Утром 17 ноября, подъехав на предоставленных эшелонах к соседней станции Фастов, петлюровцы захватили ее, разоружив ничего не подозревающую «варту». Далее революционными эшелонами была захвачена станция Мотовиловка. Но далее путь на Киев оказался перекрыт — станция Васильков была уже занята гетманским карательным отрядом, недавно прибывшим из Киева.
Узнав о событиях в Белой Церкви, гетман немедленно послал на подавление «бунта» хорошо вооруженную офицерскую Дружину в 570 штыков и сабель, под командованием генерала князя Святополка-Мирского, бронепоезд и полк личной гвардии гетмана — сердюков в 700 штыков. Этой силой можно было легко разгромить нарождающуюся армию восставших, которая не превышала 1 тысячи штыков. Утром 18 ноября произошла первая, решающая битва этой войны… Офицеры, выйдя из эшелонов у станции Мотовиловка, решили наступать через открытые поля на позиции сечевиков-петлюровцев, скрывавшихся в окрестном лесу, раскинувшемуся вокруг станции. Против гетманцев выдвинулось всего около 400 сечевиков, с 10 пулеметами и двумя пушками. Перестрелка переросла в штыковой бой, в ходе которого окруженные гетманцы были вынуждены отступить. Провал офицерского похода объясняется двумя причинами: во-первых, офицеры были уверены, что против них будут сражаться неорганизованные банды крестьян, поэтому недооценили противника — сечевых стрельцов (они имели хороший фронтовой опыт и в составе австрийской армии, и в боях против большевиков). Во-вторых, части гетманских сердюков, не желая драться с петлюровцами, оторвались от офицерской дружины и залегли в обороне у села. Некоторые из сердюков перешли на сторону восставших. Бой под селом Мотовиловка стоил жизни половине офицеров гетманской дружины. Хотя, как указывает летописец истории стрельцов: «бились офицеры необыкновенно храбро», их бездарное командование поставило дружину под пулеметный огонь сечевиков.
Узнав о разгроме своей дружины, гетман объявил всеобщую мобилизацию офицеров (бывшей армии Российской империи), которых только в Киеве насчитывалось до 12 тысяч человек. Но на мобилизацию в армию гетмана откликнулось только около 5 тысяч офицеров, да и из них тысячи две стремительно разбежались по многочисленным штабам и отделам. Гетман вспоминал, что «на фронте считалось по спискам 9 тысяч человек. А на самом деле было всего 800».
На следующий день после мотовиловского боя стрельцы подошли к Киеву с юго-запада и решили немедленно штурмовать город силами 600 штыков, заняв станцию Боярка и местечко Васильков. Бои завязались в районе Жулян (в городской черте современного Киева). Только у пригородной станции Пост-Волынский стрельцы были остановлены офицерскими дружинами. Испуганный гетман назначил главнокомандующим своей армии популярного у русского офицерства генерала графа фон Келлера, который сам вынашивал планы военного переворота против гетмана и присоединения армии гетмана к белогвардейцам. Своими призывами к восстановлению монархии и «единой, неделимой России», своим непризнанием Украинской державы Келлер вызвал протест со стороны командиров-украинцев из гетманской армии. Это привело к переходу к повстанцам Запорожского корпуса, Серожупанной дивизии, некоторых более мелких частей. Заговор Келлера в гетманской армии стал толчком для части офицеров покинуть Киев и устремиться на Северный Кавказ, к Деникину. 26 ноября 1918 года гетманский главком Келлер за подготовку «правого» антигетманского переворота был заменен на генерала князя Долгорукова.
В это время в соседнем с Киевом Бердичеве восстает гетманский Черноморский кош (460 штыков), который по приказу Петлюры немедленно выступает на Киев. Уже 20 ноября он подошел к западному пригороду Киева — Борщаговке. Этот день стал кризисным в обороне Киева, окруженного с запада и юга. В самый критический момент обороны, когда гетману предложили улететь на аэроплане в Одессу, восставшие подошли вплотную к городу. Винниченко в этот день записал в дневнике: «…на днях мы возьмем Киев».
Но у Директории не было сил для последнего штурма. Две тысячи бойцов (к этому времени были собраны под Киевом) было мало для борьбы с гетманским гарнизоном столицы. Придя в себя от первых военных неудач, гетманский генерал Святополк-Мирский организовал новую офицерскую дружину, которая 21 ноября потеснила наступавших на Киев петлюровцев. Такое развитие событий привело к переходу к позиционной войне. Директории стало ясно, что наскоком, с двумя тысячами солдат, Киев не возьмешь.
В Киеве, при непосредственном участии Директории, был создан подпольный ревком из украинских эсеров, левых эсдеков, большевиков и бундовцев. Но восстание началось только 22 ноября 1918 года, когда части Петлюры были уже отбиты от пригородов Киева. 23 ноября восставшие киевляне заняли Подол, Лукьяновку, Куреневку, однако очень быстро, из-за несогласованности сил восставших киевское антигетманское восстание было подавлено.
В момент, когда все силы восставших были брошены на Киев, на станции Фастов, в четырех вагонах, оставалось пять членов Директории, канцелярия Директории, Ставка — десять штабистов-офицеров и десять сечевиков с одним пулеметом. Директория многим рисковала… Вокруг станции проходили многочисленные отряды гетмана, но они опасались штурмовать станцию, думая, что там стоит не менее тысячи повстанцев.
Главным успехом Петлюры стало привлечение большинства частей гетманской армии на сторону Директории. Уже 19–20 ноября 1918 года на сторону петлюровцев перешли отдельные части сердюков, конный Лубенский полк, дивизия Серожупанников на Черниговщине, части Подольского корпуса. Перелом восстания был связан с выступлением 20 ноября кадрового Запорожского корпуса полковника Болбочана против гетманской власти. Запорожский корпус (18 тысяч штыков и сабель), признав власть Директории, захватил Харьков и уже за десять дней восстания стал контролировать практически всю территорию Левобережной Украины.
21–23 ноября под Киев стали прибывать крестьянские «ватаги» — отряды повстанцев. Целые села вокруг Белой Церкви приходили к восставшим. Захватив огромные склады с оружием в Белой Церкви, Петлюре удалось вооружить крестьян и направить под Киев. Шаповал писал: «Крестьянство само организовало поставку продовольствия революционному войску: в хатах пекли хлеб, варили еду, собирали корзины всяких продуктов, домашних животных, коней и т. д. Все это везли в военные части…»
На 27 ноября 1918 года Петлюрой было назначено новое наступление. С юга, из района Голосеевского леса, на Киев выступило 500 повстанцев атамана Зеленого, с юго-запада — 4 тысячи сечевиков, черноморцев и крестьянских повстанцев. Но в день генерального наступления в ход событий решили вмешаться немцы. Для них бои под Киевом велись слишком долго и мешали отъезду немецкого солдатского контингента в Германию. А столкновения отдельных повстанческих отрядов с немцами обратили симпатии немцев против петлюровцев. Для того, чтобы освободить железнодорожный путь «на запад, немецкие отряды штурмом взяли у восставших станцию Шепетовка и потребовали от повстанцев отойти от столицы на 30 километров и прекратить всякое наступление на Киев, до выезда всех немецких частей из столицы. Немцы еще имели силы для того, чтобы разбить повстанцев, и Директория была вынуждена пойти на принятие немецкого ультиматума. Французские эмиссары надеялись не допустить в Киев повстанцев, пользуясь правами победителей, пытались задержать немецкие команды у Киева, чтобы сохранить власть гетмана.
Винниченко тогда начал сомневаться в победе… В дневнике за 28 ноября он запишет: «Немцы против нас. Надежд на успех мало… В Киеве стоят тысяч десять немцев. У них около 100 пушек. Гетманцев тысяч пять при 40 пушках. У нас же тысяч восемь войска и 30 пушек». Такая статистика наводит главу Директории на мысль о том, что: «…надежд на победу нет. Условия немцев — в Киев не вступать. Требуют отойти от города на 30 верст. Гетман остается. 75 шансов в пользу поражения под Киевом». Первые неудачи восстания казались катастрофой… Коновалец тайно приехал в Киев в надежде уговорить гетмана закончить дело компромиссом. Но гетман не захотел встречаться с полковником…
