Ливония ждала нового случая, сулящего неуспехом Москве, и он, как показалось орденским властям, скоро представился.
В 1500 году вспыхнула Русско-литовская война. Потерпев в кампании первого года войны сокрушительное поражение, литовский князь развернул кипучую дипломатическую деятельность, пытаясь создать коалицию против Москвы, и на этом поприще добился более заметных успехов, чем на полях сражений. Прежде всего, он склонил к войне на своей стороне Ливонский Орден, что сделать было нетрудно. Весной 1501 года Орден вступил в войну против Руси и на первых порах добился успеха. Немецкие войска во главе с самим магистром Вальтером фон Плеттенбергом появились у Изборска. Не ожидавшие с этой стороны удара, русские потерпели поражение в открытом сражении, но отбили все приступы врага к городу. Довольствуясь разорением окрестностей, немцы отступили. Осенью того же года русская сторона предприняла ответную акцию, организовав большой поход в Ливонию. Возглавлял поход знаменитый полководец эпохи Даниил Щеня. Противник попытался, было, остановить его и 24 ноября под Юрьевым навязал московскому воеводе упорное сражение, но не выстоял перед натиском и отступил, после чего рыцари заперлись в замках и не высовывались оттуда во все время рейда русских по Ливонии. Обходя укрепленные места, московские полки дошли до Ревеля, а от него вдоль побережья до Ивангорода, страшно опустошая все на своем пути.
Активные действия возобновились в следующем году. Весной Орден повел наступление на Ивангород, но под его стенами был разбит. Следующее крупное наступление немцев отмечено осенью. На этот раз его целью вновь стал Псков. В сентябре орденские войска, возглавляемые великим магистром, подошли к Пскову, и в который раз в своей истории западный форпост Руси оказался в осаде. Под стенами города разгорелись ожесточенные бои, а тем временем из Новгорода на выручку Пскову во главе крупных сил московских войск шел Даниил Щеня. Немцы не стали ждать его появления в ближних окрестностях осажденного города. Чтобы не ставить себя под удар с двух сторон, магистр выдвинулся навстречу московскому воеводе, оставив под Псковом лишь небольшой отряд для отражения попыток вылазки гарнизона из крепости. Встреча ливонского воинства с полками главного русского воеводы произошла у озера Смолина, приблизительно в 25 верстах от Пскова. Численное превосходство было на стороне русских, но преимущество противника в артиллерии позволило магистру выстоять в разыгравшемся сражении. Кроме того, на этот раз из рук вон плохо сработала русская разведка. Передовые дозоры Щени не выполнили главной задачи — не выяснили действительной обстановки в стане неприятеля и приняли обманное движение орденских войск за отступление. Получив от разведки донесение об отходе противника, воеводы передового полка бросились вперед. За ними самовольно последовали и некоторые части других полков. Захватив немецкий обоз, разрозненные русские отряды беспорядочно преследовали отступающих и когда полностью расстроили свои ряды, то вдруг наткнулись на главные силы ливонцев. Неорганизованную атаку русских отразил огонь вражеской артиллерии. Подошедшие главные силы пытались помочь своим передовым частям, но и они вступали в битву разрозненно, небольшими группами. В результате противник отбил все атаки, что вызвало в русских рядах сильное замешательство. Наконец, когда на месте баталии собрались все русские полки, Щеня сумел восстановить строй, привести в порядок все свое войско и возобновить нападение. Воеводе удалось найти слабое место в боевых порядках орденцев и сосредоточить на нем все усилия. Однако решающего успеха достичь не удалось. Сражение у Смолина завершилось «вничью». Немцы сдержали натиск московских полков, противники к концу сражения оставались стоять на своих исходных позициях. Но присутствие крупного контингента московских войск и понесенные орденцами потери заставили магистра снять осаду с Пскова и отвести свои войска за границы Ордена. В этом смысле кампания для русских может считаться успешной. Тем более что основным в той войне для русской стороны был литовский фронт, и там московским воеводам удалось добиться больших успехов, вынудивших литовскую сторону пойти на мирные переговоры. После этого и Ливония не могла оставаться в одиночном соперничестве с Москвой, и заключенный в 1503 году между Орденом и русской стороной мир был выгоден для Руси. В подтверждение последнего положения достаточно будет сказать, что одним из условий мира 1503 года было обязательство Ордена выплачивать Руси дань, взимаемую с Дерптского епископства.
Правда за все последующие годы ливонская сторона не заплатит ни одной копейки, что и станет в свое время поводом к большой войне. Но сам факт согласия с таким условием в 1503 году говорит о слабости Ордена. Тогда, в начале века, он шел на любые условия мира, лишь бы выйти из войны с Москвой.
Мир 1503 года замечателен еще и тем, что после него более чем на полвека на русско-ливонском пограничье воцарился покой. Причиной тому, надо полагать, явился не факт очередного договора, своим содержанием не отличавшимся от всех подобных. Их и раньше заключалось великое множество, но не один из них не приносил прочного мира. Причиной умиротворения стала немощь Ордена, приведшая к спаду его воинственную активность. В свою очередь, русская сторона, никогда и ранее не проявлявшая агрессивности, теперь вполне довольствовалась сложившимся положением вещей. Только через полстолетия, изменив своему сугубо оборонительному характеру давних отношений, Москва развяжет здесь несправедливую, наступательную войну и тем самым нарушит устоявшийся баланс сил.
Вот в связи с последним обстоятельством в предыстории русско-ливонского противостояния обнаруживается новый момент…
Трудно сказать, сколько столетий заняли выяснения отношений русских людей с обитавшими в ливонском крае до прихода завоевателей аборигенами, ибо начало этих отношений уходит во тьму веков. Отношения же с захватившими край немецкими пришельцами, если считать на момент начала XVI века, продолжались ровно три столетия. И как одну из самых специфических особенностей многовекового противостояния как с теми, так и с другими на русско-ливонском порубежье следует назвать не стремление русских людей к морю, полное равнодушие к нему. Еще в своих частых походах на земли полудиких, слабых во всех отношениях прибалтийских племен, Русь лишь ставила целью предотвращение подобных акций со стороны соседей на будущее. Та же цель просматривается и в более поздние времена, уже в нашествиях на орденские владения. В войнах и с теми и с другими русские ратные силы неоднократно доходили до морского побережья, но никогда не сделали даже попытки на нем закрепиться. Тем самым русские люди с головой выдавали свою сугубо континентальную сущность. Вся внешняя политика Руси, как и военная стратегия, направленная на ее осуществление, всегда неизменно демонстрировали континентальную психологию русского человека. Последнее обстоятельство подчеркивается и тем, что долгие годы (новгородские владения включали в себя довольно значительную прибрежную полосу в юго-восточной части Финского залива. Она простиралась от устья реки Сестры до устья реки Наровы. После присоединения Иваном III Новгорода к своим владениям Московское государство становится, таким образом, морской державой. Великий князь основывает там даже новый город, назвав его своим именем, но за многие годы владения морским побережьем, причем заметим, годы мирные, Москва не предпринимает ни малейшей попытки освоить прибрежную полосу и хоть как-нибудь обустроить ее. Прибрежные владения Руси остаются пустынными.
Можно найти много объяснений такому положению вещей для времени, когда полоска морского побережья принадлежала удельному Новгороду. Но после создания единого централизованного Московского государства равнодушие русских людей к морю объяснить трудно. Ведь у кремлевских хозяев не могло быть сомнений в выгоде морского пути для улучшения своих позиций на западе. Правители Руси прекрасно понимали значение моря для упрочнения экономического и политического положения своей державы. К XVI столетию важность владения торговыми путями, которые пролегали по Балтийскому морю и которые соединили бы между собой страны Восточной и Западной Европы, была ясна всякому, даже не очень искушенному в политике человеку. Однако отношение московских властей к морю остается прежним, и долгое время с их стороны не заметно попыток освоения удобных торговых путей. В то же время не заинтересованный в усилении Москвы Запад сохранял постоянную готовность к недопущению ее до этих путей. Об этом известный наш историк Б.Н. Флоря говорит следующее:
