Учение Ван Ян-мина произвело на Сайго глубокое впечатление, но он не мог до конца согласиться с его наиболее радикальными идеями. Вместо того чтобы полностью отказаться от учения Чжу Си в пользу интуитивизма Ван Ян-мина, Сайго стремился к тому, чтобы найти нечто среднее. Наставники, с которыми Сайго изучал философию Ван Ян-мина, пытались примирить ее со взглядами Чжу Си. Самое большое влияние на Сайго оказал Сато Иссаи, выдающийся синкретический мыслитель эпохи Токугава. Сато высоко ценил работы Ван Ян-мина, но он также был директором академии сёгуната. Вместо того чтобы открыто противостоять запрету сёгуната на учение Ван Ян-мина, Сато рафинировал его, утверждая, что он исследует общие корни философии Ван Ян-мина и философии Чжу Си. Эта уловка позволила Сато сохранить свою высокую преподавательскую должность и в то же время написать множество работ, посвященных учению Ван Ян-мина. Признавая изощренность мышления Сато, современники называли его «Чжу Си снаружи, Ван Ян-мин внутри». Сайго нашел идеи Сато настолько вдохновляющими, что он превратил их в свое личное руководство, тщательно переписав 101 высказывание Сато в маленькую книжечку, которая всегда находилась у него под рукой.

В избранных отрывках из сочинений Сато Сайго больше всего привлекали его мысли об интуитивном знании. Он переписал наблюдение Сато о том, что «знание без знания [причин]» — это путь к искреннему, безупречному поведению. И наоборот, думать, но при этом все равно не знать — значит встать на путь, ведущий к эгоистичным действиям, основанным на амбициях и страстях. Сайго также скопировал комментарий Сато о врожденной добродетели человека: «Человеческая душа подобна солнцу, но амбиции, гордость, злоба и изворотливость затмевают его, как низко висящие облака, и в результате становится непонятно, где находится эта душа. Таким образом, развитие искренности — это лучший способ разогнать облака и приветствовать ясный день. Очень важно, проводя свои исследования, заложить в их основание такой краеугольный камень искренности». Сайго был особенно увлечен идеей безупречного поведения как средства, позволяющего победить смерть. Человеческое тело — это всего лишь временное прибежище, но его внутренняя природа — это дар небес, который выходит за рамки жизни и смерти. Мудрый человек проявляет свою внутреннюю природу в повседневной жизни. Он оставляет инструкции своим наследникам не в завещании, а в примерах, которыми служат его слова и деяния. Поскольку он основывается на своей внутренней способности к добродетели, он является частью небес, и его не беспокоят мелкие различия между жизнью и смертью. Ученый, но не мудрый человек боится смерти и стесняется своего страха, но не может преодолеть его. Он пытается составить завещание для своих наследников за счет письменных рецептов, но ему очень трудно заставить этих наследников прислушаться к себе. Он способен понять смерть, но не может примириться с ней. Таким образом, заключает Сато, «мудрый человек находится в мире со смертью, ученый человек понимает смерть, а простой человек боится смерти». Ощущение того, что добродетель может изменить значение смерти, сформировало представление Сайго о своей судьбе и своих обязанностях.

Образование Сайго в Сацума было универсальным и в то же время односторонним. Изучение Чжу Си и Ван Ян-мина связало Сайго с паназиатскими дебатами о конфуцианской классике. На противоположной стороне находились его первые учебники, тексты, которые он заучивал сам и давал заучивать своим ученикам. Это были оды и истории о княжестве Сацума, где весь остальной мир упоминался лишь вскользь. Сайго читал некоторые классические работы по истории императорского дома, такие, как «Дзинно сётоки» («История правильного наследования божественных монархов») Китабатакэ Тикафуса, но в том, что касалось японской истории, его образование оставалось на удивление поверхностным. Сайго был образован не столько как японский подданный, сколько как восточноазиатский джентльмен, находящийся на службе у дома Симадзу.

Заключительным компонентом интеллектуального развития Сайго была дзен-буддистская медитация. Наставником Сайго в Дзене был Мусан (1782–1851), старший монах в семейном храме Симадзу Фукусёдзи. Интересно, что Мусан изучал философию «школы Оёмэй», прежде чем стать монахом дзен-буддистской секты Сото. Сайго нашел в Дзене интеллектуальное удовлетворение, но он также восполнял его глубокую эмоциональную потребность. Как позднее заметил Окубо, Сайго, который обладал подвижным и вспыльчивым темпераментом, рассматривал Дзен как средство для контроля и успокоения своих страстей. Он надеялся, что медитация поможет ему отстраниться от мирских забот. Однако Окубо подвергал острой критике воздействие Дзена на Сайго. Дзен не успокоил темперамент Сайго, а в значительной мере его изменил, в результате чего он стал властным и надменным. Одной из причин своего разрыва с Сайго в 1873 году Окубо называл пагубное воздействие Дзена. Хотя крайне негативную оценку, которую дал Окубо дзен-буддистскому опыту Сайго, можно счесть субъективной, он, несомненно, был точен, когда охарактеризовал его как человека эмоционально горячего и в то же время надменно молчаливого. Сайго имел рост около шести футов (180 см) и был сложен, как борец, из-за чего его равнодушное молчание казалось гнетущим и пугающим. Поразительно широкий круг свидетелей, от его сына Кикудзиро до британского дипломата Эрнеста Сатоу, описывали устрашающее воздействие хладнокровного взгляда Сайго. Но под стоицизмом Сайго скрывалась глубокая романтичность. Знакомые Сайго вспоминали его реакцию, когда однажды, после ресторана, они посетили театр компании Мицуи. Их планы изменились в последнюю минуту, после того, как соревнования по борьбе сумо были отменены из-за дождя. Его спутники были поражены, увидев, как Сайго, знаменитый генерал и высокопоставленный государственный деятель, открыто плачет над сентиментальной драмой.

В 1844 году Сайго начал работать помощником клерка в финансовом ведомстве княжества. В круг его обязанностей входило инспектирование крестьянских хозяйств, надзор над деревенскими чиновниками, поощрение сельскохозяйственного производства и сбор налогов. Его пост нельзя было назвать особенно требовательным, и это, совершенно определенно, была не та должность, которая предвещала бы будущее лидерство в национальной политике. Как клерк, Сайго почти не имел никакой власти, и большая часть его работы была рутинной и однообразной. Но опыт работы в финансовом ведомстве имел долговременное воздействие на его политические взгляды. Какой бы скучной ни была его повседневная работа, благодаря ей Сайго близко познакомился с главной проблемой в политике княжества Сацума — удушающе высоким уровнем налогов.

Княжество Сацума обладало одной из самых недоразвитых систем сельскохозяйственного производства в Японии и славилось на всю страну своими непосильными налогами. Налоговое бремя было настолько тяжелым, что крестьяне регулярно оставляли свои поля и убегали в соседние княжества вместо того, чтобы пытаться выполнить свои налоговые обязательства. Хотя целые поколения реформаторов пытались бороться с этой проблемой, она неизменно оставалась составной частью экономики Сацума: в княжестве было слишком много самураев и недостаточно фермеров. Во времена Сайго из 650-тысячного населения Сацума около 170 000 были самураи и члены их семей. Поскольку, по теории, самураи должны управлять, а не заниматься сельским хозяйством, это означало, что 480 000 крестьян нужно было прокормить 170 000 воинов. Это было совершенно нереально. Даже самые продуктивные крестьянские хозяйства в Японии не смогли бы прокормить такое количество дополнительных ртов. Княжество Сацума решало эту проблему, сильно недоплачивая своим самураям; большинство вассалов, как и Сайго, получали содержание, неспособное удовлетворить даже их основные нужды. Даже несмотря на это, потребности такого большого количества самураев влекли за собой тяжелые налоговые поборы. В силу этих демографических особенностей княжество было вынуждено слишком жестко облагать налогом своих простолюдинов и слишком мало платить своим самураям.