За Наркомземом, по другой стороне Орликова переулка стоит восьмиэтажный доходный дом купеческой семьи Орлик (д. 17), построенный в 1915 году на месте старого двухэтажного особняка. Городская легенда гласит, что проектировавшему дом архитектору И. И. Флоринскому поставили всего одно условие: дом должен быть выше, чем соседний. Архитектор условие выполнил, но в те годы многоэтажные дома уже перестали быть диковинкой. А вот дом Афремова (№ 19), с которым состязались Орлики, был построен еще в 1904 году и на протяжении шести лет был самым высоким жилым зданием Москвы. В этом доме жили художник К. А. Коровин и его почти забытый коллега, участник выставок «Бубнового валета» А. П. Плигин. В 1930-х годах в одном из подвальных помещений дома работала группа по изучению реактивного движения (ГИРД), которую возглавляли Ф. А. Цандер и С. П. Королев.
За домом Афремова стояли два здания, принадлежавших городу. В одном из них работал клинический филиал Басманной больницы, в другом размещалась Четвертая городская женская рукодельная школа. На углу Садовой-Спасской и Каланчевской улиц стоял дом, в котором родился М. Ю. Лермонтов. В 1920-х годах в этом же доме работала художественная студия Аникиты Хотулева, ученика Репина. В студии занималась Мария Петровна Соколова (монахиня Иулиания), позже ставшая знаменитым иконописцем и реставратором. Все эти здания были снесены в 1940-е годы. На их месте построили одну из семи сталинских высоток.
Не сохранилась и вся правая сторона Большой Сухаревской площади от Сретенки до Панкратьевского переулка. На углу со Сретенкой работали меблированные комнаты, дальше стояло здание трактира Щербакова. В доме Базыкиной находилась библиотека московского столичного попечительства о народной трезвости. В 1970-е годы на месте этих домов разбили сквер. В 1996 году во время торжеств в честь 300-летия российского флота здесь установили памятный камень с надписью: «На этой площади находилась Сухарева башня, в которой с 1701 по 1715 год размещались навигацкие классы - первое светское учебное заведение, готовившее кадры для Российского флота и государства». Левая сторона Панкратьевского переулка (правая также была «съедена» сквером) застроена пятиэтажными жилыми домами с мансардами. Их возвели в 1928-1930-е годы для немецких инженеров, которые приезжали в Москву по приглашению Советского правительства. Строительством домов также занимались немцы.
Сохранившуюся застройку Сухаревской площади открывает напоминающий старинные русские теремки доходный дом Теодора Гутмана (д. 12, 1900-е г., арх. С. К. Родионов). В нем работал популярный трактир Цветкова и меблированные комнаты «Рига». Следующий за ним дом, до революции принадлежавший Варваре Канановой, снесли еще в 1920-е годы. На образовавшемся пустыре некоторое время работал рынок, а в 1936 году его застроили жилым домом для работников Наркомтяжпрома (д. 14, арх. Д. Д. Булгаков). Последний по Большой Сухаревской площади участок (д. 16-18) занимает доходный дом, построенный по проекту архитектора А. Ф. Мейснера в 1910-е годы. В 1953-м его надстроили тремя этажами.
Садовая- Спасская улица начинается с изящного особняка (д. 2), построенного в 1908 году архитектором А. А. Остроградским. До революции он принадлежал Варваре Казаковой, дочери чаеторговца Сергея Васильевича Перлова (владельца знаменитого «китайского» дома на Мясницкой) -это был свадебный подарок от отца. Здание сильно напоминает другой московский особняк в стиле модерн - дом Якунчиковой в Пречистенском переулке. Внешний облик дома изменился мало - его портит лишь глухой высокий забор.
Рядом с особняком Казаковой торцом к Садовой-Спасской стоит складское здание постройки конца XIX века (д. 4 с. 1). За ним - здание Полиграфического института (д. 6). Во второй половине XIX века на этом месте стоял известный всей Москве особняк миллионера Саввы Мамонтова. Описания интерьеров этого особняка сохранились в воспоминаниях архитектора И. Е. Бондаренко. Большую часть первого этажа занимала роскошная столовая, у входа в которую висел старинный флорентийский колокол. На стенах «красовались большие картины работы В. Васнецова: „Битва скифов“, „Ковер-самолет“, „Иван-царевич на сером волке“, сбоку - большое, с цветными стеклами, окно, в конце столовой - громадный камин». В центре комнаты стоял длинный обеденный стол. Жилые помещения располагались на втором этаже. «Сейчас же у лестницы небольшой кабинет, просто обставленный: письменный стол, два кресла, низкий шкаф итальянской работы; барьер отделял узкую площадку, на которой стояла бронзовая фигура Мефистофеля работы Антокольского. «…» К кабинету примыкал небольшой зал с простыми гладкими стенами, окрашенными в темно-красный тон, а в глубине зала, на фоне темно-красной драпировки стояла большая гипсовая фигура Венеры Милосской. Посередине большой стол, покрытый серым сукном, над столом рисунки, бронзовая люстра, сбоку - три станка с начатой скульптурой из глины; по другую сторону кабинета была небольшая гостиная с картинами главным образом русских художников». Внешнее убранство особняка было скромным - по крайней мере, Бондаренко упоминает только одну яркую деталь - майоликового льва работы Врубеля на столбе ворот. В 1891 году слева за главным зданием усадьбы построили флигель по проекту М. А. Врубеля (д. 6 с. 2). В нем поселился сын Саввы Ивановича Всеволод.
В 1899 году Мамонтова арестовали по подозрению в растрате. Все его имущество описали. Несколько лет дом, вместе со всей богатейшей коллекцией искусства простоял заброшенным. «Ледяным погребом веет на входящего… гулко раздаются шаги под заиндевевшими сводами, и невольная робость, точно в присутствии покойника, охватывает душу… Орнаменты на резной итальянской мебели обвалились, деку рояля, испещренную художественной инкрустацией, повело, и на всем, как кровяные пятна, краснеют сургучные печати судебного пристава…», - так описывал обстановку в опечатанном доме Мамонтова Владимир Гиляровский. 19 марта 1901 года в доме Мамонтова на Спасской-Садовой началась распродажа с аукциона картинной галереи и предметов домашней обстановки. «Московские ведомости» сообщали, что покупателей на аукционе было немного - директор Русского Музея граф Д. И. Толстой, члены Совета Третьяковской художественной галереи И. Е. Цветков, И. С. Остроухов и В. А. Серов, несколько частных коллекционеров, да перекупщики с соседней Сухаревки. Большая часть лотов продавалась за бесценок: этюд Врубеля стоил 25 рублей, картину Коровина «Испанки» также оценили в 25 рублей, мелкие старинные безделушки шли по 20-30 копеек за штуку. Продали и сам дом - его приобрел Ф. Н. Кудряшов, позже перепродавший его М. А. Страховой. В 1912 году она снесла особняк, чтобы построить на его месте здание мужской гимназии.
Гимназия Страховых была одной из самых дорогих в Москве - год обучения здесь стоил 170 рублей в приготовительных классах и 270 в старших. Один из учеников гимназии, авиаконструктор А. С. Яковлев, оставил воспоминания о ней: «Трехэтажное светло-желтое здание немного уходило в глубь квартала. Перед фасадом был разбит огражденный железной решеткой палисадник, весь зеленый от разросшегося жасмина, развесистых лип и каштанов. «…» Наша школа кроме общих классов имела физический и химический кабинеты с приборами для опытов, класс для рисования с чучелами птиц и гипсовыми слепками античных скульптур, гимнастический зал и конференц-зал. Невысокая панель мореного дуба, темно-коричневые стены и отделанный деревом массивный кессонный потолок придавали залу торжественный и нарядный вид. Вдоль стен над панелью, сплошным поясом, - портреты русских поэтов и писателей. Состав гимназистов в основном однородный - дети средней интеллигенции. Учились мы тоже средне, у нас не было ни вундеркиндов, ни особенно отстающих». Особенную известность гимназия приобрела в 1916 году, когда в одно из ее помещений переехал Московский шахматный кружок. В честь новоселья 13 сентября 1916 года знаменитый гроссмейстер А. А. Алехин дал сеанс одновременной игры на 37 досках. Впоследствии кружок собирался дважды в неделю - по понедельникам и пятницам с восьми вечера до часу ночи.
