25 февраля в 1 час ночи делегация, включавшая Сокольникова, Г. И. Петровского, Г. В. Чичерина, Л. М. Карахана (секретарь) и А. А. Иоффе (консультант), а также военных экспертов и технический персонал, специальным поездом выехала в Брест. Путешествие было нелегким. Добраться до Пскова не удалось: пути были забиты воинскими эшелонами, впереди — взорванный мост. Так как срок германского ультиматума истекал, Сокольников и Петровский в сопровождении трех матросов отправились дальше на дрезине. Последние шесть верст до Пскова им пришлось проделать пешком, ибо железнодорожный путь был минирован. Поздним вечером в кромешной тьме Сокольников и его спутники подошли к городу. Первый же попавшийся навстречу немецкий патруль отвел их в ближайшую караулку. Для командования германских передовых частей, не осведомленных о возобновлении переговоров, появление русской делегации, да еще столь странным образом, стало полнейшей неожиданностью.

На следующий день в Псков на крестьянских санях приехала остальная часть мирной делегации. Уже вскоре возле гостиницы собралась возбужденная городская толпа, среди которой гулял провокационный слух, что из Петрограда в Берлин бегут члены Советского правительства. Улица гудела от враждебных выкриков и ругательств. Несколько человек, ворвавшиеся в комнату Карахана, принятого за Троцкого, были не без труда извлечены оттуда немецким караулом. Отъезд делегации из Пскова сопровождался угрозами и проклятиями в адрес «изменников». Однако и на этом мытарства не кончились. Посланный за ними из Двинска поезд задерживался, и советским дипломатам пришлось провести ночь на чемоданах в железнодорожной будке, ночлег в которой они разделили с баварскими саперами, несшими караульную службу.

Условия мира, предъявленные в Бресте, оказались еще более ухудшенными благодаря включению в них новых, турецких требований. Германская сторона заявила, что до подписания договора военные действия будут продолжаться. В этой ситуации советская Делегация приняла решение немедленно подписать мирный договор без всякого обсуждения его грабительских, насильственно навязанных условий. «Мы ни на минуту не сомневаемся, — заявил Сокольников, — что это торжество империализма и милитаризма над международной пролетарской революцией окажется лишь временным и преходящим. Предоставленное только своим собственным силам, Советское правительство Российской республики не в состоянии противостоять вооруженному наступлению германского империализма и во имя спасения революционной России вынуждено принять предъявленные ему условия».

В мае 1918 года в связи с обострением отношений с Германией и продвижением немецких войск к Воронежу и Царицыну Сокольников, ранее решительно поддерживавший Ленина, занял ошибочную позицию. Считая передышку, данную Брестским миром, законченной, он предлагал приступить к немедленной подготовке боевых действий и настаивал на необходимости «заключить военное соглашение с англо-французской коалицией на предмет военной кооперации на определенных условиях». При обсуждении в ЦК «Проекта тезисов о современном политическом положении» Ленина и резолюции, предложенной Сокольниковым, последняя большинством голосов была отвергнута: четыре члена ЦК проголосовали против, один (Сталин) воздержался. Невзирая на определенные тактические разногласия на заседании ЦК 18 мая, Григорий Яковлевич был снова утвержден членом редколлегии «Правды». А в начале июня его вместе с Бухариным и Ю. Лариным командировали в Берлин для проведения переговоров о заключении экономического соглашения с Германией. «Сокольников — ценнейший работник, — писал Ленин советскому полпреду Иоффе, — но иногда (и как раз теперь) на него «находит» и он «бьет посуду» из-за парадоксов». После убийства левыми эсерами германского посла графа Мирбаха переговоры были прерваны, и Григорий Яковлевич вернулся в Москву. Встретившись с Владимиром Ильичем, он проинформировал его о росте революционного движения в Германии.

Между тем в России все жарче разгоралось пламя гражданской войны. К концу лета три четверти территории Советской республики оказались в руках контрреволюции. Особенно тяжелое положение сложилось на востоке. Из членов ЦК РКП(б), избранных на VII партийном съезде, на ответственную военную работу, помимо Троцкого, были уже переведены М. М. Лашевич, И. Т. Смилга и Сталин. Возвратившийся из-за границы Сокольников в начале сентября назначается членом Реввоенсовета 2-й армии Восточного фронта. Ее основная задача — ликвидировать эсеро-белогвардейский мятеж, охвативший районы Ижевска и Воткинска, не допустить соединение мятежников с войсками белочехов и «учредиловцев».

Старый большевик С. И. Гусев, сообщая в ЦК РКП(б), что в связи с недостатком комсостава политкомам нередко приходится брать командование на себя, в качестве примера называл Сокольникова. При ближайшем участии Григория Яковлевича из полупартизанских частей и отрядов Вятской группы войск, которая, по свидетельству командарма В. И. Шорина, находилась в крайне дезорганизованном состоянии и была близка к полному развалу, формируется Особая Вятская дивизия. Наступая на Воткинск с севера, она, преодолев ожесточенное сопротивление белых, в ночь на 13 ноября освободила город. «За голову комиссара второй армии тов. Сокольникова ижевские белогвардейцы обещают 40 000 р., — писала газета «Правда». — Это мало, в сравнении с тем злом, которое принес тов. Сокольников белогвардейцам Ижевска и Воткинска».

В связи с постановлением состоявшегося 26 ноября Пленума ЦК РКП(б) об укреплении Южного фронта, признанного теперь для Республики главным, Григорий Яковлевич утвержден членом Реввоенсовета фронта и одновременно Реввоенсовета 9-й армии. Вместе с последней он участвовал в боях с белоказаками генерала Краснова, освобождении Донской области и северных районов Донбасса. Интересно, что Сталин и Дзержинский, командированные в январе 1919 года в Вятку для расследования причин отступления 3-й армии, в посланном Ленину «Кратком предварительном отчете» в качестве одной из срочных мер предлагали замену прежнего члена РВС армии «Сокольниковым или кем-либо другим типа Сокольникова».

В марте на VIII съезде РКП(б) по поручению ЦК Григорий Яковлевич выступил с докладом о военном положении и военной политике партии. Он призывал решительно покончить с партизанщиной, создать централизованную регулярную армию с железной дисциплиной, непримиримо боролся против ошибочных взглядов «военной оппозиции» (А. С. Бубнов, К. Е. Ворошилов, В. М. Смирнов, Е. Ярославский и другие), которая, по существу, требовала ввести коллективное управление войсками и возражала против назначения военных специалистов на командные посты.

С апреля и вплоть до середины августа фамилия члена РВС Сокольникова стоит почти под всеми приказами командующего Южным фронтом, сначала В. М. Гиттиса, а затем сменившего его В. Н. Егорьева…К лету наступление на юге захлебнулось. Под натиском превосходящих сил Деникина, обескровленные жестокими непрерывными боями на фронте, ослабленные бушевавшим в тылу антисоветским казачьим мятежом, красные войска отступали. Во время рейда конного корпуса генерала Мамонтова по тылам фронта Сокольников был направлен в Реввоенсовет 8-й армии. Хотя в ходе августовского контрнаступления армия вышла на подступы к Харькову, уже вскоре она оказалась в крайне тяжелом положении. Окруженная с трех сторон, а иногда и полностью отрезанная, армия отходила от Волчанска к Воронежу, изредка и с трудом сносясь с соседями и фронтовым командованием по радио и с помощью аэропланов. «Налеты мамонтовских частей на тылы армии действовали дезорганизующе и деморализующе, — вспоминал Сокольников. — К этому периоду относится захват в плен мамонтовским разъездом члена Реввоенсовета 8-й армии Владимира Барышникова. Штаб армии кочевал с места на место, всегда рискуя быть захваченным врасплох; часть работников штаба дезертировала, а некоторые перебежали к белым. В этих условиях был назначен командующим армией…»

Назначение командармом человека, не имевшего за плечами даже курса военного училища, не могло не вызвать раздражения у некоторых фронтовых работников. Тем не менее 26 октября Реввоенсовет Республики постановил ввести, во изменение существовавшего порядка, единоличное управление 8-й армией командармом. Кандидатуру Григория Яковлевича утвердили и РВСР, и Политбюро ЦК РКП(б). «В критический момент битв за Воронеж он был поставлен во главе 8-й армии единачальником, без Реввоенсовета, — отмечал ветеран гражданской войны, бывший комиссар 12-й дивизии, а затем оперотдела штаба армии И. А. Чуев. — Этот первый опыт в истории Красной Армии оказался удачным. Г. Я. Сокольников в короткий срок навел порядок в 8-й армии, повысил боеготовность ее войск и обеспечил успешное проведение крупнейших наступательных операций вплоть до разгрома деникинщины».