Последующий период истории Мстиславля до половины 14 века мало изучен. Известно, что к этому времени он вырос и превратился в главный город Белорусского Посожья. Под защитой его укреплений быстро развивалась торговля и ремесленничество. Город в это время входил в состав Смоленского княжества. Татарского ига он избежал. В 1359 году литовский князь Ольгерд (1296–1377 гг.) штурмом взял город и оставил там своего наместника. Существуют сведения о том, что местное духовенство и знать перешли на сторону князя Ольгерда и Мстиславль вошёл в состав Великого княжества Литовского (ВКЛ) добровольно.

Великое княжество Литовское -15 век

Сын Ольгерда, Лугвений-Симеон (1351–1431 гг.), стал родоначальником династии князей Мстиславских, игравших видную роль в борьбе Великого Княжества Литовского с Москвой в 14–16 веках. По его имени Мстиславские князья в актах обыкновенно звались Лугвениевичами.

То, что Мстиславль был пограничным городом ВКЛ, предопределило его драматическую судьбу, потому что смоленские князья никогда не хотели примириться с потерей Мстиславля. В 1386 году смоленский князь Святослав решил в союзе с Полоцким князем Андреем отнять у Литвы отторгнутый у Смоленска Мстиславль. На Мстиславль были направлены большие силы, которые по пути свирепствовали "и нещадно мучаху различными казньми мужей и жён и детей, а в иных в избах запирающе зажигаху, а младенцев на кол востыкаху"(9)

Осада города началась 18 апреля 1386 г. и продолжалась 11 дней. Благодаря местным жителям, не пожелавшим подчиниться Смоленскому князю, Лугвению удалось удержать за собой Мстиславль. Князь Лугвений-Симеон проявлял глубокое уважение к православной вере, воспитанное его матерью Марией Витебской. В 1380 году им был основан Пустынский Успенский монастырь, в 8 км от Мстиславля, а затем и Онуфриев монастырь. Но не только преданностью православной вере известен в истории князь Лугвений. При нем были заложены основы общественной и политической жизни Мстиславля. Сохранилась грамота, которая определяла права и привилегии жителей города и его окрестностей.

Грамота интересна тем, что даёт представление и о некоторых сторонах бытовой, общественной и государственной жизни тех лет: земля считалась княжеской и все землевладельцы (даже богатые бояре) за пользование землей обязаны были платить пошлины или самому князю или его наместникам. Кроме того, они должны были нести военную службу у Лугвения. От взноса земельной пошлины, как видно из грамоты, землевладельцы могли освобождаться за особые заслуги перед князем, который имел свой княжеский суд для привилегированного сословия. Остальное население Мстиславля (и бояре в том числе) подлежали суду княжеских "урядников и десятников городских". Лугвений-Семеон прославился во время Грюнвальдской битвы 1410 года. В самый разгар сражения, когда польские войска дрогнули и отступили, а другие полки охватила паника, только воины мстиславского князя смогли задержать крестоносцев и дали возможность великому князю литовскому Витовту привести армию в порядок и разбить врага.

Достойным преемником князя Лугвения был его сын Юрий, правивший в Мстиславле с 1431 по 1455 год. После смерти Юрия Мстиславлем стал править его сын Иван (1455–1495 гг.)

Князь Казимир Четвёртый, правивший в это время Великим княжеством Литовским, стремился насильно заставить население Мстиславля принять католическую веру. Иван Юрьевич противился этому, и все свои силы посвятил поддержанию в своем княжестве православия. Поэтому Пустынский и Онуфриевский монастыри пользовались особым вниманием князя. Развалины этих монастырей сохранились до настоящего времени. Обе эти обители владели обширными землями и имели большие пасеки пчел. Бортный промысел давал большую прибыль мстиславскому княжеству при тогдашнем богатстве его лесами. В княжеском дворе Иван Юрьевич построил в 1463 году соборный храм во имя Пресвятой Троицы. Со смертью Ивана прекратился род мстиславских князей и постепенно стала исчезать былая самостоятельность мстиславского княжества.(46)

Являясь пограничным городом, Мстиславль в первой половине 16 века оказался в самом центре военных действий на долгие годы. Так, в 1500 году московские войска уничтожили под Мстиславлем 7 тысяч литовцев, опустошили и разорили окрестности города.

Штурм Мстиславля

Однако мощный, хорошо укрепленный мстиславский замок не позволил им захватить город. Околицы же Мстиславля были сожжены отрядом русских воевод. Попытки захватить Мстиславль продолжались и в 1501, 1502, 1505 и 150 гг. При этом сжигались окрестные деревни. Поэтому в первой половине 16 в. осуществляется значительное усиление обороны мстиславского замка и оснащение его огнестрельным оружием. Для выполнения работ по укреплению замка привлекались люди и из других мест: Могилева, Кричева, Чечерска, Пропойска. В 1535 году русские войска опять осадили Мстиславль, однако встретили упорное сопротивление и отступили.

В 1569 году, в соответствии с Люблинской унией, Польша и Великое княжество Литовское объединились в одно государство — Речь Посполита. Мстиславское староство при этом было переименовано в воеводство.

Название воеводства присваивалось лишь крупным территориальным единицам или таким, которые имели важное военное и политическое значение. В состав его, кроме Мстиславля, вошли города Могилёв, Шклов, Орша, Быхов, Пропойск, Чаусы, Кричев, Дрибин, Рясна и Хиславичи. Воеводство имело герб "Погоня" на красном поле. Продолжалось усиление оборонительных сооружений. В городе размещался постоянный гарнизон и находились большие запасы оружия и продовольствия.

Речь Посполита

Мстиславское воеводство

Откуда и когда пришли евреи на мстиславщину? Наверно тогда же и теми же путями, что и все евреи восточной Белоруссии. Мы не знаем это точно и можем лишь проследить основные направления их миграции. Бесспорно, что они появились здесь позже, чем в других местах Белоруссии, поскольку Мстиславль был всегда пограничным городом с Россией, а туда переселение евреев запрещалось долгие годы.

Большинство историков считают, что основная масса евреев, вероятнее всего, переселилась в Белоруссию из Польши и Литвы, а туда из Германии, где евреи в основном жили на берегах Рейна, и других стран Западной Европы. Потомков этих евреев назвали ашкеназами. Не исключено, что некоторая часть из них появилась из Крыма или Кавказа, куда они перебрались ещё в древние времена.

Известно, что в Польше небольшое число еврейских семей поселилось после первого крестового похода в конце 11 века. Найдены польские монеты 12 века с надписями на иврите, изготовленные мастерами — евреями. В городе Вроцлаве найдена могильная плита с надписью на иврите в честь погребённого кантора:

Имеются сведения, что в 1173 польский король разрешил евреям заниматься экономической деятельностью и запретил насилия над ними.

В Киевской Руси постоянное еврейское население появилось в конце 10-го — начале 11 веков. О них сообщается в летописи Нестора в 1113 году. Отношение к ним было вполне удовлетворительное. Однако во время татаро-монгольского нашествия на Киев, в 1239 году еврейская община была разорена и восстановилась только к середине 15 века за счёт переселенцев из Польши.