Быстро завязав связи с некоторыми из ключевых игроков на зарождающейся сцене Лорел каньона, Кэй принял довольно необычное решение оставить Лос-Анджелес и свою семью, и вернуться в Торонто автостопом через Буффало. К тому времени район Торонто Йорквилл был цветущей фолк-площадкой с будущими звёздами, такими как Гордон Лайтфут, Нил Янг и Джони Митчелл. Это было почти как, если бы Kэя отослали обратно в Канаду, чтобы указать другим местным музыкантам правильное направление, что похоже и было тем, что он сделал.

Согласно автобиографии Кэя, "в течение одного или двух дней после (его) приезда" в Торонто, он встретился с менеджером местного клуба и быстро договорился о выступлениях, которые продлились несколько недель. Ему также предложили подвал для ночёвок в клубе. Оказывается, у Джона Кэя был просто талант сразу же закрепляться в новом городе. Он быстро присоединился к группе, которая станет известной под именем Спэрроуз (Воробушки), и которая была известна за обмен членами с другой местной группой Mynah Birds с фронтменом Рики Джеймсом Мэтьюзом. Группу Mynah финансировал местный бизнесмен по имени Джон Крейг Итон. На вершине своей власти чрезвычайно богатую и влиятельную семью Итонов, стоившую около $2 млрд., часто называли "канадской королевской семьёй".

Кэй нанял басиста Брюса Палмера, но потом обменял его на Ника Сент-Николаса из Mynah Birds, который, как и Джон, начал свою жизнь в нацистской Германии. Сент-Николас родился под именем Клаус Карл Кассбаум 28 сентября 1943 года, но, как и у Джона, семья Кассбаума эмигрировала в Торонто в 1950-х годах. Также к Кэю присоединился ещё один бывший член Mynah Birds клавишник Джон Рэймонд Гоадсби, который проходил под именем Голди МакДжон. Завершали группу барабанщик Джерард Маккроэн, известный как Джерри Эдмонтон, и его брат и автор песен Деннис Маккроэн, который принял фамилию Эдмонтон, перед тем как позднее остановиться на Марс Бонфайр.

Mynah-иты Нил Янг и Брюс Палмер вскоре услышали зов и отъехали из города для своей волшебной встречи со Стивеном Стиллзом. Джони тоже вскоре двинулся на запад. Между тем, Кэй женился на Ютте Мауи, с которой у него было много общего. Мауи родилась в нацистской Германии в феврале 1944 года, всего за пару месяцев до рождения Джона. Её отец был убит на Восточном фронте в мае 1944 года, вскоре после того, как отец Кэя тоже был убит. После войны Мауи и её семья эмигрировали в Торонто — похоже, популярное место для немецких семей в 1950-х годах.

Со своей новой группой Кэй тоже вскоре отчалил из города, имея первым пунктом назначения Нью-Йорк, где группа записала три фонограммы, прежде чем вернуться в Торонто. Вскоре они вернулись в Нью-Йорк, но в этот раз для длительного выступления в клубе и контракта на запись, что продержало их там длительный период времени 1966 года. В течение этого времени, согласно Кэю, группа начала слушать Эдгара Вареза — любимое времяпрепровождение будущих музыкантов Лорел каньона.

Позднее в том же году выступления в "Whisky A Go Go" и в клубе, ранее известном как "Чиро", привлёкли группу в Лос-Анджелес. Однако примерно после месяца выступления у мальчиков закончились концерты и Кэй вернулся к своей привычке спать в квартире Моргана Кэветта. На тот момент дела для группы выглядели не особо хорошо в Лос-Анджелесе; у них закончилась работа, у большинства членов группы уже истекли рабочие визы, и они находились в стране нелегально. Но у Джона Кэя, как мы уже видели, кажется, имелся ангел-хранитель: "Это было как в сказке. У меня не было ни работы, ни денег, беременная жена и никаких перспектив, а затем входит этот живущий по соседству парень из известного звукозаписывающего лейбла и говорит, что подумал, что у меня, возможно, есть шанс на контракт, если я смогу собрать группу вместе. Это казалось почти, как если бы это всё случилось по предназначению. Всё, похоже, встало на свои места в нужное время".

Кэй начал быстро собирать новую группу. Для гитарных партий, как ни странно, он нанял в местной средней школе паренька с довольно провокационным именем Майкл Монарх. По словам самого Монарха, приведённым в книге Кэя "Полёт на ковре-самолёте" (Magic Carpet Ride), когда он присоединился к группе, он "играл менее двух лет". Согласно легенде, Монарху было всего лишь шестнадцать лет, когда он записал трек соло-гитары для альбома "Рождённый жить на воле" (Born To Be Wild) и всего лишь семнадцать, когда он сделал то же самое для альбома "Полёт на ковре-самолёте".

Посредством опубликованных объявлений о поисках для группы басиста, Джон познакомился и нанял Джона Расселла Моргана, также известного как Раштон Мореве. Джерри Эдмонтон на барабанах и Голди МакДжон на клавишных завершили новую группу музыкантов, которая взяла германское название Steppenwolf (Степной волк), вдохновлённое оккультно окрашенным одноимённым романом Германа Гессе, и подписала контракт с ABC Dunhill. Однако это образование долго не продержится. Со временем Кэй, которого Ник Сент-Николас прозвал "фюрером", уволит почти всех первоначальных членов группы. И некоторых из их сменщиков.

Начинающая группа репетировала всё лето 1967 года в снятом гараже. К декабрю 1967 года, хотя они были вместе всего лишь несколько месяцев, ABC решило, что группа уже готова записать альбом. Этот селф-тайтл дебют был записан всего за четыре дня, за всего лишь $9000 и выпущен на следующий месяц. 4 апреля 1968 года, всего через несколько месяцев после релиза, Steppenwolf выходит на общенациональный дебют в телешоу "American Bandstand", исполняя под запись их мегахит "Рождённый жить на воле".[209]

За неделю до того, как группа была оттранслирована в гостиные Америки, 29 марта 1968 года Ютта родила единственного отпрыска Джона Кэя — Шон Мэнди Кэй. Шон будет подрастать, и её круг друзей и одноклассников будет состоять из Карни и Венди Уилсон (дочери "Бич Боя" Брайана Уилсона), дочери Джона Филлипса Чинны, отпрысков Заппы Мун Юнит и Двизла, Итана Брауна (сын Джексона Брауна) и сына Фила Спектора Донта. Шон Кэй позднее вспоминала, что в молодости она боялась своего отца, добавив, что "когда он был рядом, в воздухе сквозила определённая напряжённость".

В октябре 1968 года Steppenwolf выпустили свой второй альбом, без затей названный "Второй" (The Second). На этом диске был второй мегахит группы "Полёт на ковре-самолёте",[210] на основе незаконченной песни, написанной для группы басистом Раштоном Мореве. Это будет последний сингл группы, попавший в верхнюю десятку. Учитывая, что "Рождённый жить на воле" был подарен группе вышеупомянутым Марсом Бонфайером, это также был единственный сингл, сочинённый членом группы (менее успешный хит "The Pusher", был написан Хойтом Экстоном, который также написал "Joy To The World" группы Three Dog Night, и который был как жителем Лорел каньона, так и сыном офицера ВМС США).

Думаю, что есть глубокий смысл в том, что после выхода этого второго альбома Мореве был бесцеремонно уволен Кэем и заменён Ником Сент-Николасом. По словам Кэя, Мореве "становился всё более параноидальным насчёт полиции и примерял на нас эти дико воображаемые истории об арестах и избиениях". Следует отметить, что Мореве был бойфрендом "Энимал" Хаксли — единственной внучки того самого Олдоса Хаксли, которому капитан Бифхарт продал пылесос. Как вспоминал Голди МакДжон, как раз перед увольнением Мореве и Хаксли (чьё имя было упомянуто на обложке альбома Заппы Freak Out!) собрали свои вещи и покинули штат из-за страха того, что будет сильное землетрясение, которое погрузит Калифорнию в океан. Когда это не случилось, Мореве в конечном итоге вернулся в Лос-Анджелес, но ему так никогда и не предложили вернуться в группу. Позже, 1 июля 1981 года в возрасте тридцати двух лет он погиб в аварии на мотоцикле в Санта-Барбаре, штат Калифорния.