В 1716 г. в Среднюю Азию была снаряжена экспедиция во главе с князем А. Бековичем-Черкасским. Ему поручалось склонить хивинского хана в русское подданство, а бухарского — к дружбе, проверить достоверность слухов относительно золотых россыпей в нижнем течении Амударьи и, наконец, организовать «настоящее дело, дабы до Индии путь водяной сыскать».
К практическому осуществлению этого плана Черкасский приступил в сентябре 1716 г., когда каспийская флотилия вышла из Астрахани и направилась в Хиву. Однако, несмотря на дипломатический характер посольства Черкасского и его мирные цели, русская экспедиция подверглась нападению 20-тысячного хивинского войска в районе озера Айбугир. В упорном сражении, длившемся три дня, русские разгромили эти силы. Потерпев поражение в открытом бою, хан Ширгазы пошел на хитрость. Он вступил с Черкасским в мирные переговоры и пригласил русских в свои города, уговорив их разделиться на пять небольших отрядов. Отважный, но доверчивый Черкасский принял коварное предложение хана и тем самым погубил всю экспедицию. Войска Ширгазы напали на разрозненные части русских и уничтожили их. Казнен был и сам князь Черкасский.
Гибель хивинской экспедиции заставила правительство Петра внести существенные коррективы в свои среднеазиатские планы. Было решено, что главную роль в их осуществлении должна играть не Хива, а Бухара. С этой целью осенью 1718 г. к бухарскому хану был направлен посланник Ф. Беневени, который должен был заключить оборонительный договор против хивинцев, собрать данные о золотых месторождениях Средней Азии и выявить возможности развития русской торговли в тех краях.
Миссия Ф. Беневени продолжалась до 1725 г. За это время он собрал ценные сведения о хозяйстве, культуре, торговле и политической ситуации в Средней Азии. Однако призывы Беневени к активизации русской политики в Средней Азии не имели успеха в связи с началом военных действий русской армии и флота на западном побережье Каспийского моря.
Таким образом, среднеазиатская политика правительства Петра не нашла своего должного завершения. Обострение внутриполитической ситуации в Иране и экспансионистские устремления Турции в Закавказье заставили Петра обратить пристальное внимание в первую очередь на эти регионы. И тем не менее, именно русские экспедиции и посольства в 10–20-х годах XVIII в. наметили важное направление внешней политики России, которое в будущем приобретет большое значение.
Одновременно с экспедицией князя Черкасского Петр приступает к изучению вопроса о возможности налаживания торговых связей с Индией через Иран. В 1715 г. в Персию было направлено посольство А. П. Волынского, которому поручалось разведать, «каким способом в тех краях купечество российских подданных размножить и нельзя ли чрезь Персию учинить купечество в Индию». Кроме того, Волынский должен был добиться заключения русско-персидского торгового договора и учреждения русских консульств в Иране.
Персия и подвластные ей территории Северного Кавказа, Афганистана и Западного Прикаспия в большом количестве поставляли на внешний рынок шелк-сырец, хлопок, шерсть, шелковые и хлопчатобумажные ткани, драгоценные металлы и камни, пряности, фрукты и вина. Самым ценным предметом персидского экспорта являлся шелк-сырец. Петру было хорошо известно, что шелк, который производился близ берегов Каспийского моря в районах Шемахи, Гиляна и Дербента, направлялся в Западную Европу в основном через Турцию. К 20-м годам XVIII в. коммерческие компании европейских колониальных держав практически монополизировали торговлю шелком с Индией, Китаем и ближневосточными странами. Их торговые агенты, скупая шелк на рынках Персии, затем переправляли его в Европу через турецкие порты Смирну и Алеппо или порты Персидского залива. Лишь незначительная часть этого «шелкового потока» поступала в Россию через Астрахань. Поэтому неудивительно, что в инструкциях Волынскому этому вопросу отводилось особое место. На переговорах он должен был убедить шаха перенести торговлю шелком из Турции в Россию. Тем самым Петр надеялся перехватить колоссальные доходы от шелковой торговли у Османской империи и западноевропейских торговых компаний. Успешное решение данной задачи явилось бы важным шагом на пути практической реализации планов Петра по превращению России в главную транзитную артерию европейско-азиатской торговли по линии Балтийское море — Волга — Каспийское море. Техническое воплощение этого проекта стало осуществляться еще в 1703 г., когда начались работы по строительству Вышневолоцкого канала, соединившего Балтийское море с Каспийским. В 1709 г. по каналу было открыто движение.
Заключенный А. П. Волынским в 1717 г. русско-иранский торговый договор, по которому русские купцы могли закупать шелк в неограниченном количестве, однако, не мог быть использован в полном объеме ввиду обострения внутриполитического положения в Персии на рубеже 20-х годов в XVIII в.
Восточный Прикаспий интересовал правительство Петра не только с экономической, но и с военно-стратегической точки зрения. Граничащие с Россией на юге и юго-востоке Турция и Персия, вели между собой многовековую борьбу за установление своего господства в Закавказье. Ожесточенные столкновения двух ведущих держав Передней Азии прямым образом сказывались на развитии русско-турецких отношений. Вое это заставляло правящие круги России не выпускать из поля зрения состояние дел в этом регионе и, по возможности, оказывать на них свое влияние.
Воссоединение Украины с Россией и активизация русской политики на Северном Кавказе и Кубани привели к резкому обострению русско-турецких и русско-крымских отношений, которые переросли затем в затяжные и кровопролитные войны. Поэтому русские правительства во второй половине XVII в. предпринимали все меры для поддержания не только мирных, но и дружественных отношений с Персией, рассматривая ее в качестве эвентуального союзника в борьбе с экспансионистскими устремлениями Османской империи. Петр в целом придерживался данной линии, несмотря на призывы ряда политических деятелей Грузии и Армении о помощи и покровительстве в их борьбе за освобождение от власти Персии. Так, в инструкции А. П. Волынскому указывалось, что на переговорах с шахом он должен был «внушать, что турки — главный неприятель Персидскому государству и самые опасные соседи всем, и царское величество желает содержать с шахом добрую соседскую приязнь». Однако персидскому шаху Хосейну было не до конфронтации с Османской империей. Тяжелое экономическое положение страны, ослабление центральной власти привели к усилению сепаратистских устремлений крупных феодалов. Волынский доносил, что в Персии царит полное беззаконие, анархия, а власть шаха является призрачной, поскольку она «осталась в одном титуле, а не в действии».
В разных местах обширной и разноплеменной страны происходили восстания, сопровождавшиеся набегами на персидские города. Видя крайнюю слабость шахской власти, вождь афганских племен Мир-Махмуд начал наступление на внутренние районы Персии. В 1722 г., разгромив шахскую армию, он овладел столицей страны городом Исфаганом и провозгласил себя шахом. Хосейн был свергнут с престола, брошен в темницу, где вскоре был умерщвлен. Однако феодальные войны в Персии на этом не закончились. Спасшийся от афганской сабли младший сын Хосейна Тохмас-Мирза укрепился на севере страны, объявил себя законным наследников персидского престола и обратился к русскому правительству с просьбой оказать помощь в его борьбе.
Почти одновременно с этими событиями началось сепаратистское движение в западных провинциях Персии. Дагестанские феодалы во главе с Дауд-беком в 1721 г. подняли восстание и захватили город Шемаху — центр шелковой торговли и важный военно-стратегический пункт. При этом нападению подверглись русские купцы, а их склады с товарами на сумму 500 тыс. рублей были разграблены.
Султанская Турция стремилась использовать данную обстановку для осуществления своих агрессивных целей в отношении Персии. Османское правительство объявило Мир-Махмуду, что оно признает его право на шахский престол лишь при условии принятия вассальной зависимости от Турции. Великий везир заявлял русскому послу в Константинополе И. И. Неплюеву, что, поскольку Персия как магометанская страна лишилась своего законного государя, она должна в связи с этим перейти под суверенитет другого магометанского владыки — турецкого султана. Порта стремилась захватить в первую очередь закавказские владения Персии — восточную Армению, Грузию, Азербайджан и Дагестан. По сообщениям Беневени, Мир-Махмуд согласился с требованиями султана уступить Турции «провинцию Эриванскую». В Петербурге также стало известно о решении османского правительства ввести свои войска в Грузию и захватить Тбилиси.