В конце августа 1595 г. Елизавета послала сильную эскадру под командованием Фрэнсиса Дрейка и Джона Хокинса к берегам Америки с заданием уничтожать испанские корабли и захватить «золотой флот».
При английском дворе усилились позиции «военной партии». Граф Эссекс, возглавлявший эту партию, первый лорд Адмиралтейства Чарльз Хоуард, командующий английской армией в Нидерландах Фрэнсис Вер к началу 1596 г. разработали план нападения непосредственно на Испанию, а именно на Кадис.
Тем временем Филипп возобновил наступательные операции на севере Франции и осадил Кале. Англичане усмотрели в этом угрозу Британским островам. Эссекс настаивал на немедленной отправке войск на защиту города. В противном случае, говорил он, грохот испанских пушек может быть услышан в Гринвиче. Елизавета, как всегда, колебалась. Она направила запрос французскому королю Генриху, можно ли ей послать свои войска в Кале, однако 14 апреля 1596 г. испанские войска захватили город. Менее чем через две недели после этого в Плимут вернулась эскадра, посланная к берегам Америки, но без Дрейка и Хокинса, погибших во время плавания. Томас Баскервиль, приведший корабли, сообщил о неудаче экспедиции. В Ирландии началось новое восстание, активно поддерживавшееся Испанией.
Положение становилось весьма серьезным. Надо было спешить с нанесением контрудара. Елизавета наконец одобрила план нападения на Кадис с моря.
Рэли, находившийся в ту пору в весьма дружеских отношениях с графом Эссексом и государственным секретарем Сеслом, принял самое активное участие в подготовке экспедиции с присущей ему энергией и неукротимой страстностью. Апрель и май он провел в Лондоне и других городах на Темзе, собирая военные и транспортные суда, комплектуя их экипажи. К концу мая приготовления были закончены. 1 июня 1596 г. эскадра покинула Плимут и бросила якорь в Коусеид-Бее. Дул благоприятный .северо-восточный ветер, и 3 июня корабли вышли в открытое море, взяв курс к берегам Испании.
В эскадру входило около 100 судов, их экипажи состояли из 4,5 тысячи матросов. На борту кораблей находилось до 8 тысяч солдат.
Командование экспедицией королева поручила графу Эссексу и лорду-адмиралу Чарльзу Хоуарду. Брат последнего — Томас — был назначен вице-адмиралом, а Рэли — контр-адмиралом. Рэли был введен в военный совет, состоявший из пяти человек. Эскадра была разделена ша четыре отряда, которыми командовали Эссекс, Чарльз Хоуард, Томас Хоуард и Рэли. Флагманским кораблем отряда Рэли было новое двухпалубное сорокапушечное судно «Ярость». У Рэли появился шанс восстановить свое положение при дворе Елизаветы, и он твердо решил не упустить его.
Снаряжение столь многочисленной эскадры не могло остаться незамеченным. Филипп ждал удара, но не знал его направления. Сначала испанцы полагали, что английская эскадра идет к Лиссабону, что вызвало великую панику в городе. Но корабли прошли мимо. 15 июня англичане прошли мыс Сан-Висенти, и испанцам стало ясно, что цель экспедиции — нападение на Кадис. 18 июня отряд кораблей под командованием Рэли был остановлен у испанских берегов в районе между Кадисом и портом Санлукар-де-Баррамеда, расположенным к северу от Кадиса. Перед Рэли была поставлена задача уничтожать испанские суда, которые попытаются пробиться из Кадиса в Санлукар-де-Баррамеду.
Когда основные силы эскадры подходили к Кадису, со всей очевидностью проявились отрицательные стороны столь обычного для елизаветинского времени двойного командования. На военном совете первоначальный план, который предусматривал прямое нападение всех кораблей эскадры на испанские суда, находившиеся в гавани Кадиса, был заменен другим. В соответствии с ним Эссекс должен был атаковать город, а Чарльз Хоуард либо напасть на испанский флот в гавани, либо просто блокировать выходы из нее в открытое море, не давая испанцам вывести свои корабли из-под удара англичан. На следующий день и этот план был изменен. Теперь было решено, что Эссекс нанесет удар по городу со стороны Санта-Каталины, а Хоуард будет его прикрывать. Когда солдаты Эссекса закрепятся на берегу, Хоуард высадит своих людей на перешейке к востоку от Кадиса. Рэли же подойдет к входу в гавань и постарается не выпускать из нее испанские суда, но в сражение он может вступить лишь с целью самообороны.
Эскадра подошла к Кадису на рассвете 20 июня. На мачтах кораблей отряда Эссекса реяли темно-оранжевые флаги, Чарльза Хоуарда— малиновые, Томаса Хоуарда — голубые, Рэли — белые. На дворянах-волонтерах, находившихся в составе экипажей судов, были роскошные одежды, богато украшенные серебряным и золотым кружевом.
Когда все это многоцветье озарилось лучами восходящего солнца, взорам испанцев предстал, как выразился один из очевидцев-испанцев, «самый прекрасный флот, который когда-либо приходилось видеть».
Британская эскадра остановилась в полутора милях к юго-западу от города. Скоро должен был начаться отлив, поэтому надо было немедленно спустить шлюпки с кораблей и посадить на них солдат. Но эта операция затянулась и вообще проходила очень неудачно. Несколько шлюпок с тяжело вооруженными солдатами перевернулось у борта «Отпора», флагманского судна Эссекса. Закованные в тяжелые доспехи солдаты пошли на дно. Время явно было упущено. Эссекс находился в полной растерянности.
Отряд кораблей под командованием Рэли подошел к Кадису в 7 часов утра. Рэли поспешил к «Отпору» для встречи с Эссексом. По его словам, он в пух и прах разнес новый план нападения на город. В ответ на это Эссекс заявил, что план предложил Чарльз Хоуард, которому королева поручила высшее командование, поэтому лишь он вправе изменить утвержденный план. По просьбе Эссекса Рэли направился на «Королевский ковчег», флагманский корабль Хоуарда, уговаривать лорда-адмирала изменить план. Последний внял доводам Рэли и отдал распоряжение напасть на испанские суда, находившиеся в кадисской гавани. Но выполнение этого нового распоряжения потребовало времени: надо было пересадить солдат из шлюпок обратно па корабли, а затем поднять на них и сами шлюпки. Наконец суда перешли на новую стоянку у самого входа в гавань. Нападение на испанские корабли было назначено на следующее утро. Рэли, и его великой радости, был назначен командовать судами авангарда.
С первыми проблесками дня корабли Рэли снялись с якоря и вошли в гавань. Испанские суда, неожиданно получившие возможность в течение почти суток подготовиться к отражению нападения англичан, стояли, выстроившись в боевой порядок под защитой артиллерии форта Сан-Филипп. Однако, увидев двигавшийся на них английский флот, поспешили ретироваться в глубь гавани, в узкое место, простреливавшееся пушками с другого форта.
Испанский флот состоял из шести талионов, трех фрегатов, двух торговых судов, вооруженных пушками, сорока других кораблей, недавно прибывших из Мексики, одиннадцати галер. Заняв очень выгодную позицию, испанцы ждали приближения британского флота. Но он подходил очень медленно. Был отлив, ветер почти стих.
Английские суда были встречены артиллерийским огнем из форта Сан-Филипп и с галер. Корабли, следовавшие за флагманом, обстреляв испанские галеры, отогнали их. Но главной целью Рэли были не галеры, а галионы. «Ярость» встала на якорь между двумя испанскими талионами и завязала с ними артиллерийскую перестрелку. К ней подошли другие суда авангарда, а к 10 часам — и суда графа Эссекса, ведомые «Отпором».
«Ярость» уже три часа вела бой против двух галионов и была настолько сильно повреждена, что, казалось, едва держится на воде. Рэли поспешил на «Отпор» для встречи с Эссексом, которого попросил скорее прислать небольшие плоскодонные суда с солдатами для захвата галионов. Но место, где происходило сражение, было очень узким и так забито судами, что плоскодонки не могли подойти к испанским галионам, да и другие суда английской эскадры не могли принять активного участия в сражении.
Рэли понял, что надеяться не на кого, и, вернувшись на «Ярость», решил неожиданным для испанцев маневром попытаться повернуть ход затянувшегося сражения в свою пользу. Он приказал направить «Ярость» прямо на крупнейший галион «Сан-Филипп», чтобы испанцы подумали, будто англичане собираются взять его на абордаж. Маневр «Ярости» был пемедленно поддержан судами Эссекса и Томаса Хоуарда. Это вызвала страшную панику среди испанцев. В течение нескольких минут положение совершенно изменилось. Организованное сопротивление испанского флота было нарушено, матросы и солдаты прыгали в воду в надежде найти спасение на берегу. Вскоре все четыре королевских галиона горели, огонь перекинулся и на другие испанские суда. Дорога па берег была открыта. Четыре английских полка высадились на узкий перешеек, соединявший Кадис с «большой землей». Англичане, таким образом, блокировали город, перерезав его сообщение с внешним миром. Оставшаяся часть британских войск во главе с Эссексом и Вером двинулась на штурм Кадиса.