Атаман Григорьев организует на Елизаветградщине отряды из восставших крестьян для борьбы с австро-немецкими карательными отрядами и «вартой». Первый повстанческий отряд, около 200 крестьян, Григорьев собрал в селах Верблюжки и Цыбулево. Первой операцией григорьевцев было нападение на гетманскую полицию (варту). Вскоре григорьевцы разгромили большой карательный отряд, захватив четыре пулемета и пушку. Следующая победа принесла большие трофеи. Повстанцы напали на австрийский военный эшелон на станции Куцивка, захватив большое количество патронов, гранат, винтовок и пулеметов. Этим оружием Григорьев вооружил полторы тысячи повстанцев. В начале октября 1918 года Григорьеву удалось объединить Под своим руководством до 120 мелких повстанческих отрядов Херсонщины. Однако в конце октября 1918 года григорьевцы потерпели ряд поражений от войск карателей и были вынуждены отойти на север, к границе Киевской и Херсонской губерний.
К середине ноября 1918 года Григорьев восстановил свое влияние в степях Украины. Григорьевцы выбили немцев и гетманцев из Села Верблюжки и Александрии, после чего Григорьев провозгласил себя «атаманом повстанческих войск Херсонщины, Запорожья и Таврии», хотя он контролировал тогда один уезд Херсонщины, а на Запорожье и в Таврии никогда не появлялся (Махно, истинного предводителя повстанцев Запорожья, возмущало такое самозванство Григорьева). В начале декабря 1918 года отряды Григорьева, действовавшие против войск гетмана, вторглись в земли Причерноморья со стороны Вознесенска и Жмеринки. Против пяти тысяч наступавших повстанцев гетманцы смогли выставить только 545 человек. Этот заслон был опрокинут, и Григорьев 13 декабря 1918 года разгромил сводные отряды гетманцев, белых и немецких солдат у станции Водопой, на окраинах Николаева. По договоренности с немецким командованием войска Григорьева вошли в Николаев.
С середины сентября 1918 года стало ясно, что победа Антанты не за горами. 30 сентября 1918 года капитулировал первый союзник Германии — Болгария. Посол Украинской республики в Германии информировал гетмана, что положение немецкой армии безнадежное. Общее наступление Антанты на Западном фронте началось 26 сентября 1918 года. Это тотальное наступление привело к прорыву и полному развалу германского фронта. 29 сентября правительство Германии официально заявило о необходимости перемирия на фронтах. 3 октября в Германии было сформировано новое «правительство мира» Макса Баденского. В конце октября 1918 года в Австро-Венгрии началась революция, сопровождающаяся распадом империи. 28 октября были провозглашены акты о независимости и государственности Чехословакии, государства словенцев, хорватов и сербов (Югославия), Польши. 30 октября капитулировала Турция, а 3 ноября — Австро-Венгрия. 7 ноября 1918 года началась революция в Германии, а уже через два дня император Германии Вильгельм Второй бежал из страны. 11 ноября 1918 года Первая мировая война была закончена подписанием перемирия и полной капитуляцией Германии.
Понимая, что власть уже не может опираться только на германские штыки, гетман стал лавировать, искать путь к сохранению власти и к налаживанию союза со странами-победительницами. Надеясь на формирование новой опоры режиму, гетман огласил будущую аграрную реформу и выборы в Национальный парламент. Гетман официально пригласил членов Национального Союза на переговоры по формированию нового правительства «национального доверия». Винниченко согласился на участие Национального Союза в формировании нового кабинета министров. 24 октября 1918 года был окончательно сформирован новый министерский кабинет, в котором Национальный Союз получил только четыре далеко не ключевых портфеля. Однако после создания коалиционного кабинета министров Винниченко неожиданно огласил, что Национальный Союз не берет на себя ответственности за политику кабинета и остается к режиму гетмана в оппозиции. Многим тогда стало ясно, что Винниченко взял курс не на эволюцию режима, а на революцию.
Винниченко понимал, что восстание необходимо провести немедленно, пока Антанта не успела определенно высказаться в пользу сохранения режима, пока большевики не перехватили инициативу восстания, пока у гетмана не было крупных военных сил (только с 15 ноября 1918 года гетман планировал провести первый призыв в украинскую армию, для формирования новых частей уже были готовы штабы и офицерские кадры). Заговорщики рассчитывали и на неизменные восстания мобилизуемых — спутник большинства насильственных мобилизаций. Начав готовить восстание, Винниченко и Шаповал перешли на нелегальное положение, а Национальный Союз сделал 9 ноября «отвлекающее» заявление о том, что восстание принесет только вред государству.
В сентябре 1918 года в планы восстания были посвящены еще восемь его будущих организаторов: директор Департамента железных дорог Макаренко, генерал гетманской армии Осецкий, полковники гетманской армии Павленко, Тютюнник, Хилобоченко и три деятеля ЦК партии украинских эсеров. В начале ноября 1918 года командующий Запорожской дивизией (единственной боевой и укомплектованной дивизией гетмана) полковник Болбочан, командующий Подольским корпусом генерал Ярошевич и командир Черноморского коша Полищук дали согласие на участие в восстании. Винниченко уговорил Евгения Коновальца — командира полка сечевых стрельцов (базировался в Белой Церкви) первым поднять восстание против гетмана. Заговор поддерживало и немало младших офицеров, преимущественно украинского происхождения. К заговорщикам присоединился гетманский министр железнодорожного транспорта Бутенко. Генерал Осецкий (командир Железнодорожной дивизии гетмана) стал руководителем военного штаба восстания и сформировал резервный полк охраны в Киеве из людей, оппозиционных режиму гетмана. Небольшие надежные железнодорожные отряды создавались также на всех узловых станциях.
Национальный Союз требовал от гетмана созвать уже 17 ноября 1918 года Национальный конгресс с функциями парламента. Но гетман, пообещав созвать Конгресс, вскоре полностью отказался от идеи его проведения. Он боялся, что Конгресс выскажется за ликвидацию гетманата и за восстановление республики.
Долгое время невыясненными оставались отношения гетмана с Антантой. Французское командование осенью 1918 года отрицательно относилось к самому факту самостоятельности Украины. Французские эмиссары подталкивали гетмана отказаться от самостоятельности Украины, только в этом случае Антанта готова была оказывать помощь. Но в начале ноября 1918 года гетман получил из Ясс заявление французского командования о том, что он должен договориться о сотрудничестве с широкими украинскими кругами, а возможно и передать власть тем, кто не запятнал себя сотрудничеством с немецким командованием. Главным противником немцев в Украине был Петлюра; и уже 11 ноября 1918 года он был освобожден из тюрьмы и принят министром юстиции и самим гетманом.
10 ноября гетман обратился с воззванием к гражданам, разоблачая планы возможного восстания и обещая созвать демократический парламент. 11 ноября казалось, что гетман решился на уступки «украинским кругам», но уже на следующий день стало ясно, что он готовит совершенно иной поворот. 12 ноября стало днем окончательного выбора дальнейшего курса. Гетман решил провозгласить федерацию с Великороссией, запретить подготовку Национального конгресса, распустить коалиционный кабинет и отправить в отставку семь украинских министров, настаивающих на созыве Конгресса.
Утром 13 ноября стало известно, что гетман решил ужесточить режим и пойти на воссоединение с белогвардейской Россией, что коалиционный кабинет будет заменен кабинетом сторонников ликвидации украинской независимости. В окружении гетмана проводились консультации по созданию пророссийского кабинета премьера Сергея Гербеля. В тот же день на тайном заседании Национального Союза решалась судьба восстания. Восстание уже приобретало характер национальной обороны, и свежая информация о смене ориентиров Скоропадского подтолкнула ЦК УСДРП и ЦК УПСР дать согласие на руководство восстанием. Петлюра заявил о своем участии в акции восстания, был намечен революционный триумвират, который должен был возглавить новое революционное правительство: Владимир Винниченко, Симон Петлюра, Никита Шаповал.
