Винниченко вспомнит: «… риск этот был целиком явный. Немецко-гетманское правительство уже знало о подготовке восстания. Ему было известно даже о дне последнего общего собрания Национального Союза, на котором должен был быть избран высший орган власти Революции — Директория. И этим вечером гетманские русские офицеры на броневиках с пулеметами и бомбами ездили по всему Киеву, ища тот дом, где проходило чрезвычайное совещание. Если бы они его нашли, мы бы уже в тот вечер были мертвыми, мы знали о том, что гетманская «охранка» приказала без суда расстрелять нас всех на месте».
13 ноября Петлюре сообщили, что гетман распорядился снова его арестовать. Не дожидаясь ареста, Петлюра отправился в Белую Церковь, в 70 километрах от Киева, для организации выступления сечевых стрельцов.
14 ноября гетман подписал подготовленную еще несколько дней назад «Грамоту» — манифест, в котором заявлял, что будет отстаивать «давнее могущество и силу Всероссийской державы». Гетман призывал к строительству Всероссийской федерации как первого шага для воссоздания великой России. «Грамота» ставила крест на всех стараниях по созданию украинской государственности. Этот документ окончательно оттолкнул от гетмана большую часть украинских федералистов, украинских военных и сознательную украинскую интеллигенцию.
Антанта еще не успела определенно поддержать гетмана. Только 22 ноября 1918 года она пообещала помочь гетману войсками и кредитами, де-факто признав гетманское правление, заявив, что пришлет свои войска в Одессу к 1 декабря 1918 года.
Четырнадцать заговорщиков собрались вечером 14 ноября в кабинете Министерства железных дорог. Среди заговорщиков присутствовали: директор одного из департаментов железных дорог А. Макаренко, генерал А. Осецкий, полковники В. Тютюнник и Н. Аркас, полковник Е. Коновалец с несколькими лидерами сечевых стрельцов, представители украинских партий эсеров, федералистов, «самостийныкив» и социал-демократов, и лидеры восстания Винниченко и Шаповал. Настроение собравшихся было приподнято-нервозное, ведь по всему городу их уже искали, чтобы арестовать… На собрании было провозглашено начало всеобщего восстания против гетмана, — сформирована альтернативная власть в Украине. Петлюры на этом собрании не было. Сечевые стрельцы потребовали введения Петлюры в состав новой революционной власти — Директории и утверждения его командующим революционными войсками. Он вполне мог претендовать даже на положение главы Директории.
Директория имела функции коллективного президента, диктаторскую власть и формировалась на основе компромисса различных политических сил. Присутствующие на собрании избрали «директоров» единогласно. Было решено, что Директория останется у власти только до ликвидации режима Скоропадского, а после победы ее заменит представительская власть. Кроме Винниченко (эсдека), избранного главой Директории, и Петлюры (эсдека) — наиболее популярного лидера, в Директорию вошли малоизвестные в партийных кругах деятели, которые оказались тогда под рукой: университетский профессор Федор Швец — как представитель эсеров и «Селянской спилки», адвокат Опанас Андриевский — от националистов-»самостийныкив», беспартийный служащий Андрей Макаренко — от железнодорожников. Было заявлено, что три «директора» — Винниченко, Петлюра, Швец — были главными «директорами», а двое других «вспомогательными». Но со временем от этого принципа отошли, предоставив «директорам», кроме главы — В. Винниченко, равные права голоса. Все «директора» были люди достаточно молодые: Макаренко было 35 лет, Швецу — 36, Винниченко — 38, Петлюре — 39, Андриевскому — 40.
Коновалец 15 ноября встретился с гетманом Скоропадский и потребовал от него отказаться от манифеста, расформировать русские отряды, перевести стрельцов в Киев, собрать Национальный конгресс. Но гетман наотрез отказался от этих предложений.
Через несколько дней после «Грамоты» гетмана по всей Украине начало распространяться воззвание Директории, объявившее гетмана «предателем», «узурпатором», а новое правительство Гербеля — «реакционным». Их власть объявлялась недействительной, провозглашалось возрождение власти Украинской Народной Республики (УНР), а народ призывался к восстанию против гетманского режима. Одновременно с воззванием Директории появляется отдельное воззвание от имени Петлюры, в котором он, как верховный главнокомандующий — Головный (Главный) атаман, призвал всех «солдат и казаков» выступить против Скоропадского, запрещал, под страхом военного суда, помогать гетману спрятаться от возмездия. В воззвании были такие слова: «обязанность каждого гражданина, который живет в Украине, арестовать генерала Скоропадского и передать его в руки республиканских властей».
Появление двух воззваний создавало некоторые проблемы. Так, Винниченко считал, что Петлюра не имел права выпускать воззвание только от своего имени. «Все повстанцы, которые стали стекаться в революционные центры, стали называться «петлюровцами». «Петлюра идет на гетмана», «Петлюра зовет против немцев». Часто среди крестьянства, которое до этого времени не слышало имени Петлюры, слышались такие возгласы: «Ага, вот идет Петлюра на гетмана, она ему покажет; слава Богу, не будет больше такой Украины». Словом, сразу было внесено этим как раз все то, что хотели обойти партии: персональный характер дела, неясность целей, беспрограммность, отсутствие коллективности, даже отсутствие республиканского характера движения», — писал Винниченко. Имя Петлюры стало в ноябре 1918 года именем харизматического героя, вождя никому неведомой, но оттого не менее грандиозной силы, вождя народной стихии.
Уже на следующий день после совещания новоиспеченных «директоров», в час дня пополудни Винниченко, Осецкий и Коновалец выехали в местечко Белая Церковь под Киевом, в расположение частей сечевых стрельцов. Вечером того же дня (15 ноября) Петлюра, Винниченко, Осецкий и командиры сечевиков собрались для последнего обсуждения планов восстания. Было решено передать оперативное военное руководство «революцией» штабу Петлюры и принят план Осецкого по охвату Киева повстанческими отрядами.
Против всей армии гетмана (около 30 тысяч штыков и сабель) и, возможно, против многочисленных немецко-австрийских войск (150 тысяч штыков и сабель) в распоряжении Петлюры был всего небольшой отряд сечевых стрельцов в 870 человек (по другим данным, 1500 или даже 2000 человек) и человек 100 добровольцев: беглецов из Киева, семинаристов, выпущенных из белоцерковской тюрьмы политических заключенных, местных крестьян. С такими силами Петлюра решил не только совершить переворот в Белой Церкви, но главное, немедленно наступать на Киев, в котором находилось более десяти тысяч регулярного гетманского войска и «варты». Для того, чтобы поднять дух восставших, Петлюра отправляет телеграмму о том, что восставшими «…занята Полтава, Харьков, Екатеринослав… мобилизовано до 30 тысяч крестьян», на самом деле ни один из этих городов еще не был занят повстанцами, а что касается крестьян — их было среди восставших пока несколько десятков.
15 ноября Директорией был заключен договор с солдатским Советом немецкого гарнизона Белой Церкви о нейтралитете входе противостояния Директория — гетман. А; Гольденвейзер вспоминает: «Немецкий нейтралитет во время восстания Петлюры не объяснялся ни сочувствием повстанцам, ни (как некоторые говорили) злокозненным желанием оставить в Украине хаос и тем повредить Антанте… У истощенной, уставшей и разочаровавшейся германской армии не было ни малейшей охоты проливать кровь ни за, ни против гетмана. Ей хотелось возвратиться поскорее домой: в этом заключалась вся ее политическая платформа».
Восстание началось утром 16 ноября, когда восставшие полностью захватили Белую Церковь, разоружили гетманскую «варту» (стражу) из 60 человек. Железнодорожники, присоединившись к восставшим, доставили им на станцию эшелоны для быстрого похода на Киев (сказался опыт «эшелонной» войны). Первоначальный план заключался в том, что эшелон с отрядом стрельцов сможет неожиданно для гетманцев приехать на Киевский вокзал и, захватив его, двинуться в центр города, где к восставшим стрельцам присоединятся киевские повстанцы (республиканцы, эсеры, анархисты и большевики), проникнувшие в центр города с Подола.
