Вечером 5 декабря 1919 года Петлюра выехал в Варшаву, подписав перед отъездом приказ о назначении нового командующего армией УНР «для партизанских действий» — генерала Михаила Омельяновича-Павленко, заместителем его стал партизан «с большим опытом» — Юрко Тютюнник.

На следующий день собравшиеся командиры армии и министры УНР решили начать партизанский военный рейд по тылам белогвардейцев, который позже историки назовут «Первым зимним походом армии УНР». Из общего количества бойцов в 7 тысяч человек в Зимний партизанский поход добровольно решили идти 479 офицеров и генералов и около 4 тысяч солдат при 12 орудиях и 81 пулемете, которые объединялись в 4 дивизии: Киевскую — во главе с Ю. Тютюнником, Запорожскую — во главе с А. Гулым-Гуленко, Волынскую — во главе с А. Загородским и Четвертую дивизию — во главе с полковником Трутенко. Вместе с армией в поход выступили пять министров УНР с целью представлять власть УНР на занятых «зимней» армией территориях. Линия фронта белогвардейцев уже была неустойчива, настроение белой армии было пораженческое, направленное на отступление к черноморским портам.

Целью частей Зимнего похода был не только разгром тыла белогвардейцев, но и присоединение к петлюровцам остатков 1-го корпуса Галицкой армии (УГА) (который находился у Бердичева и сдерживал наступление красных), 2-го и 3-го корпусов УГА (которые находились на переформировании в районе Винница — Брацлав — Одесса). В расположение этих частей были направлены агенты для переговоров о новом военном союзе. Коллегия УГА решила пропустить части Зимнего похода через свои позиции. Но переговоры об объединении армий ни к чему не привели, даже несмотря на подписанный 24 декабря 1919 года в Виннице тайный договор о военном союзе армий УНР и УГА. Красная Армия врезалась клином между частями УГА и петлюровцами, не дав осуществиться этим планам, а сами части УГА скорее напоминали тифозный барак. Однако Красная Армия уже охватывала железным кольцом части галичан, принудив их 1 января 1920 года подписать договор о союзе и создании красной Галицкой армии.

Петлюровцы знали, что в Приднепровье еще сражаются крупные силы армии Махно, и надеялись на совместную борьбу. Но во второй половине декабря 1919 года махновцам сопутствовали неудачи. Небольшие силы генерала Слащова — 3-й армейский корпус (около 3,5 тысячи штыков и сабель, 2 броневика, 30 пушек), разгромив махновский гарнизон Екатеринослава (6 тысяч повстанцев), захватили город. Пять дней махновцы штурмовали Екатеринослав, стремясь вновь вернуть город. Но гибель нескольких тысяч махновцев под Екатеринославом заставила батьку Махно отказаться от осады. Армия Махно отходит к Никополю и вновь неожиданно захватывает Александровск. 25 декабря 1919 года генерал Слащов был вынужден вывести свои части из Екатеринослава, в связи с приближением к городу крупных соединений Красной Армии. Отступая в Крым, Слащов выбил махновцев из Александровска (27 декабря), но продержался там несколько дней, и после выхода из города белого 3-го корпуса махновцы вновь возвращают себе Александровск.

Начиная с 22 декабря 1919 года донские части, напиравшие с востока на фронт махновцев, стали сниматься с позиций и отходить к Ростову-на-Дону. Это дало Махно возможность в первых числах января 1920 года вернуть себе Гуляй-Поле. До 7 января 1920 года махновцы еще сражаются против корпуса Слащова у Мелитополя, но после 7 января все белогвардейские части эвакуировались из Приазовья в Крым или на Дон.

Части Омельяновича-Павленко преодолели фронт белогвардейцев, пройдя через «окно», которое открыли им соединения УГА, державшие фронт между Винницей и Казатиным. Успешно продвигаясь на юго-восток, петлюровцы захватили у белых два эшелона военного снаряжения и городок Липовец (15 декабря). Некоторые петлюровские группы, переодевшись в форму УГА, пользуясь хаосом отступления, проникли в глубокий тыл белых, разрушая важнейшие коммуникации.

Примерно в это же время в тыл белогвардейцев ударило формирование мятежного атамана Волоха, который так и не смог «договориться» с командованием Красной Армии. В тыл белым, у Христиновки, ударил петлюровский повстанческий атаман Волынец, а у Знаменки тревожил тылы белых петлюровский атаман Гулый-Гуленко.

В это время красные выбили белых из Киева, а к 25 декабря белые оставили район Подолии и Киевщины, откатившись к Одессе, целые уезды оказались без власти. 28 декабря Киевская группа Тютюнника захватила городок Жашков. В районе Жашкова произошел бой с белой сводной кавдивизией, которая отходила из Киева. Деникинская конница порубила третью дивизию УНР, после чего остатки дивизии были объединены в один полк. В то же время Запорожская группа атаковала местечко Ставище, разбив там белые части и штаб генерала Бредова. 31 декабря 1919 года петлюровцы выбили из Умани небольшой белогвардейский гарнизон, захватив эшелоны с патронами, оружием, амуницией. Но 11 января 1920 года отряд атамана Волоха, внезапно ворвавшись в Умань, разогнал местный петлюровский гарнизон, а на следующий день к Умани подошли красные.

К середине января 1920 года «зимняя» армия УНР оказалась в угрожающем положении, между двух крупных сил — с севера нажимала Красная Армия, а на юге пыталась удержать позиции белая армия. 16 января части Омельяновича-Павленко подошли к реке Синюха и заняли село Перегоновку. У Богополья и Добровелички произошли бои петлюровцев с частями конницы белогвардейцев.

На военном совете «зимней» армии было решено пробиваться в тыл Красной Армии и, отказавшись от борьбы против белых, поднимать крестьянское восстание в тылу красных. 20–23 января произошли последние бои петлюровцев против белых у местечка Новоукраинка и села Алексеевка. Части Зимнего похода, ударив в тыл фронтовым частям добровольцев, прорвали фронт и перешли на советскую территорию. Этими событиями закончилась война между петлюровцами и белогвардейцами, война, которая способствовала падению режимов как Деникина, так и Петлюры.

В феврале 1920 года, после сдачи Одессы, белогвардейские войска уже не занимали ни пяди территории Украины. Но в «мягком подбрюшье» Советской Украины на Крымском полуострове (в те времена входившем в состав России) концентрировались белогвардейские силы. Однако эти части разгромленной Добровольческой армии не особенно тревожили советское командование, которое первоочередной своей целью считало разгром деникинцев на Дону и Кубани.

Крымский полуостров успешно удерживал (с 8 января 1920 года) Крымский корпус генерала Слащова (всего около 5 тысяч штыков и сабель). Зная о малочисленности белогвардейских частей в этом районе, красные попытались 23 января 1920 года провести наступление в Крым, советским частям даже удалось взять Перекоп с его укреплениями, но контратакой сил Слащова прорвавшиеся части были выброшены за перекопскую укрепленную линию. 28 января штурм повторился с тем же результатом.

5 февраля 1920 года красные штурмовали Крым уже через лед замерзшего Сиваша. Но и этот штурм был отбит генералом Слащовым, силы которого были во много раз меньше, чем у нападающих. 24 февраля красные прорвались через Чонгарскую переправу, но были также отброшены Слащовым. Зимняя стужа заставляла белогвардейцев держать на позициях только патрули, а основные силы Слащова находились в населенных пунктах, в окрестностях укреплений. Как только красные прорывались через линии укреплений и, утомленные боями и морозами, двигались по перекопскому дефиле, свежие силы Слащова концентрировались и наносили неожиданные удары по красным частям. Но тактика Слащова была очень рискованная и могла и не сработать, если бы красные успели сконцентрировать на переднем крае наступления большие массы конницы.

8 марта 1920 года ударная группа 13-й и 14-й советских армий взяла Перекоп, но у юшуньских укреплений была разбита и изгнана с перешейка, с большими потерями среди наступающих. После этого неудачного штурма советское командование на время «забыло» о крымских сидельцах, оставив на выходе из Крыма только заслон из 13-й армии, состоящей из 9 тысяч штыков и сабель.