Выговский позволил неприятелю построиться в боевой порядок. В это время 5 тысяч казаков под командой Степана Гуляницкого скрытно вырыли ров по направлению к мосту, по которому переправилось войско Пожарского. Гетман атаковал, но после первых выстрелов из русского стана начал отступать, притворной паникой провоцируя противника на преследование. Войско Пожарского оставило свой лагерь и бросилось в погоню. Тем временем казаки Гуляницкого довели ров до моста, захватили мост и, разрушив его, сделали запруду на реке, затопив прибрежный луг. Увидев в тылу у себя неприятеля, Пожарский повернул своих всадников против Гуляницкого. Тогда казаки Выговского при поддержке наемной пехоты, в свою очередь, атаковали «москалей» с фронта, а с левого фланга на них наскочила орда крымского хана. Пожарский стал отступать и попал на затопленный луг. В образовавшемся болоте завязли пушки, лошади не могли двигаться. Дворянская конница спешилась, но и пешком идти не было никакой возможности. Практически все 30-тысячное войско погибло или попало в плен.
Князь Семен Пожарский попал в плен к хану и был казнен. Также были обезглавлены или позднее умерли в татарском плену сын одного из предводителей Первого ополчения Лев Ляпунов, двое князей Бутурлиных и несколько командиров полков. Гибель дворянской конницы решающим образом подорвала боеспособность русского войска. Больше за время русско-польской войны оно не смогло осуществить ни одной успешной крупной наступательной операции.
9 июля Выговский и хан сняли осаду с Конотопа. В гарнизоне города к тому времени осталось лишь 2,5 тысячи человек. Трубецкой начал отступать, причем значительная часть стрельцов и солдат потонула во время переправы через реку. Остатки русской армии укрылись в Путивле. Там Выговский не стал их преследовать, все еще надеясь договориться с московским царем. Находившиеся вместе с украинским гетманом поляки рвались в бой, надеясь отомстить за пленение литовского гетмана Винцента Гонсевского, в нарушение перемирия обманом захваченного вместе со своими людьми войском русского князя Хованского в Вильно. Но Выговский запретил им действовать с украинской земли. У него еще оставались наивные надежды, что царь Алексей признает самостоятельность Украины под польским протекторатом и дело закончится миром.
Украинское войско отошло к Гадячу, который так и не смогло взять. Там упорно оборонялся сторонник московской ориентации полковник Павел Охрименко. Хан с основной частью армии ушел в Крым. Отдельные татарские и казачьи отряды разграбили пограничные русские земли, населенные в основном выходцами с Украины. Выговский вернулся в гетманскую столицу Чигирин и собирался изгнать воеводу Шереметева из Киева. Но Шереметев и товарищ воеводы князь Юрий Барятинский сожгли все местечки вокруг Киева. Это стало одной из главных причин перехода Выговского и казацкой старшины вместе со значительной частью рядовых казаков в польский лагерь.
Но Речь Посполитая к тому времени уже значительно ослабла. Королевская власть не могла защитить своих православных подданных ни от бесчинств католических магнатов, ни от угрозы церковной унии, которую казаки отвергали. Поэтому на практике польско-украинский союз был столь же непрочен, как и русско-украинский. Гетманы Украины со своим войском еще не раз побывали и на стороне России, и на стороне Польши, а гетман Петр Дорошенко долгое время был союзником Турции.
Положение Выговского даже после победы под Конотопом оставалось непрочным. Многие казацкие полковники под влиянием русской агитации сохраняли ориентацию на Москву. К ним присоединился и нежинский полковник Василий Золотаренко, сам надеявшийся стать гетманом. Вместе с протопопом Филимоновым они возглавили восстание против Выговского и в конце августа пригласили Трубецкого, как раз занятого расстановкой кордонов против возможного казацко-татарского вторжения в русские земли, с приглашением вновь вернуться на Украину с московским войском. В Переяславле полковник Тимофей Цыцура истребил более 150 сторонников Выговского и освободил несколько сот русских пленных.
11 сентября казаки Цыцуры при поддержке Золотаренко и местного населения внезапно напали на стоявшие в городе пять польских хоругвей и перебили почти всех поляков. В других городах и селах Левобережной Украины также прошло избиение польских войск. Местное население не хотело терпеть тяготы, связанные с постоем польских солдат, и подозревало поляков в намерении утвердить унию. Почти все города Левобережья отложились от Польши и вновь присягнули русскому царю.
В конце сентября на Украину наконец, после долгих колебаний, вернулось московское войско. 21 сентября на раде под Германовкой, недалеко от Чигирина, украинская старшина отвергла Гадячский договор. Выговский бежал под прикрытием отряда в тысячу поляков под командованием Андрея Потоцкого. Через несколько дней на новой раде под Белой Церковью Выговский отрекся от гетманства. Новым гетманом Украины был избран сын Богдана Хмельницкого Юрий.
На короткое время вся Украина вернулась под власть Москвы. Но это продолжалось недолго. В 1660 году после заключения польско-шведского мира в Оливах польские гетманы Стефан Чарнецкий и Павел Сапега разбили войска князей Долгорукого и Хованского в Белоруссии, заставив отступить их соответственно в Полоцк и Смоленск. На Украине в сентябре большое московское войско воеводы Василия Шереметева при поддержке казаков Хмельницкого предприняло наступление на Львов. Своим высокомерием и откровенным презрением к казакам Шереметев раздражал казацкую старшину и гетмана. Воевода самоуверенно говорил, что с таким войском, какое дал ему царь, можно будет обратить в пепел всю Польшу и самого короля доставить в Москву в оковах.
Войско, действительно, было большое — 27 тысяч человек, да еще в 11 казачьих полках, подчинявшихся непосредственно воеводе, было примерно 15 тысяч человек. Но казаки не горели желанием проливать свою кровь. К тому же жалованье казакам платили обесценивавшимися московскими медными копейками, которые в следующем году стали причиной знаменитого Медного бунта в Москве. Юрий Хмельницкий с основной частью казацкого войска численностью до 40 тысяч человек выступил в поход на Польшу по Гончарному шляху. Шереметев же вместе с русской армией и приданными казаками шел Киевским шляхом.
Полякам стало известно о раздорах в неприятельском лагере. Польский коронный гетман Станислав Потоцкий и польный гетман Юрий Любомирский предложили Юрию Хмельницкому вернуться под власть короля. Потоцкий стоял с войском у Тарнополя, а Любомирский спешил ему на помощь из Пруссии. В соединенном польском войске было 12 пеших и 10 конных полков — всего более 30 тысяч человек. Шереметев рассчитывал встретить на Волыни одного Потоцкого и был очень удивлен, встретив здесь также войско Любомирского.
В лагере у Чуднова русская армия была осаждена поляками и подошедшей к ним на помощь 40-тысячной татарской ордой. Шереметев надеялся только на подход Хмельницкого, шедшего другой дорогой, чем московское войско.
Полякам был известен маршрут движения казацкой армии. Потоцкий остался у Чуднова с пехотой, а Любомирский двинулся с конницей против казаков. С ним был и бывший гетман Выговский, носивший титул воеводы киевского. При Слободище, недалеко от Чуднова, передовые части Хмельницкого 17 октября были разбиты, после чего гетман и старшина 19-го числа перешли на сторону поляков вместе со всем войском.
Шереметев, получивший известие о польском нападении на Хмельницкого и не зная об измене гетмана, 24 октября выступил ему на помощь, но наткнулся на польские шанцы. Будучи атакован с трех сторон поляками и пришедшими им на помощь татарскими отрядами, воевода потерял обоз и артиллерию и с остатками войска укрылся в лесу.
27 октября между гетманом Украины и Польшей был заключен в Чуднове новый договор, повторявший Гадячский, но без упоминания Русского княжества, что ограничивало автономию Украины в Речи Посполитой. После этого казаки, бывшие в осажденном лагере Шереметева, перешли к полякам.
