Назначение Василия Борисовича первым воеводой в Тобольск было не чем иным, как ссылкой. На преодоление одного только пути до места назначения требовалось несколько месяцев. Сам административный центр обширной сибирской территории представлял собой удручающее зрелище: его только начали заново отстраивать после недавнего пожара, испепелившего деревянный городок дотла. Шереметев, невзирая на невзгоды, деятельно включился в освоение дикого края, отдаленность которого определяла своеобразие нравов и обычаев населения. Вольные переселенцы, крестьяне, охотники соседствовали там со ссыльными, беглыми крестьянами, преступниками. Шереметев принялся заново отстраивать Тобольск, наращивать торгово-промысловую деятельность, увеличивать поставки добываемой здесь ценнейшей для казны пушнины. Сюда стягивались торговые интересы не только местных, но и прибывающих издалека купцов. Немало хлопот доставляли племена калмыков и киргизов (казахов) — их предводители заявляли о своих правах на всю Сибирь, требуя от царской власти компенсации товарами, оружием, предметами обихода.

Три года, проведенные Шереметевым вдали от Москвы, где происходили главные события царствования, не прошли для него бесследно. Снова вписаться в элиту, быть на равных с теми, кто тем временем укрепился во власти, было непросто. Найти общий язык с Одоевским, Долгоруковым, с другими не получалось. Поручения, которые ему давались, утопали во взаимном непонимании, в постоянно возобновлявшихся местнических разборках. После ряда неудач Шереметева назначили одним из командующих войсками на Украине. Ему довелось пройти через горнило изнурительной войны, изредка прерываемой не столько на переговоры о мире, сколько ради выигрыша времени, собирания сил в целях ее продолжения. Здесь победы давались русским войскам большой ценой, а поражения в иных обстоятельствах имели трагические последствия. Среди многих причин главная состояла в «шатости», непостоянстве украинских гетманов, временами выступавших союзниками Руси, а порой отворачивавшихся от нее, блокируясь с недавними врагами. Коварство и продажность украинских гетманов, порой покидавших поле боя на решающем этапе сражения, приводили планы ведения боевых действий к краху. Исход сражений предопределялся не воинской доблестью и полководческим талантом, а изменой, переходом, казалось бы, верных союзников на сторону врага. Такое произошло и в войске под командованием Шереметева, в решающий момент столкновений с поляками.

Главные события развернулись в октябре 1660 года у города Чуднова, где гетман Юрий Хмельницкий в ходе сражения переметнулся в стан противника и подписал договор о переходе своего войска на сторону поляков. За Хмельницким последовал и другой «союзник» русских, полковник Цецура. Сражаясь из последних сил, блокированный со всех сторон Шереметев с остатками войска оказался в безысходной ситуации и вынужден был капитулировать. Трагически сложилась судьба русских воинов, оказавшихся в плену: они стали добычей крымских татар, пополнив собой невольничьи рынки мусульманского Востока. Тяготы плена, какие довелось пережить, вынести на себе Шереметеву, не поддаются осмыслению. Он провел в заточении 21 год. За это время сменилось четыре крымских хана, каждый из которых, учитывая статус пленника, пытался выторговать у Московии выкуп за его освобождение. Запрашиваемая сумма была не под силу московской казне. Не в состоянии собрать ее оказались и близкие родственники. Торг тянулся годами, сказываясь на условиях содержания пленника. После ухода из жизни Алексея Михайловича заботы о судьбе находящегося в неволе боярина перешли к его наследнику Федору Алексеевичу.

В конце концов после того, как в ходе изнурительных переговоров цена за выкуп была согласована, едва живого пленника удалось вызволить. Скрывая его местонахождение, татары постоянно перевозили его с места на место, содержа в нечеловеческих условиях. Внешний вид Шереметева был так ужасен, а состояние здоровья настолько критично, что его не сразу решились доставить в Москву. Он вернулся домой изможденным, беззубым стариком, когда уже не оставалось в живых никого из семьи. Спустя год после возвращения из плена в Москву Шереметев умер.

По-другому, но еще более трагично сложилась судьба Артамона Сергеевича Матвеева (1625–1682). С детских лет он был взят во дворец «на житие», дабы пополнить, разнообразить круг общения наследника престола Алексея Михайловича. Он был выходцем из простых дворян, его родители в свое время оказали неоценимые услуги первому Романову. С детских лет он составлял компанию будущему царю, был с ним тогда и там, где требовались дружеское участие, душевная поддержка, — в молитвенных хождениях, военных походах, в праздники и в будни. Это он, Ар-тамон Матвеев, сумел сосватать овдовевшему другу свою воспитанницу Наталью Нарышкину, которая стала второй женой Алексея Михайловича и матерью будущего императора Петра I. Удержаться от соблазна не лезть в дела государственной важности, отношение к которым у многих тогда выстраивалось на эмоциональном уровне, Матвеев не мог. Он прекрасно видел все сомнения и слабости своего покровителя и умело пользовался ими. Под его влиянием сформировалось военно-политическое движение Московии в сторону Украины, вылившееся в многолетнюю войну 1654–1667 годов. В ходе этой войны многие произносили нелестные слова в адрес тех, кто развязал ее и стоял у ее истоков. Поэтому окружение царя не очень жаловало Матвеева, старалось оттеснить его от трона, всячески пыталось разрушить их близкое общение. Долгое время он оставался лишь доверенным другом царской семьи, которому в минуты грусти Алексей Михайлович писал: «Поскорей приезжай, мои дети осиротели без тебя, мне не с кем посоветоваться».

Не наделенный еще высокими должностями, Матвеев выполнял лишь отдельные важные поручения самодержца, особенно когда дело касалось внимания к иностранным гостям. Женатый на англичанке Матвеев узнал и усвоил многое из того, что затем стало признаком западнического влияния на атмосферу двора. Тогда при царском дворе появился первый на Руси театр, в Москве была открыта первая аптека, при Посольском приказе была открыта типография, где печатались — опять-таки впервые — светские книги. Дом Матвеева был обустроен по-европейски, украшен картинами западных художников, импортной мебелью и часами.

К началу 1670-х Матвеев стал доверенным лицом царя, взявшим на себя обширные государственные полномочия, главные из которых пролегали опять-таки через Украину. На этой почве и произошло охлаждение в отношениях, а затем и разрыв царя с Ординым-Нащокиным, направлявшим вектор внешней политики на север, к балтийским берегам. С 1671 года и далее, вплоть до кончины Алексея Михайловича, Артамон Сергеевич Матвеев — «ближний боярин», глава Посольского и Малороссийского приказов. Получив эти высокие полномочия, он повел дело к присоединению «естественной ветви к приличному корню», то есть вытеснению Речи Посполитой, а с ней и католической церкви с правобережья Днепра. Однако добиться каких-либо серьезных подвижек в этом вопросе ему не удалось, как и привлечь на сторону Руси европейские страны. С целью помешать экспансии Османской империи на Украину Матвеев пытался образовать антитурецкий союз, отправив на переговоры в Европу видных дипломатов того времени — Украинцева, Тяпкина, Виниуса. Их «челночная дипломатия» также оказалась безуспешной.

Смерть Алексея Михайловича обернулась для Матвеева ссылкой. Последние шесть лет жизни он провел в изгнании, едва выживая в северной глуши, в Пустозерске. Когда же опала закончилась, едва вернувшись в Москву, Матвеев оказался в эпицентре разгоравшегося стрелецкого бунта. Возникшая перепалка с явившимися в Кремль лидерами стрельцов спровоцировала кровавую драму — он был сброшен с кремлевского крыльца на копья бунтовщиков. Свидетелем его гибели, в числе других, был и десятилетний царевич Петр Алексеевич.

Федора Михайловича Ртищева (1625–1673) некоторые иностранцы называли «министром двора». Другие считали его другом и фаворитом царя, третьи — всего лишь царским секретарем. Ртищев в истории царствования Алексея Михайловича предстает во многих ипостасях, однако наибольшее внимание исследователи его жизни уделяют подвижнической, благотворительной деятельности. В самом деле, из всего, чему посвящал себя этот высокопоставленный чиновник, наибольший смысл и высшую ценность обрело его бескорыстное стремление делать добро, помогать нуждающимся. Где бы он ни обитал, какой бы сложности задачи и проблемы его ни обступали, Ртищев находил силы, ресурсы, время для оказания помощи там, где видел в этом необходимость. А необходимость помощи людям давала о себе знать повсеместно.