Книжной мудрости Ордин-Нащокин постарался научить и сына Воина. Тот учился у пленных поляков, хорошо знал латинский, немецкий и польский языки, много читал. Под руководством отца он сделал первые шаги на дипломатическом поприще в Царевиче-Дмитриеве, где заведовал тайной перепиской с иностранными агентами. Посетив несколько раз Польшу, он проникся западным образом жизни, предпочитая его русскому. В 1660 году отец отправил его с донесением к царю, который милостиво принял молодого Воина. Получив при дворе секретные послания и крупную сумму денег, он не вернулся в Царевич-Дмитриев, а отправился прямо к польской границе. Благодаря выданной ему в Москве охранной грамоте он без помех пересек линию фронта и был принят при дворе королем Яном Казимиром. Захваченный русскими пленный поляк сообщил: «Видел он у короля в Гданску Воина Нащокина, живет де при короле, а дает ему король на месяц по 500 ефимков, а ходит де он в немецком платье; он же де, Воин, похваляется, хочет услугу свою показать королю, а идти под город великого государя в Лифлянты и, отца своего взяв, хочет привезти к королю и многие де поносные слова на государство московское говорит»[26].

Самовольный отъезд за границу считался тогда на Руси тяжким преступлением, за которое могли пострадать не только сам виновник, но и его родные. Однако Алексей Михайлович отнесся к поступку Воина снисходительно и утешал в письме его отца: «Что удивительного в том, что надурил твой сын? От малоумия так поступил. Он человек молодой, хочет создания Владыки и творения рук его видеть на этом свете, как и птица, которая летает туда и сюда, и, полетав довольно, опять к своему гнезду возвращается». Вскоре Воин переехал из Польши в Австрию, потом побывал во Франции, Голландии и Дании. В 1663 году он явился в Копенгагене к русскому послу с просьбой о получении разрешения вернуться домой. Получив царское разрешение, в 1665 году Воин Афанасьевич вернулся на родину и поселился в одной из отцовских деревень. Однако наказания не избежал: вскоре его сослали в Кирилло-Белозерский монастырь, приказав местному начальству «береженъе к нему держать, чтоб он из монастыря никуды не ушел и дурна какова над собой не учинил». Когда после заключения в 1667 году перемирия с Польшей Ордин-Нащокин стал главой Посольского приказа, Воин по его ходатайству был отпущен из монастыря и возвращен на царскую службу, но карьерных высот так и не достиг. После кончины отца был воеводой в Галиче, год его смерти неизвестен. Знавший его курляндский дипломат Яков Рейтенфельс писал: «Он говорит свободно по-французски, по-немецки и на других языках, но познания скорее служили ему препятствием, нежели рекомендацией при повышениях»[27].

Между тем на Украине продолжалась война поляков и союзных им казаков во главе с гетманом Дорошенко против войск русского воеводы Ромодановского. Летом 1663 года воевода послал на Сечь отряд из пятисот драгун под командованием стряпчего Григория Касогова. Осенью он совместно с запорожскими казаками напал на крепость Перекоп, запирающую вход в Крым, чтобы помешать татарам прийти на помощь польской армии. Тогда же король Ян Казимир с небольшим войском подошел к Днепру и переправился через него, начав вторжение на Левобережную Украину. Одни города сдались ему без боя, другие упорно сопротивлялись, заставив поляков отступить. Только у Новгорода-Северского князь Ромодановский и гетман Брюховецкий нанесли королю поражение и заставили его отступить. Легендарный атаман запорожцев Иван Сирко вместе с отрядом Касогова в это время разоряли турецкие форпосты в низовьях Буга, не щадя и поляков. Их успех вдохновил гетмана Брюховецкого, который вторгся на Правобережье и сжег Черкассы. Весной 1665 года гетман посетил Москву и был принят царем, получив от него обещание хранить «стародавние права и вольности казацкие».

Неудача поляков в попытках восстановить свою власть на Левобережье Днепра сделала их более уступчивыми к русским предложениям. В феврале 1664 года в ставку Яна Казимира под Севском прибыл из Москвы стряпчий Кирила Пущин с предложением царя о созыве нового съезда уполномоченных. Литовский канцлер Христофор Пац объявил посланнику, что король готов прислать комиссаров на переговоры, которые начались 1 июня под Смоленском в селе Дуровичи. В подготовке этих переговоров принял деятельное участие Ордин-Нащокин. В марте он посетил Новгород-Северский, где вначале планировалось принять королевских посланцев. Перед этим он представил царю доклад «О миру Великой России с Польшею», где повторил прежние свои аргументы в пользу союза между двумя странами. Он доказывал царю, что «вечный мир», подкрепленный союзными отношениями, сможет разрядить постоянную напряженность на границе, даст возможность восстановить экономику и торговлю разоренных войной приграничных земель, укрепит позиции Русского государства в Европе.

Передав доклад царю, Ордин-Нащокин выехал из Москвы, но в связи с отменой встречи в Новгороде-Северском остановился в Брянске, где через своих агентов начал собирать сведения о состоянии польской армии. Направив собранную информацию в Москву, он перебрался в Смоленск, где в деревне Шейново встретился с польским дипломатом П. Бростовским, подписав с ним соглашение о гарантиях безопасности для польских послов, прибывающих в город. Пока в Москве снаряжали посольство во главе с Н. И. Одоевским и Ю. А. Долгоруковым, Ордин-Нащокин оставался в Смоленске, продолжая собирать сведения о положении в Речи Посполитой. После прибытия посольства выяснилось, что его знатные руководители вовсе не собираются прислушиваться к советам «худородного» дворянина. Он жаловался на это в очередном письме царю, заодно предлагая для скорейшего заключения мира подкупить польских сенаторов, а также П. Бростовского, который пользовался доверием в Варшаве.

Очевидно, в Москве к нему прислушались, поскольку через некоторое время он был вызван в столицу и вернулся оттуда с царским указом об отстранении Долгорукова от участия в переговорах и назначении его командующим армией — эта должность подходила князю гораздо больше. Самому Ордин-Нащокину царь фактически передал полномочия посла: ему было поручено склонять польских комиссаров к миру обещанием подарков и денежных выплат. Пользуясь случаем, он снова поднял вопрос о военно-политическом союзе двух стран — и снова поляки не захотели к нему прислушаться. Убедившись, что польская сторона не желает договариваться и только тянет время, русское правительство приняло решение перенести переговоры на лето следующего года. После этого все члены посольства, включая Ордина-Нащокина, вернулись из Смоленска в Москву.

Их возвращение совпало с подготовкой суда над опальным патриархом Никоном, с которым Афанасий Лаврентьевич сохранял хорошие отношения со времен «псковского гиля». Враги дипломата не упустили случай воспользоваться этим фактом для его очернения, обвиняя его в тайных контактах с патриархом через боярина Никиту Зюзина. В декабре 1664 года дипломат был вынужден обратиться по этому поводу к царю с оправдательным письмом. В то время Алексей Михайлович питал к Ордину-Нащокину высокое доверие, что избавило его от опалы — правда, он был отправлен воеводой в родной Псков. Однако уже весной 1665 года думному дворянину присвоили чин окольничего — второй в тогдашней русской «табели о рангах». Вероятно, ему было сообщено, что царь ожидает его участия в новых переговорах с Речью Посполитой, намеченных на лето. Свою роль в возобновлении контактов с поляками сыграл вспыхнувший в Речи Посполитой очередной «рокош» — восстание щляхты против короля. Возглавивший его магнат Ежи Любомирский обратился к Алексею Михайловичу с предложением союза в обмен на помощь деньгами и оружием, но царь отказал ему в этих просьбах.

Оценив этот шаг доброй воли, король Ян Казимир осенью 1665 года отправил в Москву своего агента Иеронима Комара и предложил возобновить переговоры в январе следующего года. В октябре царь приказал Ордину-Нащокину возглавить русское посольство на переговорах, дав ему в помощники его родственника Богдана Нащокина и дьяка Григория Богданова. Передав воеводство в Пскове князю И. А. Хованскому, дипломат выехал в Москву для подготовки посольских наказов. Он выступил против проекта наказа, подготовленного сторонниками Никиты Одоевского, где выдвигалось требование передачи Руси всей Малороссии до самого Буга, указывая, что это делает переговоры бессмысленными. Вместо этого он предложил свою давнюю идею — «вечный мир» на условиях разделения украинских земель по Днепру и союза Руси с Речью Посполитой. Для разрешения своего спора с оппонентами он предложил созвать Земский собор. Но правительство отказалось от этой идеи в условиях острого внутреннего кризиса, вызванного церковной реформой и ^прекращающимися народными волнениями. Царь согласился с доводами Ордина-Нащокина и своей рукой вычеркнул из наказа статью о границе по Бугу.