Из Генуи зимой он отправился во Флоренцию, Рим и Нет аполь, по дороге через Ливорно и Пизу. Джакомо захотел на Рождество остановиться во Флоренции. Там Беллино, выступавшая под именем Терезы Ланти, представила ему его шестнадцатилетнего сына, Чезаре Филиппо. Нетрадиционные семьи находили понимание у британского консула, Горация Манна, проживавшего во Флоренции с 1737 года и позднее ставшим поклонником литературных произведений Казановы. В давних традициях английской любви ко всему итальянскому консул собирал антиквариат и изучал итальянский язык — он оставил свою подпись на «Илиаде», подписанной Казановой, а венецианец оставил неплохое описание консульских садов, картин и благородной жизни джентльмена.

В этот момент течение жизни Казановы почти перевернула очередная случайная встреча, на сей раз с политиком* священнослужителем, которого он знавал в молодости в Ватикане, с португальским аббатом по фамилии де Гама, который предложил Джакомо поработать на португальцев на предстоящем конгрессе в Аугсбурге, в связи с перераспределением сил в Европе по случаю окончания Семилетней войны. Между тем у Казановы снова кончаются деньги, и он вынужден покинуть Флоренцию после финансового скандала, в котором оказался замешанным (так свидетельствует уцелевшее полицейское досье, хотя, возможно, Джакомо был невиновен). В итоге на Рождество он очутился в Риме.

Прошло пятнадцать лет, как он уехал отсюда, однако он снова направился на Пьяцца ди Спанья и нашел ее мало изменившейся. Он расположился на вилла де Лондрез в нижней части Испанской лестницы, по рекомендации своего брата, Джованни, ставшего художником, как и Франческо, учившегося в Риме под руководством Рафаэля Менгса. Именно благодаря Джованни в этот приезд Казанова открыл для себя несколько иной Рим. Он проводил время с Менгсом, руководителем Римской академии живописи, а также с Иоанном Винкельманом, который, как считается, оказал огромное влияние на создание стиля, теперь известного как неоклассицизм. Винкельман был хранителем огромной коллекции древностей на попечении кардинала Александра Альбани, на вилле Альбани. Казанове устроили индивидуальную экскурсию, он познакомился с коллекцией произведений искусства и увидел процесс работы над потолком, который расписывал Менгс, а также работы своего брата для книги Винкельмана «История искусства древности».

Казанова, постепенно превращавшийся в библиофила, также снова отправился в библиотеку Ватикана и представился ее куратору, кардиналу Пассионеи, презентовав ему великолепно оформленный фолиант «Pandectorum liber unir cus», которая и в наши дни хранится в коллекции Ватикана. В ответ Джакомо был удостоен аудиенции у нового папы, Климента XIII, которого Джакомо рассмешил, как и его предшественника когда-то, рассказами о братьях монахах. Папа и Казанова когда-то встречались мельком в Падуе, а семейное палаццо будущего венецианского папы находилось прямо напротив дворца Малипьеро и кампо Сан-Самуэле, где ребенком играл Казанова. Как представляется, именно из-за дара библиотеке, а не благодаря удивительным шуткам итальянца папа наградил его орденом Золотой-шпоры. Это была не самая высшая честь, но нечто выдающееся для сына актрисы и, кроме того, давало Казанове право носить титул «шевалье», под которым он путешествовал на протяжении нескольких лет.

Находясь в Риме, Джакомо сделал запрос в приход Санта-Мария-сопра-Минерва относительно семьи Монти, Сесилии и ее дочерей, в частности Анны-Марии Валлати. Мать умерла, и семья живет врозь, но Анна-Мария, ныне вдова, как ему сказали, проживала вблизи Неаполя, что стало одной из причин для очередного путешествия Казановы на юг.

В Неаполе, как всегда, Казанова пошел в театр. Его отчет исторически точен и поддается проверке: в Неаполе справлялся десятый день рождения мальчика-короля Фердинанда IV и первый год существования объединившегося вновь Королевства обеих Сицилий. Это было 12 января 1761 года и исполняли пьесу Метастазио «Атиллий Регул». Герцог де Маталоне представил Казанову своей любовнице, которую Джакомо называет Леонильда и которая была любовницей вельможи только номинально, поскольку все знали об импотенции герцога. Первая встреча с Леонильдой для Казановы оказалась coup de foudre (любовью с первого взгляда), по крайней мере так он ее представляет в своих воспоминаниях. Возможно, его привлекало что-то в ней несомненно печальное, искусственная ситуация, в которой она находилась, но, так или иначе, Казанова довольно быстро решил, что влюблен в нее, и попросил герцога отпустить ее. Как он позже написал, он обратился вовсе не с просьбой отдать ее ему в жены, но с предложением стать любовником Леонильды вместо герцога. Ему ответили, что нужно спросить разрешения у ее матери, которая жила недалеко от Неаполя.

Когда произошла встреча, все изменилось. Матерью Леонильды оказалась Анна Мария Монти-Валлати, а сама девушка — семнадцатилетней дочкой Казановы. Казанова забросил всякую мысль о переговорах ради блага Леонильды, но не отказался от кровосмесительных отношений. Анна-Мария пустила своего бывшего любовника, теперь мужчину тридцати шести лет, к себе в постель и сделала это в присутствии своей дочери — в соответствии со словами Казановы. То, что кажется достоверным, — их разговор о возобновлении связи и даже о браке. Анна-Мария состояла с ним в переписке до конца жизни — и предлагала в будущем ему свое утешение и пенсию, — однако в 1761 году она была согласна на брак только при условии, если Казанова согласится поселиться в Неаполе.

Но жить степенной жизнью никогда не входило в его планы. Он покинул озадаченную Леонильду — воссоединившуюся с отцом при самых волнующих обстоятельствах, — оставив ей пять тысяч дукатов в счет возможного приданого. Она все еще оставалась девственницей, несмотря на то что была содержанкой герцога, а Казанова хотел видеть её замужней или же просто лучше пристроенной, нежели в качестве любовницы при импотенте. Потом он сел в фургон римского vetturino на Страда ди Толедо, как восемнадцать лет назад, и через шесть дней пути снова прибыл в Рим.

На этот раз он пробыл в городе лишь столько, сколько нужно было для получения рекомендательных писем от друзей, новых и старых. Его брат Джованни передал ему камею для подарка доктору Мати из Британского музея в Лондоне (возможно, это была подделка из оникса с изображением Сострата, до сих пор хранящаяся там в коллекции). Джакомо явно намеревался попытать свое счастье дальше на севере.

Из Флоренции он отправился в Болонью, а оттуда — в Модену, Парму и Турин, где оставался до мая 1761 года. Здесь он вновь списался с аббатом де Гама по поводу должности в португальской делегации в Аугсбурге. Это стало началом сложных отношений Казановы с политиками Португалии, Испании, Святейшего престола и иезуитами (последние в скором времени будут запрещены в Европе, за исключением «просвещенной» России, и даже в Южной Америке). Де Гама работал с португальским маркизом де Помбаль (с которым в своих путешествиях Казанова позднее столкнется), и ему были необходимы в делегации, отстаивающей португальские интересы, такие люди, как Джакомо, — полиглоты, прошедшие школу Церкви, обходительные и проницательные.

Казанова добирался на конгресс в Аугсбург через Шамбери — где он вновь встретил М. М., монахиню из Экс-ле-Бен, и прекрасно отужинал у нее в монастыре, — а потом через Лион, Париж и Мюнхен. В Турине, ожидая инструкций от де Гамы, он связался с местным повесой и масоном графом Джакомо Марчелло Гамба дела Пероза (де ла Перуз в мемуарах), который писал Казанове письма до конца его жизни.

В Париже, по пути в Аугсбург, Казанова убеждает маркизу д’Юрфе выписать ему аккредитив на пятьдесят тысяч франков. Он хочет взять у нее украшенные драгоценностями табакерки и часы в подарок делегатам конгресса. Он сказал маркизе, что это даст ему возможность договориться с лордом Стормонтом об освобождении из рук Лиссабонской инквизиции вымышленного розенкрейцера Кверилинта, который сможет помогать Джакомо в работе над ее возрождением. Она согласилась, но Казанова получил только наличные — драгоценности украл нанятый секретарь.