Весьма популярна увлекательная гипотеза о том, что Кудеяр — не кто иной, как старший брат Ивана Грозного, претендент на русский престол. Основанием для подобных утверждений послужили следующие исторические события.

Первая жена великого князя Василия Ивановича, отца Ивана Грозного, Соломония Сабурова была бездетна. После долгих ухищрений стало ясно, что наследников у князя не будет. Тогда Соломония Сабурова, в нарушение всех церковных канонов, была насильно пострижена в монастырь, а князь вторично женился — на Елене Глинской, которая родила ему двух сыновей — Ивана и Георгия (Юрий). Меж тем у монахини Соломонии Сабуровой, заточённой в монастыре… тоже родился сын! Новорождённый вскоре же умер и был погребён в Суздальском Покровском монастыре. Однако раскопки его могилы в 1934 году показали, что похоронена была кукла в одежде мальчика. Существует предположение, что ребёнка скрыли, опасаясь убийц, подсылаемых второй женой — Еленой Глинской, и тайно переправили к крымскому хану. Там он вырос и под татарским именем Кудеяр явился на Русь как претендент на престол. Не добившись успеха, Кудеяр занялся разбоем.

Как можно заметить, почти все перечисленные гипотезы связывают Кудеяра с Крымским ханством. А места, где, по преданиям, разбойничал Кудеяр, несмотря на свою географическую разбросанность, объединены одним общим свойством: здесь проходили древние торговые и посольские пути из Крыма в Московскую Русь. На этих дорогах разбойники выслеживали богатую добычу, а затем прятали её в потайных местах, около своих станов и городищ.

Кудеяровых городков, где, по преданию, зарыты разбойничьи клады, известно в Южной России около сотни. Особенно много таких «городков» находилось в пределах Воронежской губернии — уездах Воронежском, Задонском, Землянском, Бобровском, Коротоякском и Павловском. Так, в Шиповом лесу у села Ливенки в Павловском уезде находились остатки «логова» Кудеяра, включавшего дом, кладовые и конюшни. С этим местом связано множество легенд о разбойных дедах страшного атамана. Укромное место под названием Кудеяров лог указывали в Задонском уезде, в 6 верстах от села Белоколодского, по дороге на Липецк. Этот глубокий овраг окружён крутыми, почти отвесными стенами, что делало его надёжным убежищем. Рядом находится лощина, называемая «Мертвушкой», — по преданию, здесь Кудеяр казнил взятых в плен купцов.

Явно сделанное человеческими руками насыпное городище под названием «Кудеяров притон» было известно в Бобровском уезде. Городище в виде большого четырёхугольника, окопанного валами и рвом, со всех сторон окружено болотами и кустарником. По преданию, здесь находилась первая ставка Кудеяра.

В Липецкой области, на Дону, напротив села Долгого, возвышается гора, именуемая Чёрным Яром или Городком. На ней лежит очень большой камень синеватого цвета. По преданию, здесь находилась Кудеярова крепость. Лежащий на горе камень считали заколдованной, окаменевшей лошадью Кудеяра, получившей синеватый цвет оттого, что она была опалена огнём. Рассказывают, что Кудеяр вместе со своими соратниками Волдырём и разбойницей Анной, укрываясь в донских лесах, грабил караваны купцов, шедших по вниз по Дону. Донские казаки, заинтересованные в безопасности торгового пути, ополчились против Кудеяра. Сначала они разгромили ставки Волдыря и Анны, затем добрались до пристанища Кудеяра. Долго осаждали они крепость Кудеяра, затем догадались обложить её хворостом и зажечь со всех сторон. Тогда Кудеяр зарыл все свои сокровища в землю, поставил над ними свою любимую лошадь, обратив её в камень, чтобы она не сгорела, а сам бежал в лес. Но казаки погнались за ним, хитростью взяли в плен, сковали и бросили с Чёрного Яра в Дон.

Неподалёку, в бывшем Пронском уезде, близ сёл Чулково и Абакумово, находится урочище Каменные Крестцы. По преданию, здесь находилась одна из главных ставок Кудеяра. Рассказывают, что в XVIII веке здесь нашли камень с именем Кудеяра.

На реке Неруч, в Орловской губернии, в трёх верстах от села Затишье, есть две «ямы Кудеяра» — по три сажени глубиной, соединённые подземным ходом с рекой Неруч. Здесь, по преданию, скрывался Кудеяр. Множество кладов Кудеяра связано с Брянскими лесами и вообще со всей лесной частью бывшей Орловской губернии.

В Тульской и Калужской губерниях рассказывали о кладах Кудеяра, зарытых в различных «колодцах», «верхах», «ярах», а кое-где сохранялись и «кладовые записи» на Кудеяровы клады. Одной из таких записей в конце XIX века владел монах Оптиной пустыни, после смерти которого рукопись попала в монастырскую библиотеку. В ней содержались обширные сведения о кладах, зарытых Кудеяром в окрестностях Козельска и Лихвина (ныне Чекалин).

В качестве одного из мест, где положены клады Кудеяра, рукопись называла Чёртово городище или Шутову гору — таинственное лесное урочище в 18 верстах от монастыря Оптина пустынь, неподалёку от старинной дороги из Козельска в Лихвин, на которой так удобно было грабить проезжающих купцов…

…На заросшем лесом высоком бугре, господствующем над окружающей местностью, почти на самой его вершине тремя отвесными стенами поднимается из земли громадная глыба сероватого песчаника, изборождённая многочисленными трещинами и поросшая мхом. Из-за этих чётких граней городище иногда называли ещё «Гранный Холм». Четвёртая сторона городища, полуразрушенная временем и заросшая травой, почти сровнялась с площадкой на вершине бугра, образуя «двор» Чёртова городища. По преданию, здесь находился «замок» Кудеяра, построенный для него нечистой силой. Будто бы за одну ночь бесы соорудили на площадке городища двухэтажный каменный дом, ворота, выкопали пруд… Однако постройку закончить до рассвета не успели — прокричал петух, и нечистая сила разбежалась, бросив постройку неоконченной. И, по рассказам свидетелей, ещё долгое время спустя, вплоть до начала 1800-х годов, на городище можно было видеть недостроенное здание — «памятник бесовской архитектуры», которое затем начало быстро разрушаться.

Следы выкопанного «бесами» пруда указывали ещё в 1880-х годах, а многочисленные каменные обломки, разбросанные вокруг городища, свидетельствуют как будто о каких-то постройках, некогда бывших здесь. А на одном из камней, лежавших у подножия городища, ещё сто лет назад явственно был виден след «лапы» нечистого.

В толще песчаника, из которого сложено городище, скрывается несколько пещер. В главной пещере, называемой «входом в нижний этаж», могло свободно разместиться несколько человек. Из неё два узких лаза уходят в глубь горы…

Рассказывают, что строившая замок нечистая сила сберегает теперь зарытые на городище и в окрестных оврагах и лесных урочищах клады Кудеяра. А по ночам на городище появляется привидение дочери Кудеяра Любуши, проклятой отцом и навеки заточённой в недрах Чёртова городища. Будто выходит она на гору, садится на камни и плачет, просит: «Тяжко мне! Дайте мне крест!» В прежнее времена монахи Оптиной пустыни дважды устанавливали на городище крест. Неподалёку от городища находится Кудеяров колодезь, в котором укрыты, по преданию, «12 бочек золота».

Очень интересны свидетельства о Кудеяровом городке на горе Богатырке (Крутце), что в Саратовской губернии. Здесь, в развалинах землянки, в которой, по преданию, жил Кудеяр, были найдены человеческие кости, кинжалы, наконечники пик, бердыши, фрагменты кольчуг, татарские монеты, кольца, перстни и т. д. Подобные находки неизменно будили интерес к легендарным кладам Кудеяра, и охотников найти их было великое множество…

Особенный интерес вызывало у кладоискателей Кудеярово городище, расположенное в дебрях Усманского леса. Оно окружено высоким валом со следами ворот и окопано широким рвом. Когда-то, в 1840-х годах, одной из крестьянок села Студёнки посчастливилось найти здесь массивный золотой старинный перстень. С той поры каждую весну в Усманский лес регулярно устремлялись полчища кладоискателей со всех окрестных мест, изрывших лес ямами и траншеями. Говорили, что сокровища укрыты на дне находящегося поблизости Чистого озера. Один помещик даже пытался спустить озеро через специально прорытый канал, но дело не пошло. Много было разговоров о будто бы найденном в лесу сундуке, который «ушёл в землю», находили и всякую мелочь — но вот главные сокровища Кудеяра так до сих пор не обнаружены.