Так или иначе, в 1884 году Вильсон был назначен в стрелковую бригаду и послан в 1-й батальон в Индию, и здесь он принимал участие в военной кампании в Бирме в 1887 году. Здесь однажды на него напал дэкойт (вооруженный бандит), Вильсон был ранен, и его лицо навсегда осталось обезображенным шрамом… а нужно учесть, что он и так не был красавцем. Шутливая телеграмма, посланная коллегой-офицером по адресу: «Самому безобразному офицеру британской армии, казармы Виктории, Белфаст», нашла Вильсона без труда. Генри Вильсон обладал безграничным ирландским очарованием, он был полон жизни (что было видно из его любви ко всякого рода розыгрышам) и, поскольку он был хорошим солдатом, пользовался расположением как однополчан-офицеров, так и своих солдат. Однако сложности с продвижением по служебной лестнице у него возникали не от недостатка способностей, а из-за его характера. После первых трудностей, связанных с поступлением на службу, Вильсон последовательно поднимался по армейской служебной лестнице. В 1892 году он учился на штабном колледже, где вместе с ним занимались такие будущие генералы Первой мировой войны, как Роулинсон, Сноу и Гамильтон. Здесь Вильсон слушал курс военной истории и тактики, который преподавал офицер с отличной репутацией — майор Дж. Р. Гендерсон, и принимал участие в «штабных учениях» (ранней разновидности штабных тактических маневров, проводящихся без привлечения личного состава частей и подразделений), во время которых можно было проводить теоретическую проработку различных форм и тактики ведения боевых действий. Во время учебы на штабном факультете он также сделал первую из своих многочисленных поездок по местам сражений франко-прусс кой войны.
После окончания курса Вильсон вместе с Роулинсоном, который теперь стал его близким другом, совершил еще одно путешествие по местам сражений и после этого был направлен в Департамент разведки армии, а эта работа вновь привела его во Францию для согласования вопросов с французским командованием. В одной из такой поездок Вильсона сопровождал капитан а’Кор. Позднее он стал военным корреспондентом газеты «Таймс», подписывавшим свои сообщения псевдонимом «полковник Репингтон», а также еще одним из близких друзей Вильсона. Затем Вильсон был назначен бригадным майором во 2-ю пехотную бригаду, и в 1899 году он вместе с ней отправился на англо-бурскую войну.
В Южной Африке ему довелось много раз участвовать в боевых действиях. Он воевал при Колензо, на реке Моддер и Спайон-Коп, и его наблюдения за ходом боев и всей кампании в целом оказались и аккуратными, и содержательными. Очень скоро ему стало ясно, что генерал сэр Рэдверс Баллер, который командовал войсками, пока в 1900 году его не заменил на этом посту лорд Робертс, не справлялся с возложенной на него задачей, что, кстати, отмечал и сам Баллер. Но Вильсон при этом обратил внимание на то, что многие другие английские генералы в равной степени тоже уступали командирам буров. Вот запись в дневнике Вильсона, сделанная в 1900 году, во время неуклюжих, но многократных попыток Баллера деблокировать осажденный Ледисмит:
«Прошло ровно два месяца с тех пор, как мы пришли сюда, и в течение этого времени мы много и упорно сражались, несли тяжелые потери, много передвигались, но так и не подошли к Ледисмиту. И в этом нет вины наших войск. Все наши беды происходят по двум причинам. Во-первых, у нас только четверть необходимых нам войск, а во-вторых, у нас плохой генералитет. Не хочу сказать, что Наполеон мог бы пробиться, не имея достаточного количества войск, однако из-за плохого командования наши потери гораздо больше, чем они могли бы быть, и это — на совести нескольких генералов».
Начальник Вильсона, генерал-лейтенант высокочтимый сэр Невилл Литтлтон вспоминает, каким был Вильсон в то время:
«Высокое мнение, которое сложилось у меня о нем в Олдершоте, еще больше укрепилось у меня во время гораздо более трудных испытаний на полях сражений в Южной Африке. Я думаю, что в трудных условиях, преобладающих в Натале, наиболее замечательной чертой характера Вильсона была его неизменная бодрость духа. Ничто не могло привести его в угнетенное состояние, для каждого у него была наготове шутка, однако „паяцем“ его назвать было никак нельзя. Он ревностно относился к своим обязанностям и в лагере, и во время действий на местности… и по сути дела „зеленая палаточка на холме“, как тогда все называли мой штаб, была единственным веселым местом в этой мрачной обители Войны».
Наверное, в то время личная оценка, данная Литтлтоном, была верной, однако с течением лет преобладающей чертой в характере Вильсона стала страсть к интриге, или «озорство», как он сам называл это. Человек, который заслужил такие почести, продемонстрировал обладание таким здравым смыслом и такими полезными способностями, должен «продвигаться» и удостаиваться не только высоких чинов, но также и высоких постов. Однако Вильсона, хотя последний и стал в конце концов фельдмаршалом и главой имперского Генерального штаба, во время Первой мировой войны избегали назначать на высшие командные посты действующей армии. Благодаря своему пристрастию к интриганству Вильсон приобрел множество врагов, и даже его друзья относились к нему настороженно. Вильсон относился к такому типу людей, которых нужно постоянно держать чем-то занятыми, потому что если у него появлялось свободное время, он тут же использовал его, чтобы раздуть какую-нибудь сплетню или возмутить спокойствие. Однако в то время все шло хорошо. Вильсон стал военным секретарем при лорде Робертсе, который пришел на смену Баллеру в Африке, а в 1901 году, по возвращении в Англию, он был направлен в секретный отдел, зачислен в резерв на звание подполковника и стал офицером, назначенным на повышение.
После своего возвращения из Южной Африки Вильсон успешно продвигался по служебной лестнице, и звания следовали одно за другим. Он сыграл видную роль в перестройке армии, которая последовала за англо-бурской войной, и поддержал все изменения и реформы, последовательно проводимые военными министрами, включая создание Холдейном Генерального штаба. В период с 1907 по 1910 год Вильсон занимал должность начальника штабного колледжа, и тогда он еще раз съездил во Францию, где нанес визит вежливости своему коллеге генералу Фердинанду Фошу, который занимал такую же должность, как и он, во французской Высшей военной школе Генерального штаба.
Это была судьбоносная встреча. Справедливо будет сказать, что Вильсон просто влюбился в Фоша, оказался полностью очарован им, и это впечатление осталось у него на всю жизнь. Приглашенный на беседу после ланча, Вильсон во второй половине дня приехал снова, чтобы продолжить разговор. На следующий день он вновь навестил Фоша, а позже он заявил, что это были встречи родственных душ. «Мнение Фоша о возможном броске немецких войск через Бельгию полностью совпадает с моим, — записал он в своем дневнике, — и в этом отношении особую важность приобретает линия Верден — Намюр».
Первая встреча имела место в декабре 1909 года; в середине января 1910 года Вильсон вновь едет в Париж. В мае того же года Фош наносит визит Вильсону в Кемберли, а в июне последний вместе с Фошем отправляется на маневры личного состава Военной школы. С этого времени их отношения становятся более прочными, с частыми визитами той и другой стороны и с постоянной перепиской. Однако нет никакого сомнения, что в этих теплых и крепнущих день ото дня отношениях роль наставника принадлежала Фошу, а Вильсон оказался в роли его адепта. Находясь в военном министерстве, Вильсон говорил всем и вся, что «когда дело дойдет до серьезной войны, этот парень — Фош — должен будет командовать союзными армиями», а также делал все, что было в его силах, чтобы ввести Фоша в высшие военные и политические круги Великобритании и подчеркнуть несомненную компетентность Фоша в глазах его британских коллег.
Фердинанд Фош родился в 1851 году. В 1871 году, будучи студентом, он видел, как император Франции Наполеон III, потерпев поражение, проезжал через Мец. Однако сам Фош большую часть своей военной карьеры был не строевым офицером или командиром полка, а скорее военным теоретиком и мыслителем. Он являлся человеком прочных убеждений, который считал, что в любом сражении самую главную роль играют характер и воля военачальников, участвующих в нем, что победа достанется тому солдату, который не признает возможности поражения. Фош верил в «волю к победе». Если она есть, а в придачу к ней штыки и скорострельные пушки калибра 75 мм, тогда ничего невозможного нет. Он написал книгу по теории ведения боя — свои «Законы войны» ( «Principes de la guerre»), в которой подробно излагались его воззрения на характер военных действий. Содержащиеся там идеи оказали глубокое влияние на французскую военную мысль перед Первой мировой войной, в особенности после того как Фош нашел базу для их реализации, работая с 1894 по 1911 год в Высшей военной школе, сперва в качестве профессора стратегии, а позже (с 1907 по 1911 год) начальника.
