Казанова был, прежде всего, венецианцем, и в первую очередь именно по отношению к сексу. В Венеции существовала необычная концепция личного пространства. Тогда город был, пожалуй, самым густонаселенным в мире. По своей исторической сути он до сих пор остается, архитектурно и географически, местом, которое требует полного пересмотра современных представлений о частной жизни и межличностных отношениях. Постельные стоны, храп, споры» смех отчетливо слышны вдоль узких каналов и переулков. И только маски и закрытые гондолы, похожие на «плавучие двуспальные кровати», создавали небольшие оазисы частной жизни. Это, наряду с тем фактом., что ранний сексуальный опыт Казановы был связан с двумя сестрами, помогает объяснить повторяющийся мотив сексуальных контактов, которые могут показаться в наши дни публичными. Связь с Нанеттой и Мартой; гречанка, с которой он совокуплялся на глазах у Беллино; длительный роман вчетвером с Катериной Капретти, М. М. и де Берни со всеми удовольствиями вуайеризма: подглядывание за дочерью его римской домовладелицы и ее портным и последующее совокупление — все это признаки, говорящие об особенностях его сексуальной одиссеи. Казанова инстинктивно стремился к «серийной моногамности», но неоднократно увлекался или вовлекался в эксперименты, позволявшие разделить полученное удовлетворение с большим количеством участников. Напряжение сексуальной интриги усиливалось вуайеризмом, бесконечно повторяемой темой в искусстве, порнографии и эротической литературе того периода. Поскольку игра, назначенная быть тайной, велась при свидетелях, то все это напоминало театр, Казанова действовал в пределах канонов подавляющей части эротической литературы своего времени — и это дает основания причислить к ней его мемуары.
Вуайеристский аспект сексуальной жизни Казановы и его описания могут рассматриваться с учетом венецианского опыта, но одновременно отражают и эротические литературные искания эпохи. Романы о либертенах, которые предшествовали сентиментальным мемуарам Казановы, тоже способствуют нашему пониманию этого аспекта его сексуальной жизни. Художественная порнография вроде «Странствующей потаскухи» Пьетро Аретино, анонимной «Академии дам» и «Венеры в монасгаре» аббата Жана Баррена предвосхищали некоторые из его эротических опытов с монахинями и ученицами. Предвосхищение — это одна из основных функций эротики. Если какая-либо тема и была типична для либертенских работ того периода, то это вуайеризм, и Казанова отражает свое воплощение того, что было написано и мыслилось как зов желания. Повсюду в либертенских историях персонажи наблюдают друг за другом из-под муслина или маски, в замочную скважину или в проделанный где-то глазок, прячась в садах, или с помощью зеркала. В рассказе о сексе Казановы присутствуют все стили. И это в обычае Венеции восемнадцатого века — в скрывающемся за приоткрытым занавесом тайном мире зеркал, решеток и наполовину скрытой от глаз личности. Это привносило, как написал один историк культуры, «атмосферу театральности во всю сферу [секса]. Секс livres philosophiques был в стиле рококо».
Кроме того, отношения между женщинами и Казановой формировала Венеция. В восемнадцатом веке венецианская мода на чичисбеев (или культ «галантного кавалера» — cavaliere servente) была в самом разгаре. Гости города следовали моде, но Казанова почти не упоминает об этом, кроме как в эпизоде на Корфу с женой военного. Чичисбеи, cavaliere servente, в традициях средневековых рыцарей ухаживали за женщиной старше себя по возрасту и, как правило, принадлежавшей к более высокому социальному классу. Некоторые кавалеры считались защитниками чести женщины, и отмечалось, что женщины относились к таким мужчинам как к своим парикмахерам — давали им привилегированный доступ к будуару и сплетням, плюс кое-что еще. Других кавалеров законные мужья и венецианское общество принимали в качестве сексуальных и романтических партнеров женщин; столь запутанная ситуация произвела глубокое впечатление на леди Мэри Уортли Монтегю, когда она посещала Венецию в 1716 году и в 1740-е годы. Казанова вырос в городе, где многие женщины пользовались, таким образом, определенной степенью сексуальной свободы, опережавшей их время. И это было дополнительной причиной, почему венецианский стиль поведения вызывал в ту эпоху восхищение, он, говоря шире, делал больший акцент на идее женской сексуальности, нежели стало принято в последовавшие затем века. И женщины по всей Европе подвергались опасности сексуального интереса, неожиданной информации и, по всей видимости, расширения сексуального опыта с путешествующими венецианцами, такими как Казанова, хотя он был более светским, более галантным и более сексуально искушенным, чем многие другие.
Опасностью для тех, кто проживал жизнь так активно, как странствовавший Казанова, были венерические болезни. Поэтому Джакомо погружает нас в неожиданные подробности касательно производства кондомов и этикета своего времени, во многом совпадающие с рассказами других путешественников, расширявших в странствиях свой кругозор.
Все, похоже, восхищались английскими презервативами. Хотя английские презервативы были на континенте хорошо известны, их проникновение в Италию в то время, как представляется, произошло, когда британцы принялись изучать историю искусств, сочетая это занятие с сексом. Венерические заболевания были бедствием для путешествующих по Европе, а презервативы — единственным спасительным средством при случайных связях. Как хорошо знал Казанова, они были оскорблением для любого и особенно для «ветреных служителей Венеры», но тем не менее, похоже, становились объектом интереса со стороны посвященных. Действительно, мемуары Казановы указывают на фундаментальный сдвиг в отношении к презервативам, Джакомо, смотрит них уже не просто как на средство профилактики болезней.
Монахиня с Мурано, М. М., доставала их из своего собственного источника, откуда Казанова, похоже, пытался их украсть. Изготовленные из выделанных овечьих кишок и привязываемые тонкой ленточкой, обычно розового цвета, они предназначались для многократного использования, и иногда их было можно использовать, только предварительно размочив в воде. Однако, по всей вероятности, презервативы Казановы были так тонко выделаны, что не требовали смазки. Если Казанова отмечал определенное затруднение в попытках «оказать счастье облаченному в мертвую кожу», то тем не менее признавал полезность кондомов для предотвращения беременности, а также болезни. Он пишет о презервативах как о наиболее важном инструменте, позволяющем партнерам снять напряжение и перестать опасаться, «презервативы придумали англичане, чтобы придать возлюбленным бесстрашия», и они «так ценятся монахиней, которая хочет принести свою жертву любви», и жизненно важны для предотвращения «фатальных округлостей». Он с любовницами смеялся над собственными эвфемизмами: «английский плащ для верховой езды», «профилактическое средство от тревоги», «умиротворяющее сердце пальто». Для М. М. он пишет стихи в честь кондомов. Со своей второй М. М., беременной монахиней из Шамбери, он имел обстоятельный разговор о презервативах, который показывает, что Казанова рассматривал их в современном ключе — не как исключительную прерогативу полусвета и работников сферы секс-услуг, но как знак внимания, чтобы угодить женщине. «Я вынул из кошелька маленькое одеяние, изготовленное из очень тонкой кожи, прозрачное, около восьми дюймов [houte pouces] длиной, открытое с одного конца, как кошелек, и с розовой тесемкой с той же стороны. Я показал его ей, она поизучала, рассмеялась и сказала мне, что ей было бы любопытно». Стоит отметить, что Казанова использовал старые и новые меры измерения одновременно — «pouces», подразумевая под ними пальцы и дюймы, и это не вполне ясно, как и удобство предполагаемой формы изделия; дошедшие до Нас образцы, как правило, большие, и это объясняет, почему они уцелели. После разговора его возлюбленная надела ему еще один презерватив на первый, уже неэластичный, его нельзя было свернуть. Затем между ними произошел на удивление современный разговор о плюсах и минусах презерватива, Казанова заявляет, что «мальчишка в костюме радует меня меньше», а потом они оставляют на нем лишь один презерватив, чтобы «лучше сидело», а затем и вовсе отказываются от контрацептива. Людовик XV также высказывал мнение, что лучшими презервативами являются английские, и их привозили специально для него.