Для «окончательного решения московского вопроса» внутренние осложнения в России, известные под наименованием Смутного времени, показались для польских авантюристов вполне подходящим моментом. Они считали возможным раз и навсегда покончить с «московской угрозой» путем вовлечения России в орбиту католицизма и прямого подчинения страны.

Поначалу польская интервенция не носила открытого характера. Шляхта ограничивалась засылкой в Россию авантюристов-самозванцев, первый из которых вошел в историю под именем Лжедмитрия I.

В 1602 году в Литве объявился человек, выдававший себя за царевича Дмитрия, погибшего сына Ивана Грозного. Он поведал польскому магнату Адаму Вишневецкому, что его подменили «в спальне угличского дворца». Покровителем Лжедмитрия стал воевода Юрий Мнишек. Согласно официальной версии правительства Бориса Годунова, человеком, выдававшим себя за царевича Дмитрия, был монах-расстрига Григорий Отрепьев. Заручившись поддержкой польско-литовских магнатов, Лжедмитрий тайно принял католичество и обещал римскому папе распространять католицизм в России. Лжедмитрий обещал также передать Речи Посполитой и своей невесте Марине Мнишек, дочери сандомирского воеводы, Северские (район Чернигова) и Смоленские земли, Новгород и Псков.

Лжедмитрий I появился на русской границе с четырехтысячным отрядом польских шляхтичей и их гайдуков в октябре 1604 года. С военной точки зрения вторжение Лжедмитрия в пределы России имело мало шансов на успех. У самозванца не было ни осадной артиллерии, ни достаточного количества войск, чтобы принудить к сдаче хорошо укрепленные русские крепости. Планируя интервенцию, Мнишек и прочие покровители Отрепьева рассчитывали нанести удар России в тот момент, когда все ее военные силы будут скованы на южной границе крымским вторжением. Расчеты сторонников самозванца не оправдались. К тому же Мнишек не успел собрать к лету войско. Летнее время, наиболее удобное для начала военных действий, было безвозвратно упущено. Осенью шли дожди, и непролазная грязь затрудняла передвижение войск по дорогам.

В Москве знали о военных приготовлениях самозванца, но не придавали им значения, поскольку не предполагали, что он выступит в поход осенью. Московское командование всецело полагалось на свои пограничные крепости, укомплектованные гарнизонами и артиллерией. В Москве знали, что ведущие политические деятели Речи Посполитой (прежде всего Ян Замойский) были категорически против войны с Россией. Борис Годунов не предвидел того, что сторонники интервенции возьмут верх при королевском дворе, и считал, что ему удастся избежать войны с помощью дипломатических средств.

В 1604 году в Краков выехал стрелецкий голова Смирной Отрепьев (дядя Григория) с целью публично изобличить самозванца. Летом казаки захватили и выдали самозванцу царского воеводу Петра Хрущева. После этого Борис направил в Польшу гонца Постника Огарева. Гонец заявил протест по поводу пограничных инцидентов. Он также передал требование освободить и отпустить на родину Петра Хрущева.

Царская грамота, составленная в сентябре 1604 года, не оставляет сомнения в том, что в то время в Москве не догадывались о близком вторжении самозванца. При любой угрозе нападения воеводы получали приказ делать засеки на дорогах. В конце лета 1604 года Петр Хрущев на допросе у самозванца показал, что в Северской земле нет никаких засек: хотя в Москве и знают, что «царевич в Литве есть, но войска его в Северской земле не ждут». Черниговские воеводы, попавшие вскоре в руки Отрепьева, полностью подтвердили показания П. Хрущева.

Осенью 1604 года московское командование не приняло никаких мер к усилению западных пограничных гарнизонов и не собрало полевую армию. Самозванец был прекрасно осведомлен о положении дел на западной границе России. Он решил наступать на Москву не по кратчайшей дороге — через Смоленск, а через Чернигов. В Чернигово-Северской земле не было таких мощных крепостей, как Смоленская. Наряду с военным фактором важное значение имели факторы социального характера. Еще с конца Ливонской войны в Севск и Курск ссылались опальные холопы.

Объясняя успех самозванца, царские дипломаты указывали на то, что в сговоре с Отрепьевым были казаки и беглые холопы. Ссыльные люди и беглые холопы действительно принадлежали к тем группам населения юго-запада России, которые наиболее энергично поддержали Лжедмитрия.

Свои первые решающие победы самозванец одержал на Северщине. В северских городах было некоторое количество русских помещиков, имелись воинские контингента, присланные из Москвы. Кроме беглых и ссыльных холопов, в северских городах осело немало беженцев из центральных уездов, пораженных голодом.

В конце XVI века власти Речи Посполитой подавили казацкие мятежи на Украине. Многие их участники бежали за Днепр в пределы России. Появление «православного царевича» в пределах Литвы подало низам надежду на перемены к лучшему. Население Северской земли поддерживало тесные торговые связи с Киевщиной. Поэтому слухи о пришествии «царевича» мгновенно распространились из Киева в северские города.

В течение многих месяцев самозванец употреблял все возможные средства, чтобы привлечь на свою сторону жителей Чернигова и его пригородов. Агитация в пользу «доброго» царя принесла свои результаты. Обрушивавшиеся на страну бедствия приучили население винить во всех своих бедах царя Бориса. Уповая на «Дмитрия», народ с нетерпением ждал его прихода из-за рубежа. На пути из Львова в Киев немало крестьян вступили в войско самозванца. Киевские мужики помогли ему переправиться за Днепр. Точно так же встречало войско «царевича» население Северщины.

Юрий Мнишек был изощренным политиком. В письмах к населению Северщины он уверял, что король Сигизмунд и сенаторы признали «Дмитрия», из чего следовало, что восстание в пользу «царевича» будет поддержано всею мощью Речи Посполитой. Заверения такого рода должны были произвести большое впечатление на народ.

13 октября 1604 года войско Лжедмитрия, перейдя границу, стало медленно продвигаться к ближайшей русской крепости — Монастыревскому острогу. Предпринимая нападение на соседнее дружественное государство, главнокомандующий самозванца Ю. Мнишек сознавал, что не сможет в случае неудачи и пленения воспользоваться защитой Речи Посполитой. По этой причине он принимал всевозможные меры предосторожности.

Приказав атаману Белешко с казаками двигаться по дороге прямо к Монастыревскому острогу, Мнишек углубился в лес, раскинувшийся кругом на много верст. При нем находились самозванец, шляхта, отряды наемников и обозы.

Атаман Белешко беспрепятственно подошел к Монастыревскому острогу и выслал гонца для переговоров. Казак подъехал к стене крепости и на конце сабли передал жителям письмо «царевича». На словах он сообщил, что следом идет сам «Дмитрий» с огромными силами. Застигнутые врасплох воеводы Б. Лодыгин и М. Толочанов пытались организовать сопротивление. Но в городке началось восстание. Жители связали воевод и выдали их казакам. Однако народ не смог немедленно сдать острог «Дмитрию». Воинство Мнишека забилось в леса и болота так глубоко, что ему понадобилось несколько дней, чтобы выбраться из чащи на дорогу и попасть в городок. 18 октября 1604 году казаки донесли Мнишеку о своей победе. На другой день жители крепости доставили «царевичу» захваченных воевод, и лишь 21 октября Лжедмитрий вместе со своим главнокомандующим принял острог из рук восставших.

Захлестнувшие Северщину слухи о скором появлении «избавителя» расчистили путь самозванцу. Мнимый сын Грозного был встречен ликующими возгласами: «Встает наше красное солнышко, ворочается к нам Дмитрий Иванович!»

Известие о сдаче Монастыревского острога и приближении «царевича» вызвало волнение в Чернигове. Простой народ требовал признать власть «законного государя». Среди местных служилых людей царил хаос. Воевода князь И. Татев заперся со стрельцами в замке и приготовился к отражению неприятеля. Но он оставил посад в руках восставшего народа, что решило исход дела. Чтобы справиться с воеводой, черниговцы призвали на помощь прибывший в окрестности города казачий отряд атамана Белешко.