Испанский флот под командованием Луиса Фаярдо возвращался из Пуэрто-Белло с грузом серебра. Киросу разрешили плыть на одном из галиотов. 1 ноября флот покинул Картахену и через 27 дней встал на якорь в Гаване.
Из Гаваны флот дона Луиса вышел лишь 16 января 1599 г. Вначале плавание шло благоприятно, но затем погода изменилась. Сильнейший шторм разбросал корабли эскадры: одни исчезли, другие, в том числе галиот, на котором находился Кирос, вернулись в Картахену. Это было 3 марта. Оттуда Кирос послал письма испанскому королю и вице-королю Перу.
Корабли простояли в Картахене до конца года, пока не пришли новые корабли с серебром. 4 января 1600 г. испанская эскадра вышла в море. 25 февраля она достигла берегов Испании у Санлукар-де-Баррамеды. Оттуда Кирос отправился в Севилью. В городе он узнал, что 1600 год объявлен католической церковью «священным годом», в течение которого в Риме будут проходить грандиозные празднества.
Кирос решил воспользоваться благоприятной обстановкой, отправиться в Рим и попробовать заинтересовать папу своим планом открытия Южного материка. Он продал свои немногочисленные пожитки и купил одежду пилигрима. Из Севильи Кирос пешком добрался до Картахены (испанской), а оттуда на корабле до Генуи. Смешавшись с толпой паломников, Кирос отправился в Рим. Там ему сопутствовал успех: он познакомился с испанским послом при папском дворе герцогом Сеса, которому изложил свой план. Он подробно обосновал предположение о существовании Южного континента, о его расположении и о том, как важны для Испании захват новых земель и их колонизация. При этом Кирос не забыл особо подчеркнуть «священность миссии обращения в христианство идолопоклонников».
Хотя Кирос и произвел на посла благоприятное впечатление, тот все-таки решил устроить ему экзамен по навигации и космографии, пригласив для этого виднейших римских специалистов. Те признали высокую компетентность Кироса. После чего герцог Сеса добился для Кироса аудиенции у папы Климента VIII.
Папа хорошо встретил Кироса и обещал дать ему рекомендательные письма к королю Филиппу III и представителям католической церкви в испанских владениях в Америке. Однако из-за бюрократизма, царившего в папской канцелярии, Кирос получил письма лишь весной 1602 г. Возвращаясь в Испанию, он вез с собой и письмо герцога Сеса (а поддержка герцога была не менее важной, чем папы). В своем письме к королю, датированном 3 февраля 1602 г., герцог писал, что гипотеза Кироса о существовании Южного континента, находящегося между Новой Гвинеей и Магеллановым проливом, разделяется ведущими римскими космографами и что следует без промедления захватить эту землю.
Весной 1602 г. Кирос из Генуи отплыл в Барселону, а оттуда направился в Мадрид. Узнав, что король находится в Эскуриале, он прибыл туда и 17 июня 1602 г. был принят королем.
Кирос изложил королю свой план экспедиции к Южному материку, передал ему памятную записку. Филипп III, внимательно выслушав Кироса, заявил, что его идеи будут подробно рассмотрены. Кирос встретился с ближайшими советниками короля, передал им письма от папы, вице-короля Перу и испанского посла в Риме, а также свои записки о предполагаемом плавании и карты.
Мнения советников разделились. Одни поддержали Кироса, другие отнеслись скептически, говоря, что он предлагает больше, чем сможет дать, третьи считали, что Испания и так владеет огромными заморскими территориями и уж лучше осваивать их, а не искать расположенные далеко новые, управлять которыми будет и трудно и дорого.
Кирос ежедневно передавал на имя короля новые записки, в которых опровергал аргументы, выдвигавшиеся против его проекта, и получал ответные письма от советников короля с противоречивыми мнениями: одни продолжали поддерживать его, другие — едко высмеивали. Наконец 5 апреля 1603 г. Киросу вручили приказ Филиппа III вице-королю Перу от 31 марта организовать экспедицию к Южному материку. Испанский монарх приказывал дону Луису де Веласко по прибытии Кироса в Перу немедленно предоставить в его распоряжение «два хороших корабля, которыми он будет доволен, а также команду и снабдить суда оружием и снаряжением, необходимым для продолжительного плавания. Кроме того, корабли следовало снабдить товаром для обмена с туземцами открываемых земель... Примите во внимание, что я желаю, чтобы означенный капитан Кирос предпринял это плавание без промедления... Первым же кораблем, возвращающимся в Испанию, вы должны сообщить мне о прибытии означенного капитана Кироса и о том, передали ли вы ему указанные выше два судна, снабдив их всем необходимым. Я буду с нетерпением ждать известий о выполнении моего приказа...»
В другом приказе от 9 мая 1603 г. Филипп III писал дону Луису, что если Кирос погибнет от болезни, ранения или по каким-либо другим причинам, то, «чтобы не утратить ожидаемого столь большого успеха от указанных открытий во имя господа бога и нашей святой церкви, я приказываю вам в этом случае назначить другое лицо, равных способностей и знаний... для совершения указанных открытий».
Взяв королевские приказы, Кирос отправился в Севилью, где флотилия из 30 кораблей готовилась к отплытию в Америку. Но, когда Кирос добрался до Севильи, флот уже вышел в море, и с ним отправился новый вице-король Новой Испании. Киросу посчастливилось сесть на фрегат, догонявший ушедшие корабли. 2 августа Кирос был уже у острова Гваделупа. Налетел страшный ураган. Несколько кораблей были выброшены на берег, другим, в том числе фрегату, на котором находился Кирос, удалось выйти в море. Но недалеко от острова Кюрасао фрегат разбился о скалы и его команде и пассажирам, в том числе Киросу, удалось на шлюпке достичь маленького островка Авес и высадиться на нем. На этой же шлюпке были перевезены на остров с тонущего судна продовольствие, снаряжение и инструменты, а также останки разбившегося фрегата. Капитан погибшего корабля приказал команде начать постройку нового фрегата. Он послал на шлюпке Кироса с несколькими людьми в Каракас с тем, чтобы те сообщили местным властям о случившемся и пополнили продовольствие. С величайшими трудностями Киросу удалось привести шлюпку в Каракас. Он сообщил губернатору о гибели фрегата и об оставшихся на острове людях. Губернатор распорядился о выдаче Киросу необходимых продуктов, и тот отправился в обратный путь.
Вернувшись, Кирос передал продовольствие капитану погибшего корабля. Он увидел, что команда почти закончила постройку нового фрегата, на котором ему предложили продолжить плавание. Но Кирос отказался, сославшись на необходимость вернуться в Каракас. С несколькими людьми он опять на шлюпке отправился в Каракас, где пробыл восемь месяцев в ожидании попутного корабля.
К своему великому удивлению, Кирос встретил в Каракасе трех детей своего брата, о котором много лет ничего не слышал. Оказалось, что тот здесь женился и умер, оставив вдову с двумя сыновьями и дочерью. Жена его тоже умерла, и дети воспитывались у бабушки. Кирос попросил ее отпустить с ним двух племянников, оставив девочку у себя. Получив согласие, Кирос с племянниками сел на пришедший в Каракас корабль и отправился в Картахену. Об одном из племянников Кироса, Лукасе де Киросе, сохранились сведения, что он впоследствии стал опытным картографом, составившим по распоряжению вице-короля Перу карту Южной Америки от Картахены до Магелланова пролива.
В Картахене Кирос показал губернатору приказы короля и просил его оказать помощь, но тот не проявил никакого интереса. Кирос отправился в Пуэрто-Белло. Туда он прибыл совершенно без денег. И опять местные власти не проявили никакого интереса к показанным Киросом приказам испанского монарха. И это неудивительно. Испанские гранды, добиваясь назначения на высшие посты в колониальной администрации, думали отнюдь не о служении государству, а прежде всего о скорейшем собственном обогащении. Вдали от Мадрида они чувствовали себя местными самодержцами и не спешили выполнять волю короля, тем более что приказ монарха не был адресован им непосредственно.
К довершению неприятностей с Киросом случилось большое несчастье. 30 августа в городе было религиозное празднество, и он пошел посмотреть его. Чтобы лучше видеть, Кирос взобрался на крышу местного госпиталя, где уже скопилось много народа. Прогнившие перекрытия не выдержали тяжести. Часть здания обрушилась, увлекая за собой не только стоявших на крыше, но и больных, находившихся на втором этаже. Были убитые и раненые. Кирос сломал руку и правую лодыжку, получил сильный удар в бок. Два с половиной месяца он пролежал в больнице, не имея ни гроша. «Это было чудо, — писал Кирос впоследствии, — что кто-то сжалился надо мной и помог».
