Шимон учился в хедере, где подружился со своим сверстником Шимоном Дубновым, будущим знаменитым историком еврейского народа. Оба Шимона были самыми примерными учениками в школе. Все в семье Великовских стремились к образованию. В доме строго соблюдалась суббота, и все изучали иврит. Отец Шимона Яков, по субботам говорил только на иврите и приглашал к себе на шабатный обед бедных евреев, хотя и для членов своей семьи не всегда хватало еды. Летом 1874 года Шимон сбежал из дома и стал учиться в знаменитой ешиве (еврейском религиозном учебном заведении), находившейся в местечке Мир. И здесь он был одним из лучших учеников. Своих успехов он достигал не только за счёт незаурядных способностей, но и, главным образом, благодаря поразительному усердию, занимаясь по 12–18 часов в день. Глава ешивы даже приглашал Шимона на субботу в свой дом, что считалось для учащихся высшей степенью отличия. Через полтора года Шимон прервал учение и вернулся домой в связи с тем, что получил повестку о призыве в армию. Однако от воинской повинности он был освобождён по возрасту, но в ешиву уже не вернулся. Он помогал отцу в его поездках за товарами в другие города. В Мстиславле он опять сблизился с Шимоном Дубновым и стал по его примеру изучать русский язык, читал классическую литературу, сочинения известных российских сионистов и революционные книги. В это время произошла его размолвка с отцом по чисто идеологическим соображениям. Отец был недоволен увлечением сына левыми течениями, а когда увидел дома запрещённую революционную литературу на русском языке и журнал на языке иврит "а-Шахар" ("Заря"), то в гневе разорвал их. После этой ссоры Шимон стал искать работу в Могилёве, Киеве, а затем в Смоленске. Там он увлёкся сионистскими идеями. В связи с пребыванием вне черты оседлости он был арестован и отправлен в Могилёв. В 1882 году, не имея вида на жительство, он всё же уехал в Москву, самое запретное для еврея место. Здесь он проявил большие коммерческие способности и сумел получить солидные кредиты от торговых домов и банков, что позволило поставить оптовую торговлю на широкую ногу.

В Москве расширяется и его сионистская деятельность. Шимон руководит московским сионистским центром и на его деньги издаётся журнал "СФАТЕЙН". В доме Великовских встречались посланцы сионистских организаций, проводились собрания. Шимон руководил сбором средств на покупку земли в Палестине для евреев-переселенцев из России. В 1884 году он направляет туда своего посланца и в пустыне Негев был куплен участок для одной из первых сельскохозяйственных станций, которой Шимон дал имя "РУХАМА", что означает "помилованная", "удостоившаяся милосердия", "возлюбленная". Впоследствии на этом месте возник киббуц с одноименным названием. На покупку земли Шимон Великовский пожертвовал огромную по тем временам сумму — полтора килограмма чистого золота. Великовский и в дальнейшем принимал активное участие в поселенческом движении не только в Негеве, но и в Галилее, и в районе будущего Тель- Авива, сотрудничая с Артуром Рупиным, выдающимся общественным деятелем и инициатором создания еврейских сельскохозяйственных поселений в период, предшествовавший созданию государства Израиль.

Шимон Великовский был человеком сдержанным и деликатным в отношениях с людьми. Десятки евреев обращались к нему за помощью и советом. И он всегда старался помочь им или подсказать направление действий. Жить в Москве без официального права на жительство было опасно. Кроме того, его материальное положение к этому времени позволяло создать семью. В 1889 году он женится и переселяется в Витебск. В молодой семье появляются дети. Сначала Даниил, затем Александр, а 12 июня 1895 года родился третий сын — Иммануил.

В Витебске сионистская деятельность Шимона Великовского продолжается. Отсюда он был направлен в Швейцарию на Первый сионистский конгресс, где встречался с Теодором Герцлем и Максом Нордау.

В 1900 году семья Великовских покидает Витебск и переезжает в Москву, где Шимон, как купец первой гильдии, уже имел право на жительство. Здесь он становится одним из виднейших и наиболее уважаемых оптовых торговцев. Дети в семье Великовских получали одинаковое и светское и религиозное сионистское образование. Все её члены, включая самого Шимона, изучали иврит под руководством специального преподавателя. Французскому и немецкому языку детей обучала мать и этими языками они владели также свободно, как русским. Среди молодого поколения Великовских не было единодушия по поводу участия евреев в решении политического будущего России. Даниил и Александр колебались между необходимостью социальных реформ и активными действиями и в результате пришли к выводу, что только социалистическая революция может решить проблемы евреев. Иммануил же считал, что дело евреев — исход в Эрец-Исраэль и построение там своего суверенного государства. В 1917 году, накануне двух революций И. Великовский публикует брошюру "Третий исход" с призывом к евреям возродить потерянную родину в Палестине. Он и сам, разумеется, собирался туда же, как только получит образование. Шимон Великовский позволил каждому из детей выбрать свой путь. Сам же на всю жизнь, как и его младший сын, остался сионистом и пришёл к выводу, что евреи не должны иметь ничего общего с левыми движениями. В 1912 году он направляет Иммануила в Эрец-Исраэль для оказания помощи в организации там сельскохозяйственного поселения на купленной московскими евреями земле в пустыне Негев. Там уже в 1911 году были распаханы земли и задача заключалась в том, чтобы найти руководителя хозяйства, определить наиболее приемлемые и рентабельные культуры, составить необходимые сметы и решить многие другие сложные организационные и бытовые проблемы.

После октябрьской революции в России начались гонения на сионистов. В феврале 1918 года в Москве была арестована группа московских сионистов, в том числе и технический секретарь организации, при обыске у которого был обнаружен список жертвователей на покупку земли в Палестине. Шимона Великовского успели предупредить об опасности. Он не вернулся домой, оставил всё своё годами накопленное имущество и с большим трудом выбрался из Москвы вместе с женой и младшим сыном Иммануилом. Три года семья скиталась по России, пытаясь выбраться за границу. И только весной 1921 года они с трудом покинули пределы страны.

Размышляя о будущем еврейского государства, Шимон Великовский мечтал собрать там цвет научного мира и организовать Еврейский университет. Но начать следовало с создания многоотраслевого научного журнала, в котором будут публиковаться работы виднейших учёных-евреев. С этой целью после выезда из России он направил Иммануила в Берлин, а сам вместе с женой поехал в Эрец-Исраэль. Первые годы пребывания Ш. Великовского в Эрец-Исраэль были связаны с огорчениями и неприятностями, вызванными тем, что некоторые московские евреи, внесшие деньги на покупку земли в Негеве, после революции, оказавшись в Эрец-Исраэль, потребовали у Шимона возвратить свой вклад. Они не хотели ждать пока киббуц станет рентабельным и сможет вернуть им деньги.

Помимо поселенческой деятельности Ш. Великовский уделял много сил и энергии работе, проводимой совместно с известным лингвистом профессором Кляйзнером и связанной с совершенствованием и развитием языка иврит, продолжая дело создателя разговорного языка Бен-Игуды, ушедшего из жизни в 1922 году. При этом особое внимание уделялось обоснованию создания новых слов и сопоставлению их с подобными словами, имевшимися в других и, в первую очередь, европейских, языках.

Шимон Великовский скончался в декабре 1937 года. Похоронен он на старом тель-авивском кладбище, где ему установлено скромное надгробье. На этом кладбище, оказавшемся сейчас в самом центре современного города, похоронены Бялик, Дизенгоф и другие знаменитые евреи.

В посвящении, приведённом в книге "Века в хаосе", И. Великовский писал: