услуг крупными детективными фирмами и общественной полицией, стали предлагать решения матримониальных проблем. Добывая свидетельства скандального поведения в процессе слежки за неверными партнерами (обычно женами) или просто предоставляя лжесвидетелей, эти детективы обеспечивали положительные решения бракоразводных дел. Число их росло. Один житель Нью-Йорка даже полагал, что «внезапные взрывы в семейной жизни, распад домашних хозяйств и семейные разлады коренились в этой системе». Очень редко противной стороне удавалось доказать лживость этих свидетельств. Репутация детективов по бракоразводным процессам была настолько скверной, что к концу 1880-х годов большинство штатов требовало подтверждающего свидетельства, прежде чем принять показание частного детектива.
