Тюдор отчалил от французского берега 1 августа. Шестью днями позже, 7 августа, он пристал к юго-западной оконечности Уэльса. Как уже отмечалось выше, Тюдор был отчасти валлийцем, поэтому Ричарду непременно должно было прийти в голову, что его противник попытается высадиться на побережье Уэльса, где он мог бы рассчитывать на дружественный прием. Кроме того, дядя Тюдора, Джаспер, прежде был графом Пемброка и, вероятно, до сих пор сохранил там определенные связи. Ричард уже составил план по предотвращению вражеского вторжения в Уэльс, но поскольку Тюдор сумел беспрепятственно высадиться, вся ситуация изменилась. Легко было давать клятвы, что Тюдору не будет позволено пройти через Уэльс, когда казалось маловероятным, что он высадится там в первую очередь. Однако его физическое присутствие, подкрепленное армией, вызвало быструю перемену в умонастроениях местного джентри.

Еще ранее, вероятно весной, Тюдор получил донесение от Джона Моргана, уэльского адвоката, о том, что сэр Джон Сэвидж (племянник лорда Стэнли) и влиятельный землевладелец Рис ап Томас, прежде упоминавшийся как очевидный приверженец Ричарда III, перешли на его сторону. Известно, что копия грамоты, которую Тюдор послал своим новым сторонникам, хранилась среди прочих бумаг рода ап Томасов, но впоследствии сгорела в общем пожаре. Вероятно, Тюдор послал это письмо ап Томасу, когда узнал, что он перешел на его сторону. Такая информация, несомненно, должна была укрепить его в намерении высадиться в Уэльсе[125].

Тюдор пристал к берегу на закате солнца. Судя по всему, он высадился на оконечности мыса Святой Анны, в малой бухте Милл-Бэй, расположенной внутри западного края залива Милфорд-Хэйвен. Сразу после высадки Тюдор опустился на колени «и, простирая свои руки к небесам, смиренно и благочестиво произнес такие слова: “Judica me deus et discerne causam meum”»[126]. Вергилий не указывает точное место высадки, но сообщает, что сначала Тюдор остановился в местечке под названием Дэйлли (Dailey). Действительно, селение Дэйл (Dale) с малым замком находилось на небольшом расстоянии от бухты Милл-Бэй. Покинув место высадки на рассвете следующего утра, Тюдор прежде всего должен был оказаться именно в Дэйле. Как бы то ни было, он не мог сразу высадиться в самом Дэйле, поскольку возле него береговая линия просматривалась с замка. Прежде чем уйти с места высадки, Тюдор посвятил в рыцари некоторых своих спутников, включая французского военачальника Филибера де Шанде, своего дядю Джона Уэллса, теперь именуемого лордом Уэллсом, несмотря на вынесенный в 1484 году приговор о признании его государственным изменником, Эдуарда Куртенэ, позднее произведенного в графы Девона с отменой приговора 1484 года о признании его государственным изменником, и Джона Чейна, о котором традиционно говорят, что он был убит Ричардом III при Босворте[127].

Нэнгль (Nangle) — так Ричард III именует в своем воззвании то место, где высадился Тюдор. В наши дни оно известно как Энгль и расположено на другой стороне залива Милфорд-Хэйвен, прямо напротив бухты Милл-Бэй. Высказывалось предположение, что Тюдор высадил там некоторое количество воинов, и затем они выступили в сторону Пемброка, который находился под управлением Ричарда Уильямса, констебля Ричарда III. Однако это маловероятно. Намного более правдоподобным представляется, что весть о вражеской высадке была передана в замок Пемброк посредством сигнального костра, зажженного на мысе Святой Анны. Уильямс вполне мог сообщить Ричарду, что все силы Тюдора высадились в Энгле, искренне считая эти сведения достоверными, но он не обязательно должен был знать точное место высадки[128].

Высадка Генриха Тюдора в бухте Милл-Бэй прошла беспрепятственно, и, судя по всему, это место на побережье было выбрано весьма продуманно, поскольку именно там можно было построить воинов в отряды без помех со стороны противника. Эта территория находилась под контролем Ричарда Уильямса, который управлял обширной областью Пемброкшира. Сторонники Ричарда также контролировали и другие части Южного Уэльса и пограничных марок, но все они, кажется, были застигнуты врасплох. Из Дэйла Тюдор направился в сторону Хаверфордвеста. Там о нем заговорили только перед самым его прибытием — очевидно потому, что он двигался очень быстро. Кроме того, он мог надежно перекрыть дорогу из Дэйла, чтобы опередить все известия о своем скором прибытии. В Хаверфордвесте Тюдора ждал мирный прием, и те, кто помнил его дядю Джаспера как графа Пемброка, засвидетельствовали ему свою преданность через Арнольда Батлера, джентльмена из Глеморгана.

В Хаверфордвесте Тюдору донесли слух о том, что Рис ап Томас и Джон Сэвидж все-таки решили помочь королю, и это, несомненно, вызвало значительную тревогу в рядах мятежников. Тюдор выступил из Хаверфордвеста в тот же день, когда прибыл в него, — вероятно, по той причине, что слух был правдивым, — и двинулся на север, в сторону Кардигана. Отклоняясь в сторону от Южного Уэльса, где были сильны приверженцы Ричарда, этот путь вел к Северному Уэльсу, где Тюдор, несомненно, надеялся собрать дополнительные отряды сторонников. Но, по-видимому, еще более важным для Тюдора было то, что этим путем он мог прибыть Чешир, который находился под сильным контролем представителей рода Стэнли, обещавших ему поддержку. Когда армия двигалась в сторону Кардигана, по ней распространился слух о том, что Уолтер Герберт собрал там большую армию и готовится дать отпор людям Тюдора. Однако разведчики Генриха выяснили, что это ложный слух, тем самым внеся успокоение в умы мятежников. Продолжая двигаться, Тюдор рассылал послания к людям, которые, как он думал, могли поддержать его. Одно такое письмо, по-видимому, сходное со многими другими, было послано Джону ап Маредудд ап Иеун ап Маредудд, предку фамилии Уинн из южного Кармартеншира. По своему стилю оно напоминает письма, посланные перед вторжением. Одной из важнейших целей Тюдора было воззвать к валлийцам, поэтому наряду с декларированием того, что он прибыл восстановить старинные вольности Англии, он обещал сделать то же самое для Уэльса. Как и в своих предыдущих письмах, Тюдор выражался так, словно уже стал королем[129]: