До нас не дошло известий о времени кончины Василия Васильевича и его братьев Глеба и Романа; не знаем даже, кто из них умер последним. Таким образом, сам собой является вопрос: кто же был непосредственным преемником Василия, кто после него занимал Ярославский стол? Старший сын Иван или кто-то из его братьев? Неизвестно, а потому мы и сообщим о последних все, что до нас дошло.

Глеб Васильевич известен только по родословным, из которых видно, что от брака с неизвестной он имел трех сыновей, князей Ярославских: Ивана, Федора и Константина, по прозванию Шах, родоначальника князей Шаховских²⁷².

О Романе Васильевиче знаем несколько больше. В летописях о нем сохранилось два известия: что он вместе со старшим братом участвовал в походе великого князя Димитрия Ивановича на Тверь в 1375 г.²⁷³, а в 1380 г. бился с татарами на Куликовом поле, кажется, вместе с младшим из своих сыновей Андреем²⁷⁴.

По родословным, у Романа Васильевича были сыновья: Иван (по прозванию Неблагословенный Свистун), Димитрий²⁷⁵, Василий, Даниил, Илья и Андрей; все они в родословных названы князьями Ярославскими.

Владели ли какими-нибудь уделами Глеб и Роман в то время, когда старший брат их сидел в Ярославле? Относительно этого имеются некоторые указания. По родословным, Роман «поставил город Романов во имя свое». Таким образом, можно почти наверняка утверждать, что Роман получил в удел земли вверх по Волге по направлению к Шексне, а также и на самой Шексне. Заключить это можно из того, что его внук Афанасий-Андрей Иванович от своего удела на Шексне получил и прозвище Шехонский; наконец, потомки Романа владели и Кубеной; впрочем, неизвестно, самому ли Роману она досталась при наделе его или же приобретена впоследствии, например, посредством какого-нибудь брака, как посредством брака она и отошла потом от князей Деевых к князьям Заозерским. Надо полагать, что упомянутые князья Деевы имели удел неподалеку от Ярославля, где и в настоящее время есть село Диевы Городищи, бывшее, по преданию, центром удела названных князей²⁷⁶. Если, таким образом, принять за данность, что младший из братьев владел уделом, само собой разумеется, что и средний из братьев, Глеб, должен был получить во владение какие-то земли. Так, по некоторым указаниям, удел Глеба был также на Шексне. Кроме того, в Даниловском уезде и теперь еще есть село Шахово, которое прямо указывает названием на князей Шаховских, происходящих от Глеба Васильевича²⁷⁷. Имея свои уделы или наделы, оба брата тем не менее именовались князьями Ярославскими, а не по названиям своих уделов. Но значит ли это, что они в собственном смысле были ярославскими князьями, т. е. были владетельными князьями Ярославля? Нет, так как известно, что весьма многие из князей, именовавшихся Ярославскими, никогда не занимали Ярославского стола, а назывались так только потому, что или не имели в своих уделах более-менее порядочных центров, по которым могли бы называться, или же по другим каким-то причинам оставались с родовым княжеским прозвищем.

Впрочем, несмотря на то что Глеб и Роман имели свои наделы, оба князя имели полную возможность быть на Ярославском столе по смерти старшего брата: это был бы естественный порядок наследования старшего стола в старшей линии потомков Всеволода.

Таким образом, вопрос о том, кто после Василия Васильевича владел Ярославским княжением, зависит от решения другого вопроса: кто из братьев пережил Василия Васильевича? Но так как для решения этого вопроса нет данных, мы вынуждены оставить его открытым.

Этот ярославский князь появляется на страницах летописей с 1410 г. В это время Даниил и Иван Борисовичи Нижегородские напрягали все силы, чтобы добиться своей отчины Нижнего Новгорода. В борьбе с великим князем Московским, которая была этим князьям не под силу, они обращались то к татарам, то к другим инородцам: так, в 1410 г. Даниил Борисович и его брат явились в Нижегородскую область с князьями Болгарскими, Жукотинскими и Мордовскими. Великий князь Василий Димитриевич выслал против них своего брата Петра, с которым были князья Ярославские, Ростовские и Суздальские. Сеча была злая, по замечанию летописца, а Борисовичи «сташа на костех»²⁷⁸.

В следующем, 1411 г. 17 января Иван Васильевич справил свадьбу дочери Марии, выданной им замуж за князя Александра Федоровича Микулинского²⁷⁹, а в 1412 г. ярославский князь был в Орде.

В начале XV в. в Орде произошли важные перемены. Булат был свергнут Темиром, который, прогнав Едигея, державшего в своих руках предшествующих ханов, к Черному морю, в свою очередь вынужден был уступить власть сыну Тахтамыша Зелени-Салтану, другу Витовта, врага великого князя Московского и друга исконного соперника московского властителя, князя Тверского.

Великий князь Василий Димитриевич, около двадцати лет уже не бывавший в Орде и отказывавший татарам даже в дани, проведав о намерении тверского князя ехать в Орду, решил в 1412 г. лично отправиться на поклон к хану с целью, конечно, заручиться его благорасположением к себе и устранить возможные наветы своих врагов²⁸⁰. В этой поездке московскому князю сопутствовал среди прочих и ярославский князь Иван Васильевич.

После известия об этой поездке Ивана Васильевича в Орду имя его не встречается на страницах летописей в течение целых 12 лет. Только за два последних года жизни Ивана Васильевича он два раза отмечен отечественными летописцами, в первый раз в 1425 г. В этом году против только что занявшего великокняжеский Московский стол Василия Васильевича выступил, как известно, его дядя, Юрий Димитриевич Галицкий. Митрополиту Фотию выпал жребий примирить дядю с племянником и склонить первого не к перемирию, а к вечному миру. Отправившись с этою целью в Галич, митрополит 23 июня прибыл в Ярославль и здесь ужинал у князя Ивана Васильевича вместе с его родичами. Ярославские князья упрашивали владыку отслушать у них на следующий день (Рождество Иоанна Предтечи) литургию, но митрополит, вероятно торопясь скорее выполнить возложенное на него поручение, немедленно отправился в Галич²⁸¹. Во второй раз имя Ивана Васильевича занесено в летописи в 1426 г., когда на Руси, не в первый уже раз, появилась черная смерть. Хотя в летописях и не сказано, что Иван Васильевич умер именно от этой болезни, но едва ли можно сомневаться, что именно она была причиной его смерти²⁸².

От брака с неизвестной²⁸³ Иван Васильевич имел сыновей Романа, Александра, Василия, Якова-Воина, Семена и дочь Марию, бывшую замужем за князем Александром Федоровичем Микулинским²⁸⁴.

После Ивана Васильевича Ярославским княжеством владел следующий за ним брат, Федор Васильевич.

Этот князь известен нам только по родословным, из которых видно, что от брака с неизвестной он имел единственного сына Александра, по прозванию Брюхатый, бывшего последним владетельным князем Ярославским²⁸⁵.

В первый раз мы встречаем имя Александра Федоровича на страницах летописей под 1436 г. В это время шла упорная борьба между великим князем Василием Васильевичем и его двоюродным братом Василием Юрьевичем Косым, князем Галицким. Еще раньше, в 1433 г., Василий Косой и его брат Димитрий Шемяка, оскорбленные на свадебном пиру великого князя Василия, мать которого Софья Витовтовна сорвала с Косого драгоценный пояс, бежали из Москвы в Галич и по пути зашли в Ярославль, разграбили город и похитили также «казны всех князей» (ярославских)²⁸⁶. Кто в это время был князем в Ярославле – Федор ли Васильевич, или же его сын Александр, – неизвестно²⁸⁷. Впрочем, через два года после описанного события в Ярославле уже сидел Александр Федорович.