Всего в экспедиции принимали участие до 500 человек.

В ноябре 1567 г. корабли Хокинса подошли к африканским берегам. Но все попытки захватить негров оканчивались неудачей. Англичане несли ощутимые потери. Сам Хокинс едва избежал смерти от отравленной стрелы, приняв противоядие, рекомендованное одним из местных жителей. Единственной удачей экспедиции был захват португальской каравеллы, которой командовал французский капитан Бланд. Корабль получил новое название «Божье благословение».

12 января 1568 г. английские корабли подошли к гвинейским берегам. Здесь наконец Хокинсу удалось договориться с местным царьком о доставке невольников. Царек обещал содействие, если Хокинс окажет ему помощь в борьбе с враждебным племенем. Хокинс согласился, и 15 января высадившиеся на берег британские моряки захватили и сожгли селение враждебного племени. Операцией руководил сам Хокинс. Было захвачено 250 человек. Еще столько же дал Хокинсу благодарный царек. Теперь надо было скорее идти к берегам испанской Америки. 3 февраля британские корабли покинули Гвинею. Почти через два месяца, 27 марта 1568 г., эскадра достигла острова Доминика в группе Малых Антильских островов. Затем корабли заходили к островам Маргариты и Кюрасао, недалеко от берегов Новой Андалузии, как тогда называлась Венесуэла, где англичанам также удалось продать небольшие партии рабов. Сделки происходили обычно под покровом ночи.

Формально заходы английских кораблей к островам объяснялись необходимостью пополнения запасов продовольствия и воды. Так, в письме губернатору острова Маргариты Хокинс со всей учтивостью писал: «Ваша милость, я подошел к Вашему острову лишь для того, чтобы дать возможность моим людям пополнить запасы продовольствия, которые Вы мне продадите за деньги или обменяете на наши товары, и предполагаю пробыть здесь самое большее около пяти или шести дней. В это время Вы и другие жители можете чувствовать себя в полной безопасности, ибо ни мной, ни кем-либо из моих людей не будет нанесено какого-либо ущерба.

Ее величество, королева Англии, моя повелительница, при моем отплытии из Англии приказала мне верно служить со всем моим флотом королю Испании, моему бывшему господину, если в этом возникнет необходимость в каком-либо из тех мест, в которые я буду заходить».

В Кюрасао Хокинс разделил свою эскадру. Два корабля — «Юдифь» и «Ангел» — под командой Дрейка он направил в Рио-де-ла-Хача. Остальные суда Хокинс повел к Новой Андалузии. Подойдя к главному городу провинции — Борбурате, Хокинс направил испанскому губернатору Диего де Леону весьма учтиво составленное письмо, в котором объяснял причину своего появления. Он хотел продать 60 рабов и некоторое количество английских товаров, чтобы заплатить своим солдатам. Ему известно, что испанский король запретил подобную торговлю. Но, может быть, все-таки губернатор сочтет возможным посетить его и обсудить дело. В этом случае он будет встречен самым дружеским образом.

От губернатора не ускользнуло слово «солдаты», а его люди уже успели подсчитать количество пушек на английских кораблях. К тому же Мадрид был далеко, а испанские гранды покидали свои богатые поместья на родине не ради склонности к «перемене мест», а для обогащения. Дон Диего был весьма опытен в делах колониального управления. И он медлил с ответом, закрывая глаза на действия Хокинса. Тот же, не теряя времени, открыл магазин в Борбурате и пригласил таможенников и потенциальных покупателей посмотреть привезенных им рабов. Сделка была осуществлена до того, как Хокинс получил наконец ответное послание от губернатора, в котором последний с сожалением сообщал о невозможности разрешить ему торговать в испанских колониях. Тем не менее английские суда продолжали стоять на якоре в заливе, и торговля выносливыми рабами и добротнейшей английской одеждой беспрепятственно продолжалась до тех пор, пока Хокинс не решил, что настало время идти на соединение с кораблями Дрейка.

Дрейк же, выполняя поручение Хокинса, прибыл в Рио-де-ла-Хача и обратился к уже знакомому ему по прошлогоднему плаванию Кастелланосу с просьбой разрешить набрать пресной воды. Кастелланос ответил огнем расположенных на берегу батарей. Дрейк в свою очередь приказал дать два орудийных выстрела в направлении дома Кастелланоса. На этом «сражение» закончилось, и корабли Дрейка, став на якорь, стали дожидаться подхода основной флотилии. Кастелланос тем временем строил фортификационные сооружения вокруг города.

По прибытии в Рио-де-ла-Хача Хокинс заявил Кастелланосу, что хочет продать 60 рабов. Испанец отказал ему. Тогда Хокинс высадил на берег 200 солдат и начал бомбардировку города. Испанские колонисты спрятались в окрестных лесах. Вошедшие в город британцы нашли его пустым. Переговоры с Кастелланосом возобновились. Последний еще немного поупрямился, но в конце концов согласился купить 60 рабов за 4 тыс. песо из государственных денег и еще 20 за 1 тыс. песо для своих личных нужд. Практически же Хокинс продал в Рио-де-ла-Хача 150 негров и покинул город, оставив Кастелланоса объясняться с испанским монархом по поводу совершенной сделки. Кастелланос и на этот раз вышел из положения с успехом.

В письме к королю он писал, что он заплатил 4 тыс. песо англичанам, чтобы выкупить захваченных ими испанцев, а также за то, чтобы они не сожгли город.

Продолжая плавание, Хокинс посетил еще несколько городов, где, как он писал, «испанское население было радо нам, и торговля шла успешно». Но в Картахене, крупнейшем торговом порту Новой Мексики, губернатор наотрез отказался иметь дело с англичанами. Хокинс пробовал для устрашения бомбардировать город, но безуспешно. Испанцы отвечали огнем своих батарей. В состав гарнизона Картахены входили 500 пехотинцев, отряд кавалерии и несколько тысяч вооруженных индейцев. Хокинс отказался от попытки нападения на город. И хотя у него оставалось еще 50 негров и некоторое количество английских товаров, он решил, что пора возвращаться домой. Приближался август, а с ним наступал период плохой погоды.

24 июля Хокинс покинул Картахену. Он пошел на северо-запад к берегам Кубы с тем, чтобы, обогнув остров, пройти мимо Флориды в Атлантику. Но страшный шторм, разыгравшийся 12 августа и продолжавшийся четыре дня, сильно потрепал его корабли, особенно старый «Иисус из Любека».

Хокинс безуспешно пытался найти подходящую гавань на побережье Флориды, когда налетел новый шторм. «Иисус из Любека» едва держался на воде. Конечно, можно было снять с судна людей и ценный груз на другие суда, а затем потопить его на дне Мексиканского залива. Это было бы естественное и самое верное решение. Но корабль являлся собственностью королевы, а Хокинс не мог представить себе аудиенции у Елизаветы по прибытии в Лондон, на которой он должен был бы сказать ей, что благополучно вернулись все корабли, кроме королевского судна.

Хокинс колебался в принятии решения. Но тут он встретил и захватил три испанских судна. Испанцы посоветовали ему идти в порт Сан-Хуан-де-Улоа, находящийся в 15 милях к югу от города Вера-Круз, из которого вывозилось в Испанию серебро, добываемое в рудниках Мексики. Испанцы также сказали Хокинсу, что скоро туда должен подойти из Севильи флот за серебром.

Корабли, перевозившие драгоценный груз, усиленно охранялись. Капитан-генерал вест-индской торговли Педро Менендес де Авилес предложил королю ничем, кроме драгоценностей, не загружать флагманский («капитана») и вице-флагманский («адмиранта») корабли этих флотов, а как можно сильнее их вооружить, приготовив для возможных встреч с пиратами. Кроме того, он предложил построить 12 мощно вооруженных галионов сопровождения. Такие корабли были быстро построены на верфях в Бискайском заливе. Хокинс не мог не знать об этом. Поэтому посещение Сан-Хуан-де-Улоа при таких обстоятельствах представлялось ему делом весьма опасным. Но он решил рискнуть, надеясь на свою опытность и счастливую звезду.

Вместе с захваченными испанскими судами британские корабли 15 сентября 1568 г. вошли в гавань Сан-Хуан-де-Улоа. Испанские власти при появлении кораблей приняли их за ожидавшийся флот из Севильи и потому приготовили пышную встречу. Велико же было их разочарование и огорчение, когда они поняли, что пришли британские корабли.