Несмотря на прохладный прием «Вне закона», кинокарьера Уэйтса получила новый толчок. Режиссером следующего фильма с его участием, «Леденцовой горы» (1988), стал Роберт Фрэнк, получивший известность как фотограф еще во времена битников. Он, кстати, и автор обложки любимого Уэйтсом альбома Rolling Stones «Exile on Main Street». Он же снял и скандальный — и запрещенный самими Stones к показу — документальный фильм об их легендарном американском турне 1972 года «Cocksucker Blues».

«Я очень люблю Роберта Фрэнка, — говорил Уэйтс Крису Робертсу из «Melody Maker». — Он настоящий визионер. Он был близким другом Керуака и навсегда изменил облик фотографии». Фрэнк же является автором снимка задней стороны обложки «Rain Dogs».

Сценарий «Леденцовой горы» написал Руди Вурлитцер — необычный талант, на счету которого уже был сценарий мечтательно-грустного «Пэт Гаррет и Билли Кид» для такого же отщепенца кинематографического мейнстрима, как и он сам, Сэма Пекинпы. В том фильме снялся Боб Дилан — его лучшая за всю карьеру кинороль.

Вурлитцер явно тяготел к рок-звездам. Он также написал сценарий «Двухполосного шоссе», единственного фильма, в котором снялись Денис Уилсон из Beach Boys и Джеймс Тейлор. В 1987 году Алек Кокс по его сценарию снял фильм «Уокер», музыку к которому написал Джо Страммер. Ну а Уэйтс был лишь один из череды музыкантов — Dr. John, Леон Редбоун, Джо Страммер, — снимавшихся в «Леденцовой горе».

В центре фильма молодой музыкант Джулиус Бук (Кевин О'Коннор), который в поисках легендарного гитарного мастера (вроде Лес Пола) отправляется из Нью-Йорка «на самую далекую улицу самого далекого города в Северной Америке» и в конце концов понимает, что «жизнь — не леденцовая гора».

Уэйтсу досталась роль Эла Силка, могущественного магната с огромной сигарой, домом в Нью-Джерси и любовью к гольфу. «И в один прекрасный момент, — с гордостью рассказывал Уэйтс Джеку Баррону из «NME», — я поворачиваюсь к этому парню и говорю: «Слушай, малыш, ты еще молод. Тебе нужно играть в гольф, тебе нужно много играть в гольф». Такая у меня главная реплика».

Хотя в Британии в прокат картина и вовсе не вышла и не удостоилась даже почетного титула «культовой», да и в Америке появилась лишь в ограниченном прокате, тем не менее «Леденцовая гора» вошла в список фильмов года влиятельной газеты «Village Voice». «Чуть ли не отталкивающий в своей странной, необычной, холодной красоте, этот прекрасный, манерный, до смешного пытающийся быть модным и вместе с тем забавный роуд-муви означает конец дороги, конец Америки и даже конец конца».

Дальше был уже упоминавшийся фильм «Холодные ноги», комедия-драма с развернутым сюжетом, который включал контрабанду изумрудов через мексиканскую границу на лошади с протезом. И, если верить рекламной строке, фильм был сделан чуть ли не прямо под Уэйтса: «Комическая сказка об алчности, похоти и модной обуви».

Сценарий написал Томас Макгуэйн, автор «Излучин Миссури», фильма, где Марлон Брандо сыграл свою, наверное, самую странную роль. Уэйтсу досталась роль Кенни, киллера из Флориды с «великолепным гардеробом». Вместе с ним над фильмом работали Рип Торн (страшный продюсер Арти в популярном телешоу «Лэрри Сандерс») и Кит Кэррадайн, оскаровский лауреат 1975 года за лучшую оригинальную песню — «I'm Easy» в фильме Роберта Олтмена «Нэшвилл».

На съемках в Аризоне Кэррадайн развлекал Уэйтса и других участников съемочной группы театральными байками: «Один актеришка играет Гамлета. Играет так плохо, что, когда дело доходит до знаменитого монолога, публика начинает просто свистеть и швырять в него гнилыми помидорами. Наконец он не выдерживает, прямо посреди монолога останавливается, поворачивается к залу и говорит: «Ну, чего пристали? Не я же эту фигню писал…»»

Именно во время съемок «Холодных ног» Уэйтс делился своими мыслями об актерском ремесле с Марком Гудмэном: «Кино снимается такими мелкими фрагментами, что нужна очень тщательная подготовка, чтобы оставаться в роли, быть постоянно готовым; нельзя просто сидеть и смотреть новости. Это как большой оркестр, а ты всего лишь один из музыкантов. И так как кино — искусство режиссера, то он в этом оркестре дирижер, и ты должен ему доверять».

Какими бы достойными ни казались фильмы, в которых он снимался, самому Уэйтсу, зрительской аудитории у них почти не было. Публика вместо этого спешила насладиться спецэффектами и полюбоваться на звезд в блокбастерах типа «Бэтмен», «Неприкасаемые», «Полицейский из Беверли-Хиллз», «Охотники за привидениями» и «Крепкий орешек». А «Лучший стрелок» умело нажимал на крайне правые националистические кнопки. Но музыкальная карьера Уэйтса застопорилась, и он был полон решимости продолжать сниматься.

И хотя ощущалось некоторое разочарование от неизбежно сопровождающего съемки бесконечного ожидания, утешало Уэйтса осознание того, что он стал одной из немногих «рок-звезд», которым удалось успешно преодолеть разрыв между музыкой и кино. Список, в который он попал, выглядел вполне лестно: Мик Джаггер («Нед Келли»); Дэвид Боуи («Просто жиголо», «Голод»); Роджер Долтри («Листомания»); Пол Маккартни («Передавай привет Брод-стрит»), Bee Gees («Sgt Pepper's Lonely Hearts Club Band»), Боб Дилан («Огненные сердца»)…

Сила Уэйтса заключалась в том, что он не рвался к главным ролям. Из него никогда не получилась бы традиционная «кинозвезда», его лицо было… слишком странным для этого. Продолговатый подбородок как будто создан для узкой длинной бородки, которую по-английски называют «козлиной». Иногда, в зависимости оттого, под каким углом на него смотреть, он выглядит так, будто высечен из цельного дуба. Он знал, что звезд делают не из такого материала. В лучшем случае Уэйтс был человеком, на которого можно положиться в трудную минуту. На экране он мог стать лучшим другом главного героя, но геройство оставлял звезде.

В кино, как и в жизни, Уэйтс прагматик. Вот как он описывал процесс Нилу Маккормику: «Много приходится ждать. Все скучно, и времени занимает бездну. Творчество там только для режиссера. Если ты не контролируешь картинку, то ты для него просто краска».

Однако для следующей роли Уэйтс был готов даже на то, чтобы его контролировали. На сей раз он оказался в необычайно звездной компании: бок о бок с многократными оскаровскими лауреатами Джеком Николсоном и Мерил Стрип.

В 1983 году Уильям Кеннеди был удостоен Пулитцеровской премии за свой роман «Чертополох» («Ironweed»), заключительную часть «Трилогии Олбани». Действие романа происходит во времена Великой депрессии среди бродяг и отверженных, и в центре книги — Фрэнсис Фелан, которого в фильме играет Джек Николсон.

Фелан бывший бейсболист, а теперь алкоголик. Его не отпускает мысль о смерти новорожденного сына, умершего из-за его пьянства. Именно эта трагедия вынуждает его отправиться на путь покаяния. Без денег, без крыши над головой он прибивается к группе таких же, как он, бедолаг, в числе которых певица-неудачница Хелен Арчер (Мерил Стрип) и «безнадежный бродяга» Руди Краут… в исполнении Тома Уэйтса.

В 1984 году, через год после публикации «Чертополоха» и во время работы над «Клубом «Коттон»», для которого он писал сценарий, Кеннеди познакомился с Томом Уэйтсом. На ключевую в «Чертополохе» роль Руди Краута пробовались Деннис Хоппер и Гарри Дин Стэнтон, но у Уильяма Кеннеди было собственное представление о том, кто лучше сыграет эту роль.

После «Клуба «Коттон»» писатель и подрабатывающий актерством музыкант связи не потеряли. «Я столкнулся с ним на каком-то вполне официальном приеме в Сан-Франциско, — рассказывал Уэйтс в интервью Энн Скэнлон из журнала «Sounds». — И он тут же мне говорит, что я должен играть Руди. «Ну не знаю, черт побери, там, наверное, на эту роль какую-нибудь большую шишку прочат, кого-то опытного, а я ведь совершенно нестандартный…»

Я поехал в Нью-Йорк, познакомился с Николсоном и начал с ним вместе репетировать. У меня из кармана торчал кусок засохшего хлеба, я был небрит, волосы все растрепаны, но режиссеру и всем вокруг это, похоже, ужасно нравилось. Мне даже разрешили оставить костюм, когда съемки закончились, так что я еще и костюмчик себе на этом оторвал».