Казанова вскоре выяснил, что знакомые ему итальянские танцовщицы имеют влиятельных друзей. Джованна Мекур, урожденная Кампи из Феррары, была танцовщицей и содержанкой, но представила его статс-секретарю Екатерины. Иван Перфильевич Елагин, в честь которого теперь называется остров, был также главным масоном Санкт-Петербурга, у него был грот для проведения тайных каббалистических церемоний, располагавшийся под водным павильоном его дачного имения. Несомненно, Казанова хорошо был об этом осведомлен, поскольку стал близким сподвижником Елагина, а через него и графа Панина, который имел сомнительную честь быть причастным к убийствам Петра III и Павла II, мужа и сына царицы соответственно. Вероятно, именно через Елагина Казанова узнал, что Дашкова — женщина, бывшая правой рукой Екатерины во время переворота и получившая известность как глава академии наук в России — не была любовницей Панина, как часто утверждали, но была его дочерью. Дашкова и Казанова вскоре познакомились; а благодаря графу Панину в итоге Казанова был представлен самой царице.

На самом деле впервые Джакомо увидел Екатерину II на маскараде, состоявшемся в Зимнем дворце спустя несколько часов после прибытия итальянца в Санкт-Петербург. Хозяин комнат на Миллионной улице сообщил ему, что вечером должен быть бал на пять тысяч персон. Об этом событии, в частности, упоминает британский посланник Макартни. Тогда Джакомо не поговорил с императрицей, присутствовавшей на маскараде инкогнито. Когда Казанова прибыл в Санкт-Петербург, Екатерина правила всего два года и старалась заручиться одобрением общества и аристократов, поддерживая расположение последних, в том числе с помощью грандиозных празднеств для всех, кто может прийти на них надлежаще одетым. Она потратила на один из маскарадов более пятнадцати тысяч рублей, хотя ее годовой доход до того, как она стала царицей, составлял тридцать тысяч. Дворяне и все посетители отлично разбирались в том, как вести себя по-венециански; правила этикета диктовали, как и что надо носить, а столы ломились от «пирамид со сластями и конфетами, от закусок и горячих мясных блюд». Маскарад, упомянутый Казановой, проводили 21 декабря 1764 года в венецианском стиле — одна из причин, возможно, почему он решил туда поехать. Джакомо прибыл в традиционном венецианском длинном плаще с капюшоном («домино»), но был вынужден послать за маской. Затем он отправился от Миллионной улицы к Зимнему дворцу.

Это был блестящий двор, даже в маскараде. Многие в то время говорили, что он буквально затмевал все другие королевские дворы Европы, с которыми был знаком Казанова. Мужчины носили французские костюмы, а дамы подражали версальскому стилю с его высокими прическами и сильным макияжем, но ничто не потрясало настолько сильно, как обилие драгоценных камней, украшавших платья придворных. Конечно, это было характерной чертой придворной моды Европы того времени, но в России, где эти камни добывали и продавали на открытом рынке, мужчины могли превзойти женщин в украшениях. Костюмы русских на маскарадах в Зимнем дворце, согласно описаниям, были «всюду усыпаны алмазами: на пуговицах, пряжках, погонах и даже шляпах, которые бриллианты украшали в несколько рядов».

Еда и питье были доступны в изобилии — гостям подавали «различные водки и лучшие красные вина, а также кофе, шоколад, чай, оршад, лимонад и другие напитки», а танцы продолжались от восьми вечера до семи утра.

Через несколько часов после прибытия на бал до Казановы дошел слушок, что царица в кабинете, в маске и костюме., принимает своего любовника Орлова. «Я убедился в этом, — писал Казанова, — ибо слышал то же самое от сотни масок — что она прошла, а они сделали вид, будто не признают ее». Императрица сознательно надела простой костюм, который, как отметили зрители, «не стоил и десяти копеек», чтобы подслушать, что на самом деле говорят о ее политике и правлении. Конечно, это было фарсом, если бы кто и не узнал ее, пару выдали бы рост и габариты Григория Орлова, а придворные не отваживались на критику власть предержащих, не уверившись в отсутствии, незнакомых им лиц.

Немка по происхождению, принцесса, вошедшая в династию Романовых и затем узурпировавшая престол, Казанова говорит о ней так: «Не красивая, [но] тот, кто изучил ее, мог остаться доволен, найдя ее высокой, стройной, нежной [и] доступной в обращении». Ее демократичностью Казанова намеревался воспользоваться в полной мере. Екатерина стояла во главе одного из самых авторитарных и репрессивных государств в Европе, но правление ее тем не менее считали открытым для прогрессивных изменений и реформ, по меньшей мере настолько, чтобы за рубежом возник образ просвещенной государыни, льстящий императрице. Строительство Санкт-Петербурга, начатое Петром Великим, было попыткой создать имперскую столицу в стиле европейского барокко и неоклассицизма. Между тем Екатерина решила привлекать к делам иностранцев, чтобы пропагандировать за рубежом идеи новой просвещенной России. Казанова был прав, когда думал, что Санкт-Петербург может быть перспективным для него местом.

Он приехал в Россию, более того, в место, где дух венецианского маскарада нашел одно из самых успешных воплощений за пределами самой Венеции. Екатерина Великая поручила братьям Волковым, Федору и Григорию, отцам-основателям русского классического театра, отказавшись от русского стиля, который они недавно начали облагораживать, создать в духе венецианского маскарада блестящую придворную феерию, посвященную ее коронации. Феерия называлась «Торжествующая Минерва» и потребовала столько усилий, что, работая над ней, Федор в буквальном смысле загнал себя в гроб. Мода на маскарады, однако, продолжилась, благодаря чему Казанова с такой легкостью получил возможность ближе рассмотреть общество из-под карнавальной маски, а само петербургское общество — расширить свои познаний относительно различий в карнавальных костюмах.

Увидев в толпе настоящую маску с клювом, Казанова тут же признал соотечественника, им оказался уроженец Тревизо. Джакомо также столкнулся со знакомой парижанкой, которую в последний раз видел в конце 1750-х годов, в России ее знали в качестве актрисы под именем Ланглад. Они возобновили общение не совсем охотно, оба понимали, что Казанова «уже не был при деньгах», а Ланглад была профессиональной содержанкой; но именно благодаря ей Казанову принял французский полусвет Санкт-Петербурга.

Бал в Зимнем дворце был идеальным местом для знакомства, поскольку обещал все интриги и приключения, какие мог желать Казанова, учитывая однако, что репутация и карьера нередко были поддельными, особенно среди иностранного сообщества, и где тем не менее Казанова смог мгновенно обзавестись талантливыми и хорошо устроившимися друзьями, а также некоторыми постыдными знакомствами, которые в скором времени приведут его кстоль любимым им неприятностям.

По прибытии в Россию у Казановы не было любовницы. Вскоре после приезда, однако, он встретил двух женщин, которые сформируют — каждая на свой лад — его общее сексуальное впечатление от жизни в России. Одна, мадемуазель Ла Ривьер, появилась на пороге его дома с любовником, французом по имени Кревкер. Другая, русская крестьянка, имела фигуру «Психеи, как я видел у статуи на вилле Боргезе [в Риме]», когда она приняла Казанову в русском публичном доме, куда приходила каждую субботу, где «мужчины и женщины [были] все голышом». Он решил разыграть с ней собственную версию античного мифа о Пигмалионе, учил ее итальянскому и представлял как члена своей семьи, в чем преуспел. Когда он покинул ее, она стала любовницей главного архитектора Екатерины II Антонио Ринальди, который возводил достопримечательности, доминирующие в Санкт-Петербурге и по сей день: Исаакиевский собор (третий), Мраморный дворец, Гатчинский дворец и дворцы в Ораниенбауме.