Учился он у иезуитов, образование по тому времени получил очень хорошее: в совершенстве владел не только польским, но и латинским, и немецким языками. С юности находился при дворе польского короля, где воспринял манеры, обычаи и взгляды польских придворных кругов и делал карьеру в польском высшем свете.
О его моральных качествах мнения историков расходятся. Его апологеты приписывали Мазепе все возможные гражданские и человеческие добродетели. Он, де, не только высокообразованный человек (чего никто не оспаривает), но также идеалист, отдавший все свои силы и способности делу свободы, блага и процветания Руси-Украины и прадедовской православной веры, покровитель православных церквей и монастырей, попечитель наук и искусств. Совсем другой портрет рисуют противники Мазепы. В одной из характеристик, данных ему современником, содержатся такие оценки: хитрость и осторожность, злоба, мстительность, любостяжение, славолюбие, неблагодарность.
…В результате скандала из-за его романа с замужней женщиной, Мазепа очутился далеко от Варшавы, в Приднепровье. В начале 1674 года он был казацким старшиной и находился в окружении гетмана Дорошенко, враждебного Москве и запорожцам. Тот послал его в Крым, просить у татар помощи, но по дороге Мазепу поймали запорожцы, и он, как агент Дорошенко, был доставлен к левобережному гетману Самойловичу, а потом в Москву. Однако Мазепе удалось завоевать доверие Самойловича, и через несколько лет он стал уже генеральным есаулом, одним из высших сановников и ближайших сотрудников гетмана; причём против доверявшего ему Самойловича он серьёзно интриговал. После смерти Самойловича выборы нового гетмана организовывал князь Голицын. Собрав старшин, он провёл выборы, настоятельно советуя выбрать генерального есаула Ивана Мазепу, — по преданию, он получил за это от Мазепы 10 000 червонцев. Мазепа был «единогласно» выбран гетманом 7 августа 1687 года, но при этом его противники от участия в выборах были искусно отстранены, а поскольку дело происходило в походе, многие казачьи старшины даже и не могли в них участвовать. Однако легитимность выборов немедленно подтвердил Голицын, а вскоре и Москва.
В начале своего правления Мазепа, учитывая усиление России и ослабление Польши, а прежде всего мнение народа, пошёл на сближение и даже слияние с Россией. По его инициативе было решено, что «Гетман и старшины обязаны стараться о соединении малороссийского народа с великороссийским посредством супружеств и другими способами, для чего дозволяется малороссийским жителям вольный переход в города великороссийские» (документ сохранился).
Новый гетман настаивал, чтобы в гетманской резиденции — Батурине, был на постое московский стрелецкий полк; Голицын согласился. (Документы об этом тоже сохранились.)
Начало его правления не обошлось без волнений на Украине. При помощи российских полков и верных ему казаков Мазепа быстро ликвидировал беспорядки и произвёл чистку административного аппарата в пользу верных ему людей. Со многими он расправился очень жестоко, отправив их в ссылку в Сибирь, не щадя даже некоторых идеалистов, содействовавших его избранию, — так, были смещены и лишены званий полковники Думитрашко и Гамалея.
Вслед за этим он «заложил» и своего благодетеля, князя Голицына: находясь в Москве в момент свержения царевны Софьи (в 1689), представил Петру I донос на Голицына, как вымогателя, с подробным перечислением всех взяток, которые, по его словам, Голицын от него получил. После такой «антикоррупционной акции» Мазепа почти 20 лет пользовался исключительным доверием и расположением Петра.
А во внутреннем управлении он продолжал политику своего предшественника Самойловича: щедро раздавал универсалы на потомственное владение землями, сёлами и деревнями, а крестьян обременял всё новыми и новыми повинностями, вплоть до никогда не виданной здесь барщины (панщины) включительно. Несомненно, начало закрепощения украинцев положено не «москалями» и Екатериной II, а гетманом из поляков, Мазепой, в пользу казацкой старшины.
О том, как к этому относился народ, записано у Грушевского, которого нельзя заподозрить в пристрастно-отрицательном отношении к Мазепе. В своей «Истории Украины» он пишет:
«Разумеется, эта новая барщина страшно возбуждала крестьянство, у которого ещё были свежи в памяти времена без помещичьи, когда оно хозяйничало на вольной земле. Горькая злоба поднималась в нём на старшину, которая так ловко и быстро сумела взять его в своё подчинение. Особенным гневом дышали люди на гетмана Мазепу, подозреваючи, что это он, как шляхтичи „поляк“, как его называли, старался завести на Украине польские панские порядки. С большим подозрением относился народ ко всем начинаниям его и старшины».
Далее Грушевский, естественно, желая свалить всю вину на Москву, пишет, что крестьяне:
«…не подозревали в этом руки московского правительства и даже готовы были верить, что всё это делается против его воли».
Но никаких доказательств, что в действиях Мазепы по раздаче своим сторонникам имений была «рука Москвы», конечно, не приводит, ибо их не существует. Ни в одном историческом документе об этом не сохранилось никаких, даже косвенных, упоминаний. Зато сохранился приказ Петра I Мазепе:
«…надзирать за малороссийскими помещиками, удерживать их от жестокости, поборов, работ излишних» (в Архиве Коллегии Малороссийской, дела 1693 года, № 39).
Приказа Мазепа не выполнил, а казачьи полки, дабы, узнав о жестокостях и несправедливостях, не стакнулись они с крестьянством против него, старался держать подальше, и охотно посылал их в любые походы, которые предпринимала Москва, взамен формируя возле себя наёмные полки «сердюков» и «компанейцев».
О религиозных же проблемах Малороссии того времени вот что пишет А. Дикий:
«О настроениях народа Мазепа, конечно, знал, и особенно его беспокоило обвинение, что он „поляк“, то есть униат или католик. Ненависть же против униатов и католиков была всеобщей. В этом вопросе весь народ был единодушен. Если в вопросах социальных Мазепа мог рассчитывать на поддержку некоторых высших классов и наёмного войска, то в вопросе религиозном господствовало редкое единодушие. Одного подозрения в униатстве было достаточно для самого жестокого самосуда. В церковных книгах бывшего сотенного местечка Карабугова сохранилось описание расправы с одним родственником сотника… Его били „киями“ (палками), а потом повесили перед церковью. Интересно…, что это осталось безнаказанным. На следствии, которое производил судья Нежинского полка, выяснилось, что повешенный „намовляв (подговаривал) пидкоритись папи Римському“. Этого было достаточно для прекращения дела».
Учитывая такие настроения, Мазепа, чтобы доказать своё православие, строил церкви, а также посылал богатые дары деньгами и имениями монастырям, в том числе Киевскому женскому, где игуменьей была его православная мать, Мария-Магдалина. Даже в Палестину послал он свой дар: художественной работы серебряную доску-антиминс. На доске выгравировано: «подаянием ясновельможного его милости пана Иоанна Мазепы, российского гетмана». Как видим, он сам называл себя российским гетманом. Надо полагать, он лучше знал, как себя назвать, чем его почитатели, посмертно переименовавшие его в «гетмана украинского». Но даже это не вызвало у народа симпатий и доверия к Мазепе: он всегда оставался чужим, «паном» и «поляком», и когда попытался опереться на народ при переходе к шведам — народ за ним не пошёл.
В 1692 году от Мазепы бежал его канцелярист Петрик, сначала на Запорожье, а потом к татарам, и начал выпускать и распространять призывы к свержению власти гетмана и старшин, «превратившихся в панов и вводящих польские порядки». Затем, с помощью части запорожцев и отряда татар Петрик вторгся в пределы южных полков, но был отбит верными Мазепе войсками. Четыре года беспокоил он Мазепу, и только в февраля 1696 года совместными усилиями казаков Мазепы и русских войск Шереметьева крымский хан с Белгородскими татарами были разбиты и почти полностью изрублены или потоплены в Ворскле и в Днепре. Погиб при этом и Петрик.
