Продолжив свой поход вглубь Англии, армия мятежников провела ночь на 18 августа в Ньюпорте, в Шропшире. Начиная с этого момента к Генриху стали присоединяться новые подкрепления. Двое из них были особенно крупными: Гилберт Тэлбот, действуя от имени своего племянника, молодого графа Шрусбери (который тогда мог находиться при Ричарде III), привел отряд, насчитывавший от 400 до 500 человек, а Ричард Корбет, пасынок сэра Уильяма Стэнли, привел 800 человек. Награда Тэлбота состояла в том, что он был посвящен в рыцари сразу после битвы при Босворте, а позднее получил еще много пожалований. Вероятно, в окружении Тэлбота находился Джон Минд из Литтл-Саттона, что в Шропшире. В 1487 году он скончался от ран, полученных в битве при Босворте. Сразу после этого его сын, Джон Минд Младший, подал прошение о награде, в котором сообщалось, что Джон Минд Старший привел на битву шесть человек, «вооруженных за его собственный счет», но так и не получил никакой награды и умер в бедности[135].

На следующий день, 19 августа, Тюдор выступил в сторону Стаффорда. Вероятно, тем же вечером он встретился там с сэром Уильямом Стэнли, который, по всей видимости, снова заверил Тюдора, что в должное время примкнет к нему со своими отрядами. Сэр Уильям ничего не потерял бы, открыто провозгласив себя сторонником Тюдора, так как он уже был объявлен изменником (см. ниже); поэтому его отказ идти вместе с Тюдором должен был казаться подозрительным. После этой встречи Стэнли вернулся к своим воинам, стоявшим лагерем в Стоуне, примерно в восьми милях севернее Стаффорда. Затем Тюдор свернул на юго-восток, в сторону от того маршрута, которым он следовал до сих пор и который привел бы его в Ноттингем. Теперь он двинулся по пути, который мог бы привести его в Лондон. Дойдя до Личфилда, Тюдор снова раскинул лагерь за пределами города — несомненно, к большому облегчению горожан — и вступил туда на следующий день, 20 августа. Тогда он узнал, что лорд Стэнли побывал в Личфилде всего каких-то два дня назад примерно с пятитысячным отрядом. Едва услышав весть о приближении Тюдора, Стэнли ушел из Личфилда, дабы не возбуждать у короля подозрений в сговоре, и направился к Атерстоуну, расположенному в Лестершире. За свою долгую политическую карьеру лорд Стэнли не раз показывал, что он всегда преследует в первую очередь свои собственные интересы. Хорошо осведомленный об этом, Тюдор должен был испытывать тревожные сомнения относительно того, чью сторону Стэнли займет в решающий момент. Вероятно, Стэнли и сам еще не был уверен в своем выборе[136].

В Личфилде люди Тюдора явно нашли очень теплый прием и славно повеселились: на радостях даже стали палить из пушек. Чьи пушки при этом были использованы, не сообщается, однако маловероятно, что Тюдор позволил своим людям тратить порох на этом этапе похода, поэтому если пальба и велась, то из городской артиллерии. В итоге Тюдор мог увеличить численность пушек, которые он привез с собой, реквизировав городские орудия при выступлении из Личфилда[137]. Далее Тюдор двинулся в сторону Тамворта, очевидно, следуя за обоими Стэнли, которые сначала тащились за Тюдором, а теперь шли впереди, как если бы бежали от него. К тому времени, когда мятежники прибыли в Тамворт вечером 20 августа, сэр Уильям уже достиг Атерстоуна и провел совещание со своим братом. Еще до того как Тюдор прибыл в Тамворт, к нему присоединились Уолтер Хангерфорд и Томас Буршье, которые бежали из-под надзора сэра Роберта Бракенбери в то время, как он шел на соединение с королем. Согласно Вергилию, Тюдор следовал за своей основной армией, и в его свите насчитывалось лишь двадцать человек. Погруженный в печальные размышления, Генрих, несомненно, испытывал тревогу из-за того, что представители рода Стэнли не выказывают приверженности его делу. Он также слышал, что королевская армия очень хорошо экипирована и твердо стоит за короля. Крайне занятый и озабоченный этими мыслями, Тюдор, очевидно, сбился с пути и был вынужден провести ночь в отдалении от своей армии, в которой, судя по всему, не имели ни малейшего представления о его местонахождении. По рассказам, Генрих заночевал в местечке, расположенном на расстоянии трех миль от лагеря основной армии. Высказывалось предположение, что это была деревня Уиттингтон, расположенная в трех милях от Личфилда и в полумиле от Тамворта. Отыскав путь к своей армии следующим утром, Тюдор объявил, что вовсе не заблудился, а вел совещания со своими тайными друзьями. Если вся эта история является правдой, то о ней, по-видимому, проговорился кто-то из эскорта Тюдора, так как кажется маловероятным, что сам Тюдор мог кому-нибудь рассказать об этом впоследствии. Среди старших военачальников в тот момент должно было возникнуть серьезное беспокойство, и им пришлось скрывать отсутствие своего предводителя от рядового воинского состава. Если бы известие об исчезновении Тюдора распространилось по армии, она вполне могла распасться, так как в столь шаткой ситуации среди солдат немедленно возникли бы всевозможные подозрения и сомнения. В целом весь этот эпизод довольно загадочен и указывает на возможность того, что Тюдор, отчаявшись в успехе дела, уже планировал бежать, но приближенные убедили его остаться[138].

Тюдор теперь направлялся к Атерстоуну, чтобы переговорить с братьями Стэнли. Предание гласит, что они встретились на постоялом дворе «Три Бочки», но намного более вероятно, что это случилось поблизости от аббатства Мервэйл. Кажется, встреча была весьма теплой: ее участники «обменивались рукопожатиями, взаимно приветствовали друг друга, каждый выражал радость по поводу доброго здравия собеседника, и все их сердца были охвачены большим ликованием. После этого они начали совещаться о том, каким образом следует дать битву королю Ричарду». Однако Вергилий не говорит, чем закончилась встреча, и, по-видимому, Тюдор все еще не знал, что на уме у братьев Стэнли. Он наверняка понимал, что если в решающей битве для него что-нибудь пойдет не так, Стэнли, скорее всего, перейдут на сторону короля. После этого совещания Тюдор вернулся в свой лагерь, расположенный в Тамворте, куда к нему прибыла группа рыцарей — Джон Сэвидж, Брайан Сэндфорд и Саймон Дигби — с некоторым пополнением для его армии. Все они были людьми, которых Ричард уже зачислил в свою собственную армию, поэтому их приезд в лагерь Тюдора весьма приветствовался. В ходе правления Генриха VII все они получили награды, но только Сэвидж получил пожалование «в благодарность за то, что он, вместе с толпой своих родичей, слуг и друзей, как доброволец на королевской службе, постоянно подвергал себя опасности в битве против великого врага короля, Ричарда III, в прошлом самозваного короля Англии»[139].

В какой-то момент — либо до, либо после совещания с братьями Стэнли — Тюдор прибыл со своей армией под Атерстоун и заночевал в лагере 20 августа на небольшом расстоянии от Томаса Стэнли, который мог находиться примерно в одной миле к северу от армии мятежников. Сэр Уильям, вероятно, находился примерно на таком же расстоянии от нее, но только в южной стороне. Предание опять гласит, что Тюдор расположился в Атерстоуне на постоялом дворе «Три Бочки», но более вероятно, что он заночевал в цистерцианском аббатстве Мервэйл, которое находилось примерно в одной миле к западу от Атерстоуна. Его люди расположились при нем или неподалеку. Точно известно, что Генрих отблагодарил аббатство уже вскоре после битвы. Седьмого декабря 1485 года аббатству было выплачено возмещение — 100 марок «звонкой монетой». Сам аббат впоследствии получил в награду 10 марок, «поскольку он претерпел великие неудобства, тяготы и понес потери по причине того, что наши люди, двигавшиеся к месту нашей недавней битвы, очень хорошо отдохнули и восполнили силы как в самом вышеназванном аббатстве Мервэйл, так и проходя через его земли, что привело к уничтожению его хлебов и пастбищ». Очевидно, что войско, насчитывавшее несколько тысяч человек, успело нанести большой ущерб за те два дня, пока находилось там. Городу Атерстоуну Генрих пожаловал 24 фунта 13 шиллингов и 4 пенса в качестве возмещения за зерно и хлеба, «уничтоженные нами и нашим войском перед битвой, в коей мы одержали победу». Пожалование, тоже наличными деньгами, было сделано и нескольким окрестным деревням (см. ниже)[140].