Здесь он сумел получить заказ от монашенок Сан-Амброджо на роспись алтаря, которая удалась ему настолько, что привлекла внимание Козимо де Медичи. Даже сегодня достоинства этой работы сразу бросаются в глаза. Очертания лиц проступают с такой выпуклостью, словно перед нами не рисунок, а барельеф. Говорят, этой технике Липпи учился у Донателло. Так или иначе, именно она, в сочетании с резкой индивидуальностью лиц придает его работам такую удивительную чувственность, что было замечено уже первыми зрителями. Глядя на его фрески, ясно ощущаешь, что мадонна — это женщина, лично известная художнику, и даже дитя с пухлым лицом, что она держит у себя на руках, это узнаваемый младенец, а не некий абстрактный символ духовности.

Согласно нравам и привычкам того времени, работы, которые Липпи писал на заказ, почти исключительно ограничивались религиозными сюжетами. Но имея в виду его характер, неудивительно и даже естественно то, что они не пронизаны глубокой духовностью, а, напротив, отличаются неотразимой жизненностью. Его благовещения, его мадонны, его росписи алтарей — все представляет собой подлинные сцены, а духовность их участников лишена какой-либо торжественности, ничуть не подчеркнута — по выражению лиц мы просто угадываем их отношение к происходящему. Его зрелая манера письма изяществом линий и тонкостью цвета находит отражение в творениях падуанской школы живописи, и одновременно он предстает перед нами художественным предтечей Сандро Боттичелли во всем великолепии его рисунка и колорита.

Ослепительный талант Липпи, только он один, способен объяснить бесконечное терпение Козимо де Медичи во взаимоотношениях с этим своенравным художником, отвечавшим своим покровителям самой черной неблагодарностью — пожалуй, это была единственная неизменная черта в его переменчивом характере. В данном случае свойства и черты Медичи — крестного отца — должны были быть проявлены во всей полноте; Козимо, а впоследствии Пьеро быстро взяли за правило не расплачиваться с художником до окончания работы, хотя и это не всегда служило достаточным стимулом. В качестве последнего прибежища Липпи была представлена студия в палаццо Медичи — фактически домашняя тюрьма; сюда ему доставляли пищу и краски, но дверь оставалась закрытой до тех пор, пока заказ не будет выполнен полностью. Художнику даже спать приходилось в студии; знаем мы это по рассказу о том, как однажды ему удалось выскользнуть оттуда: он разорвал простыню на полосы, сделал из них канат и спустился на улицу. Потом он исчез на несколько дней, и Козимо вынужден был разослать слуг на его поиски в борделях, окружающих Меркато Веккьо (нынешняя пьяцца делла Репубблика) и забегаловках в трущобах района Санта-Кроче (на заболоченном северном берегу Арно, к востоку от центра города). И все же Липпи, должно быть, особенно сильно вызывал у Козимо то сочувственное понимание, с которым тот относился к привечаемым им художникам, ибо как раз после этого случая он «решил на будущее пытаться держать его в рамках добротой и любовью и ни в чем не стеснять свободы».

Следуя, вероятно, этой просвещенной линии, Козимо убедил Липпи оставить Флоренцию с ее злачными местами и отправиться работать в Прато, холмистую сельскую местность в десяти милях к северо-западу от города. Случилось это в 1446 году. Там, по рекомендации Козимо, ему дал какой-то заказ настоятель монастыря Сан-Стефано, он же незаконнорожденный сын Козимо Карло, — Липпи изобразит его на одной из своих фресок.

Вскоре после этого Липпи получил новую работу — расписать алтарь в женском монастыре Санта-Маргарита, там же, в Прато. Здесь ему удалось уговорить аббатису позволить ему использовать в качестве натурщицы для изображения Мадонны девятнадцатилетнюю монахиню Лукрецию Бути. Через несколько месяцев Лукреция забеременела, и любовники бежали из Прато. Поскольку оба были посвящены в духовный сан, дело получило настолько скандальную огласку, что церковное начальство в конце концов довело его до сведения самого папы.

На сей раз Козимо потребовалось все его влияние, чтобы замять дело. В 1458 году папой, приняв имя Пия II, стал известный гуманист и автор эротических новелл Пикколомини, и во время визита во Флоренцию, приуроченного к какому-то церковному празднеству, Козимо уговорил его заняться делом Липпи и Бути. В результате по особому соизволению папы оба были освобождены от церковных обязательств, что позволило им пожениться и создать дом для своего сына (которому предстояло сделаться видным ренессансным художником Филиппино Липпи). Что не помешало Липпи-старшему в неотдаленном времени оставить жену и сына и вместе с созданием подлинных шедевров — один лучше другого — на религиозные сюжеты пуститься во все тяжкие. Как-то раз дело кончилось обвинением в краже денег у собственного помощника и «пыткой на дыбе до тех пор, пока не вывалятся кишки». Липпи умер в Сполето 8 октября 1469 года в шестидесятитрехлетнем возрасте: говорят, его отравили разгневанные родичи соблазненной им юной девушки.

Как ни странно, но похоронен он был на церковном кладбище, там же, в Сполето, — можно не сомневаться, благодаря вмешательству Медичи. Это стало одним из последних деяний Пьеро Подагрика, умершего всего два месяца спустя от болезни, благодаря которой и получил свое прозвище. Все отпущенное ему время он следовал примеру отца, будучи правителем сдержанным, но мудрым и решительным. В последние месяцы, будучи прикован к постели у себя в палаццо Медичи, Пьеро узнал, что некоторые чрезмерно ретивые молодые люди из его партии пользуются преимуществами близости к Медичи — так, по словам Макиавелли, «словно Бог и судьба сделали город их добычей». Представителей некоторых семей подстерегали ночами, а иногда грабили и при свете дня, стоило им показаться в оживленном районе, примыкающем к церкви Сан-Лоренцо (как считалось, традиционной территории Медичи). Пребывая на смертном одре, Пьеро тем не менее нашел в себе силы призвать к себе вожаков и предупредить, что если на улицах Флоренции не будет наведен порядок, а определенные семьи станут жертвами преследований, он вынужден будет вернуть из ссылки отцов этих семей, чтобы они защитили своих близких. Это был блеф, но он сработал, и на улицах Флоренции воцарился покой. Наследие Пьеро — восстановление мира как во Флоренции, так и в прилегающих государствах. 

Через два дня после смерти Пьеро де Медичи, последовавшей в декабре 1469 года, в палаццо Медичи на встречу с Лоренцо явилась целая делегация ведущих граждан Флоренции во главе с Томмазо Содерини, сохранявшим верность Медичи на всем протяжении бунта и ссылки его брата Никколо. Делегация начала с выражения соболезнований по случаю утраты отца, а затем стала, как пишет Лоренцо в своих «Ricordi» (краткая хроника семьи Медичи), «хоть был я очень молод — всего двадцать лет, — убеждать меня взять на себя, вслед за дедом и отцом, заботу о городе». Таким образом, идея наследования была признана открыто. «Против этого, — продолжает Лоренцо, — восставали все мои юношеские чувства. Опасаясь, что не выдержу бремени власти и сопряженных с ней опасностей, я согласился с очень большой неохотой». Разумеется, это ложная скромность (весьма не характерная для Лоренцо) — его готовили к правлению с самых юных лет, и он давно отдавал себе в этом отчет. Тем не менее чистым лицемерием назвать его слова нельзя, ибо Лоренцо знал, что флорентийцы по-прежнему хотели видеть себя гражданами республики. Это была часть наследия, которым они гордились, которое выделяло их среди всех остальных итальянцев.

С этим фундаментальным расхождением между реальной властью и конституционным правом можно было бы примириться, но только в том случае, если с этим согласятся все участники этой парадоксальной ситуации. В своих «Ricordi» Лоренцо поясняет подлинную причину своего согласия «взять на себя заботу» о городе: «Я сделал это для того, чтобы защитить наших друзей и собственность, ибо плохо приходится тем, кто богат, но не имеет никакого влияния на власть». Ситуация сложилась безвыходная: все признавали верховенство Медичи, но титула у них не было; и все равно они должны были играть свою роль, для того чтобы выжить. Историк Франческо Гвиччардини, бывший ребенком в годы правления Лоренцо, справедливо характеризует двусмысленное положение последнего — «милосердный тиран в стране, которая по конституции является республикой».