Согласно легенде, Сайго думал о том, чтобы вернуться в Сацума и совершить ритуальное самоубийство (дзунси) на могиле Нариакира. Гэссё отговорил его, сказав, что Сайго сможет лучше проявить свою преданность Нариакира, если постарается реализовать его политические планы. 2/8 Сайго отправился из Киото в Эдо, имея при себе секретное послание от Коноэ для Токутава Нариаки и Токугава Ёсикацу из Овари, но оба этих человека находились под домашним арестом, и Сайго не смог вступить с ними в контакт. Сайго был разочарован, и он описал свои чувства в откровенном письме Гэссё. «Я чувствую себя, — писал он, — как человек, который потерял свой корабль и был выброшен на необитаемый остров». Сайго казалось, что он подвел как Коноэ, так и Гэссё. 8/1858 Сайго вернулся в Киото и начал встречаться со сторонниками императора, надеясь получить поддержку для идеи военной интервенции.
Частично в ответ на эту угрозу сёгунат нанес сокрушительный удар по антисёгунской деятельности. Этот разгром, известный историкам как чистка годов Ансэй, начался 7/9 с ареста бывшего самурая Умэда Унпина из княжества Обама. На протяжении последующего года Ии систематически устранял лидеров движения сторонников императора. Так, например, знаменитый лоя-лист из Тёсю Ёсида Сёин был арестован 12/1858 и казнен десятью месяцами позже. Хасимото Санаи был арестован 10/1858 и казнен 10/1859- Чувствуя надвигающуюся опасность, Коноэ попросил Сайго защитить Гэссё. Сайго согласился, и вечером 9/9 он и Гэссё тихо покинули Киото, направившись в Осака. Сайго продолжал работать над планом введения войск в Киото, но политический климат резко изменился. После того как сёгунат заставил замолчать самых недовольных даймё страны, теперь он мог поступать с обычными самураями так, как ему захочется. К концу 9/1858 Сайго почувствовал, что больше не сможет гарантировать безопасность Гэссё в непосредственной близости от сёгун ской территории. 24/9 Сайго, его друг Каэда Нобуёси и Гэссё бежали из Осака в Кагосима.
1/10 они приплыли на корабле в Симоносэки, и Сайго отправился вперед, чтобы найти прибежище для Гэссё. Сёгунат издал ордер на арест Сайго, и когда он прибыл в Кагосима, правительство княжества приказало ему сменить имя с Такамори на Сансукэ. Из уважения к его преданности и репутации княжество защитило Сайго, заявив сёгунату, что оно не обладает никакими сведениями о местонахождении своего вассала. Однако, к отчаянию Сайго, княжество не распространило свою защиту на Гэссё. В соответствии с последней волей Нариакира Нариоки назвал Тадаёси следующим даймё. Действительным правителем княжеств теперь был Хисамицу, отец Тадаёси. Хисамицу был слишком искушен в политике для того, чтобы выдать Сайго сёгунату, поскольку, сделав так, он неминуемо спровоцировал бы новый виток междоусобной борьбы. Но Хисамицу не хотел рисковать конфронтацией с сёгунатом из-за монаха, который не был местным уроженцем. Претензия Гэссё на получение убежища основывалась главным образом на его дружбе с Сайго, что Хисамицу вряд ли мог счесть достаточно веской причиной для того, чтобы навлечь на себя неприятности. Гэссё прибыл в Кагосима 8/11, в сопровождении своего слуги Дзюсу-кэ и Хирано Куниоми, сторонника императора из Фукуока. Оказанный им прием не предвещал ничего хорошего. Гэссё нашел временное прибежище в храме, но местный монах, обеспокоенный тем, что храм укрывает разыскиваемого человека, доложил об этом властям. В храм незамедлительно прибыли официальные лица, которые сопроводили Гэссё и Хирано в резиденцию, принадлежащую княжеству, где они содержались в почти полной изоляции.
История о бегстве Сайго вместе с Гэссё, реакции княжества и их последующих действиях сплелась с легендой о Сайго, и многие историки повторяют отчеты, не подтвержденные документами той эпохи. Однако удивительно то, что исследователи не обращают внимания на интереснейшие воспоминания Сигэно Ясуцугу, первого современного японского историка. Сигэно опубликовал свои воспоминания в 1896 году, но они основаны на его беседах с Сайго, которые имели место в начале 1859-го. Хотя отчет Сигэно, несомненно, окрашен ностальгией, кажется крайне маловероятным, чтобы такой человек занимался мифотворчеством. Как профессиональный историк, Сигэно отметился тем, что он настаивал на различии между реальной историей и легендой. Он прославился своим утверждением о том, что некоторые хорошо известные герои Средневековья, такие, как Кодзима Таканори, на самом деле являются вымышленными персонажами. В отличие от некоторых мемуаров в отчете Сигэно отсутствуют серьезные фактические ошибки, и, в сочетании с сохранившимися первоисточниками, он создает хорошую основу для понимания мыслей и действий Сайго в конце 1858 года.
Согласно Сигэно, княжество не хотело ни защищать Гэссё, ни выдавать его сёгунату, и 15/11 был объявлен хитроумный компромисс. Сайго сопроводит Гэссё в небольшое местечко, расположенное в самой восточной части провинции Хюга, на границе с княжеством Саловара. Оно находилось в пределах княжества, но за линией пограничных постов. Поскольку в княжестве Саловара правила ветвь дома Симадзу, на границе не было строгой охраны. Размещение Гэссё в этой приграничной зоне удовлетворяло сразу двум целям. Княжество приносило дань уважения покойному Нариакира, предоставив убежище монаху, который защищал его интересы. Однако, переместив Гэссё поближе к границе, княжество в то же время готовилось к тому, чтобы выдать его. Если сёгунат найдет Гэссё, лидеры княжества смогут смело отрицать, что они знали о его местонахождении. Они объявят, что, насколько им было известно, Гэссё пересек границу и покинул княжество. Для Сайго смысл приказа от 15/11 был абсолютно ясен. Сацума не будет сотрудничать с сёгунатом, но и не станет защищать Гэссё.
Сайго был раздавлен. Приказ 15/11 означал крушение его политического влияния. Всего лишь несколько месяцев назад он находился в самом центре национальной политики. Пользовавшийся доверием самых могущественных даймё страны и уважением равных по рангу, Сайго был частью бурно развивающегося политического движения. Теперь он лишился всякого влияния, скрывался под вымышленным именем и не мог помочь верному товарищу. На друзей Сайго охотились агенты сёгуната, а его господин и учитель был мертв. Особенно сильно он переживал из-за того, что не может помочь Гэссё. Сайго казалось, что он не только изменил обещанию, данному Коноэ, но и не сумел осуществить мечту Нариакира. Рассматривая окружающий его мир, Сайго видел только одиночество, неудачи и потери.
Вечером 15/11 Сайго рассказал Гэссё о приказе, изданном княжеством. Гэссё заявил, что он больше никуда не побежит. Он был разыскиваемым человеком, который прибыл в Сацума, надеясь получить здесь убежище. Решение княжества разбило эти надежды. Вместо того чтобы попасть в руки сёгуната, Гэссё лучше отправится в «другое место». Сайго разделял мрачные взгляды Гэссё на создавшуюся ситуацию. Осознав, что «другое место» Гэссё находится не на земле, он согласился сопровождать своего друга. Сайго начал планировать их отбытие.
Провинция Хюга находилась на противоположной стороне залива Кагосима, и Сайго приготовил лодку, пищу и саке для путешествия через залив. Вечером 15/11, при полной луне, Сайго и Гэссё покинули город Кагосима на простой парусной лодке, в компании Хи-рано, Дзюсукэ и назначенного княжеством официального сопровождающего по имени Сакагути. Лодка была быстроходной, и компания продвигалась по водной глади залива с хорошей скоростью. Когда они уже проплыли около трех миль, Сайго позвал Гэссё на нос лодки и показал на знаменитый храм Сингакудзи, расположенный на восточном берегу залива. Этот храм, объяснил он, посвящен памяти Симадзу Тосихиса, младшего брата Симадзу Ёсихиса, который возглавлял дом Симадзу в 1 590-х. Во время вторжения Хидэёси на Кюсю Ёсихиса решил покориться превосходящей силе. Он отдал территории, расположенные на севере Кюсю, в обмен на подтверждение Хидэёси прав Симадзу на их традиционные владения. Симадзу Тосихиса не согласился с решением старшего брата и заявил, что он будет сражаться. Разгневанный Хидэёси приговорил Тосихиса к смерти. Тосихиса совершил ритуальное самоубийство на территории храма. Многие из его вассалов последовали за ним, совершив дзунси. Хотя прошло уже более 250 лет, объяснил Сайго, многие вассалы Симадзу до сих пор посещают Сингакудзи, чтобы помолиться за упокой души Тосихиса. Не хотел бы Гэссё посмотреть на храм? — спросил Сайго. Гэссё ответил, что сделает это с радостью. Сайго и Гэссё повернулись к храму и начали молиться. Затем Сайго обнял монаха и притянул его поближе к себе. Сомкнув объятия и глядя на символ обреченного, но принципиального неповиновения, Сайго и Гэссё бросились в холодные темные воды залива Кагосима. Глядя в лицо смерти, Сайго вдохнул воду и потерял сознание.
